Noopept (CAS 157115-85-0) — odczynnik chemiczny 1000 mg, czystość ≥ 99%

Opis

Ester etylowy N-fenyloacetylo-L-prolyloglicyny (kod rozwojowy GVS-111), krystaliczny proszek, opakowanie 1000 mg. Materiał przeznaczony wyłącznie do badań laboratoryjnych i analitycznych in vitro. Produkt nie jest przeznaczony do spożycia przez ludzi ani zwierzęta, nie jest produktem leczniczym, suplementem diety, środkiem spożywczym ani kosmetykiem.

Trzy różne byty, których nie wolno mylić

Ta cząsteczka ma nietypową cechę: jej nazwa zwyczajowa (Noopept) jest jednocześnie nazwą, pod jaką preparat funkcjonuje w rosyjskiej literaturze klinicznej. Tym bardziej konieczne jest rozdzielenie warstw na samym początku:

Konsekwencja jest jednoznaczna. Wyniki badań przywołane w dalszej części tej strony uzyskano albo z użyciem preparatu farmaceutycznego dostępnego w Rosji (badania kliniczne z udziałem ludzi), albo z użyciem substancji podawanej zwierzętom laboratoryjnym lub testowanej na hodowlach komórkowych (badania przedkliniczne). Żadnego z tych badań nie prowadzono z użyciem odczynnika analitycznego i żaden z tych wyników nie przenosi się na oferowany materiał.

Karta identyfikacyjna odczynnika

Rodowód molekuły: racjonalny projekt dipeptydowy

Noopept nie powstał przez przypadkowe odkrycie ani przez modyfikację istniejącego leku metodą prób i błędów. Jest owocem celowej strategii projektowania leków dipeptydowych, opracowanej w Instytucie Farmakologii im. W. W. Zakusowa w Moskwie. Strategia ta — opisana wprost przez jej autorów — polegała na wyodrębnieniu fragmentów strukturalnych (reszt aminokwasowych, wiązań peptydowych) z cząsteczek niepeptydowych leków o znanym działaniu, a następnie zaprojektowaniu topologicznie zbliżonych analogów peptydowych [6]. W literaturze Noopept jest konsekwentnie opisywany jako dipeptydowy analog piracetamu [1] — nie jego metabolit ani pochodna chemiczna w sensie syntezy, lecz cząsteczka zaprojektowana wokół tego samego fragmentu farmakoforowego.

Metabolit, który jest też naturalnym neuropeptydem

Badania farmakokinetyczne u szczurów wykazały, że związek ulega enzymatycznemu rozkładowi do trzech metabolitów, z których jeden — cyklo-Pro-Gly (cyklo-L-prolyloglicyna, dwuketopiperazyna) — okazał się aktywnym metabolitem i jednocześnie strukturą tożsamą z endogennym neuropeptydem [1]. Ta relacja ma konsekwencję analityczną: cyklo-Pro-Gly bywa też obserwowany jako produkt cyklizacji wewnątrzcząsteczkowej w materiale o obniżonej czystości, dlatego metoda HPLC-UV powinna rozdzielać go od substancji macierzystej.

Kalendarium

Ośrodki, które zbudowały piśmiennictwo

Podobnie jak przy innych substancjach rosyjskiego pochodzenia w naszym katalogu, literatura o noopepcie ma skoncentrowaną geografię — trzy ośrodki, każdy z własnym profilem badawczym.

• Instytut Farmakologii im. W. W. Zakusowa (Moskwa). Ośrodek macierzysty projektu — tu opracowano strategię projektowania dipeptydowego [6][17], tu prowadzono badanie toksyczności przewlekłej [3] i badania molekularnego mechanizmu działania [12], tu też rozszerzono program o model cukrzycowy [15]. To ten sam instytut, którego wcześniejsze prace przywołujemy przy bromantanie — inny związek z tego samego rosyjskiego programu badań nad substancjami psychotropowymi.
• Centrum Naukowe Neurologii / Instytut Nauki o Mózgu (Moskwa). Odrębna linia badawcza skupiona na elektrofizjologii hipokampa metodą patch-clamp, prowadzona przez ten sam zespół nieprzerwanie od 2010 do 2022 roku: pierwsza publikacja o wpływie na przekaźnictwo hamujące w komórkach piramidowych CA1 [11], kontynuacja pięć lat później [16], i najnowsza praca z 2022 roku badająca udział nikotynowych receptorów acetylocholiny typu α7 [19].
• Instytut Biochemii i Genetyki w Ufie. Ośrodek analizujący mechanizm molekularny na poziomie ekspresji genów i czynników transkrypcyjnych, współpracujący z Instytutem Zakusowa [12][18]. To dokładnie ten sam ośrodek, który przy bromantanie prowadził analizę makromacierzy DNA — w obu przypadkach ta sama grupa metodologiczna zajęła się inną cząsteczką z tego samego nurtu badawczego.

Wyjątkiem od rosyjskiej geografii jest praca z 2011 roku o wpływie związku na cytotoksyczność amyloidu α-synukleiny, prowadzona na Uniwersytecie w Umeå w Szwecji [13] — dowód, że cząsteczka wzbudziła zainteresowanie badawcze również poza ośrodkami, które ją zaprojektowały.

Zastrzeżenie do całej powyższej sekcji. Opisano tu historię badań naukowych z lat 1997–2022. Badania przedkliniczne prowadzono na zwierzętach laboratoryjnych lub hodowlach komórkowych, a badania z udziałem ludzi — wyłącznie z użyciem preparatu farmaceutycznego dostępnego w Rosji, nie zaś odczynnika chemicznego. Nie jest to opis właściwości oferowanego materiału i nie może być podstawą jakiegokolwiek jego użycia poza laboratorium.

Chemia: ester, dipeptyd i pojedyncze centrum stereogeniczne

Dlaczego stereochemia noopeptu różni się od modafinilu

W przeciwieństwie do modafinilu, gdzie centrum stereogeniczne leży na atomie siarki i materiał handlowy jest zwykle mieszaniną racemiczną, w noopepcie centrum stereogeniczne pochodzi z naturalnej L-proliny użytej jako substrat syntezy. SMILES i zapis IUPAC (konfiguracja 2S) definiują pojedynczy, ustalony enancjomer — materiał nie wymaga rozdziału chiralnego, ponieważ konfiguracja jest zdeterminowana już na etapie doboru surowca, a nie ustalana post factum metodą analityczną.

Wiązanie estrowe jako słaby punkt cząsteczki

Budowa cząsteczki obejmuje trzy grupy funkcyjne o różnej trwałości: dwa wiązania amidowe (stabilne) oraz jedno wiązanie estrowe (etoksykarbonylowe), podatne na hydrolizę. To właśnie hydroliza i następująca po niej wewnątrzcząsteczkowa cyklizacja prowadzą do metabolitu/produktu degradacji cyklo-Pro-Gly opisanego wyżej [1]. Dla laboratorium ma to konsekwencję praktyczną: materiał należy przechowywać w warunkach suchych i chłodnych, a przy ocenie czystości metodą HPLC-UV uwzględnić możliwą obecność tego produktu rozkładu jako osobnego piku.

Charakterystyka fizykochemiczna

Nazewnictwo i synonimy

Pod tym związkiem kryje się kilka nazw pochodzących z różnych etapów jego historii — od kodu laboratoryjnego po nazwę INN:

• Noopept — nazwa zwyczajowa najczęstsza w obiegu międzynarodowym;
• Ноопепт — oryginalna pisownia cyrylicą, obecna w tytułach większości prac źródłowych;
• Omberacetam — nazwa INN (Międzynarodowa Nazwa Niezastrzeżona); w rejestrach spotykana też forma łacińska omberacetamum, charakterystyczna dla oficjalnego nazewnictwa WHO;
• GVS-111 — kod rozwojowy z okresu prac laboratoryjnych, obecny w tytułach wczesnych publikacji [1][2];
• SGS-111 — wariant zapisu tego samego kodu, spotykany w części rejestrów chemicznych; nie oznacza innego związku;
• N-fenyloacetylo-L-prolyloglicyny ester etylowy — nazwa opisowa, oddająca budowę peptydową cząsteczki.

Przy kwerendzie bibliograficznej warto łączyć wszystkie warianty — część starszych prac indeksowana jest wyłącznie pod kodem GVS-111, nie pod nazwą Noopept.

Zastosowanie laboratoryjne odczynnika

• materiał odniesienia do potwierdzania tożsamości i czystości metodą HPLC-UV, z uwzględnieniem rozdziału od produktu degradacji cyklo-Pro-Gly;
• wzorzec w metodach chromatograficznych (HPLC, GC) — technikę oznaczania związku i jego metabolitów tą drogą opisali jako pierwsi Boĭko i wsp. [1];
• materiał modelowy w badaniach racjonalnego projektowania leków peptydowych — punkt odniesienia dla strategii opisanej przez Gudashevą i wsp. [6][17];
• wzorzec do NMR — pojedyncze, zdefiniowane centrum stereogeniczne (konfiguracja 2S) czyni materiał użytecznym przy kontroli czystości optycznej;
• związek modelowy w badaniach podstawowych z zakresu elektrofizjologii błon neuronalnych [4][11][16][19].

Przechowywanie, obchodzenie się i bezpieczeństwo pracy

Przechowywać w oryginalnym, szczelnie zamkniętym opakowaniu, w miejscu suchym i chłodnym, chronionym przed światłem, oddzielnie od żywności i pasz oraz poza zasięgiem dzieci — wiązanie estrowe w budowie cząsteczki jest podatne na hydrolizę, dlatego kontakt z wilgocią należy ograniczać także ze względów analitycznych, nie tylko bezpieczeństwa. Pracować wyłącznie w warunkach laboratoryjnych, przy zastosowaniu środków ochrony indywidualnej: rękawic, okularów ochronnych i odzieży laboratoryjnej; proszek ważyć w warunkach ograniczających pylenie. Unikać wdychania pyłu oraz kontaktu ze skórą i oczami. Postępowanie z odpadami — zgodnie z przepisami obowiązującymi dla odpadów chemicznych w miejscu prowadzenia badań.

Uwaga dotycząca danych bezpieczeństwa. Badanie toksyczności przewlekłej u królików (podanie doustne przez 6 miesięcy) nie wykazało nieodwracalnych zmian patologicznych ani działania alergizującego, immunotoksycznego czy mutagennego [3]. Mimo to w rejestrach publicznych (PubChem) brak zharmonizowanej klasyfikacji GHS dla tej substancji — materiał należy traktować z ostrożnością właściwą nieklasyfikowanym odczynnikom badawczym, a nie na podstawie pojedynczego badania na innym gatunku.

Status regulacyjny

Substancja jest dostępna w Federacji Rosyjskiej jako preparat farmaceutyczny — publikacje kliniczne cytowane w tej treści opisują go jako „nowy lek nootropowy” podawany pacjentom pod nadzorem lekarskim [9][10][14]. Jest to fakt historyczno-regulacyjny dotyczący innego kraju, innego bytu prawnego i innej postaci wytwarzania — rejestracja obejmowała preparat farmaceutyczny, wytwarzany w reżimie farmaceutycznym. W żadnym stopniu nie dotyczy to oferowanego tu odczynnika chemicznego i nie nadaje mu jakiegokolwiek statusu produktu leczniczego. Wg międzynarodowego rejestru ChEMBL substancja figuruje ze statusem Prekliniczny (max_phase 0) — nie przeszła zachodniej ścieżki rejestracyjnej jako lek. Oferowany materiał jest odczynnikiem chemicznym i nie posiada dopuszczenia do jakiegokolwiek zastosowania u ludzi ani zwierząt. Kupujący odpowiada za zgodność zamierzonego wykorzystania z prawem obowiązującym w kraju przeznaczenia.

Najczęstsze pytania

Czym różni się noopept od piracetamu?

Budową i pochodzeniem projektowym. Piracetam to pochodna pirolidonowa, noopept — dipeptyd zaprojektowany wokół tego samego fragmentu farmakoforowego metodą racjonalnego projektowania leków dipeptydowych [6]. W literaturze noopept jest konsekwentnie opisywany jako „dipeptydowy analog piracetamu” [1], nie jako jego metabolit czy prosta pochodna chemiczna.

Jaki jest wzór chemiczny i masa molowa noopeptu?

C₁₇H₂₂N₂O₄; masa molowa 318,4 g·mol⁻¹, masa monoizotopowa 318,1580 Da. Numer CAS 157115-85-0, InChIKey PJNSMUBMSNAEEN-AWEZNQCLSA-N.

Co oznacza nazwa Omberacetam?

To Międzynarodowa Nazwa Niezastrzeżona (INN) tej substancji — w rejestrach spotykana też w łacińskiej formie omberacetamum, charakterystycznej dla oficjalnego nazewnictwa WHO. Nazwa Noopept pozostaje najczęstsza w obiegu handlowym i literaturze.

Czy GVS-111 i SGS-111 to różne związki?

Nie. To dwa warianty zapisu tego samego kodu rozwojowego, obecne w różnych rejestrach chemicznych. Ten sam numer CAS 157115-85-0.

Czy noopept jest lekiem?

W Polsce oferowany materiał nie jest lekiem ani jego zamiennikiem. W Federacji Rosyjskiej substancja jest dostępna jako zarejestrowany preparat farmaceutyczny — to odrębny byt prawny, którego niniejsza oferta nie dotyczy. Oferowany tu materiał jest odczynnikiem chemicznym bez dopuszczenia do zastosowań u ludzi.

Czy odczynnik nadaje się do zastosowań innych niż laboratoryjne?

Nie. Materiał jest przeznaczony wyłącznie do badań laboratoryjnych i analitycznych. Nie jest przeznaczony do spożycia przez ludzi ani zwierząt, nie jest lekiem, suplementem diety, żywnością ani kosmetykiem i nie może być stosowany w celach medycznych, diagnostycznych ani konsumpcyjnych.

Jak przechowywać noopept jako odczynnik laboratoryjny?

W oryginalnym, szczelnie zamkniętym opakowaniu, w miejscu suchym i chłodnym, chronionym przed światłem, oddzielnie od żywności i pasz oraz poza zasięgiem dzieci. Wilgoć sprzyja hydrolizie wiązania estrowego, dlatego szczelność opakowania ma znaczenie także analityczne.

W czym rozpuścić noopept do przygotowania roztworu podstawowego?

Dobrze rozpuszcza się w DMSO i metanolu, w ograniczonym stopniu w wodzie. Przy LogP ≈ 1,5 roztwory podstawowe przygotowuje się w rozpuszczalniku organicznym.

Jak potwierdza się czystość noopeptu?

Metodą HPLC-UV wobec materiału odniesienia. Ze względu na podatność wiązania estrowego na hydrolizę warto uwzględnić w metodzie rozdział od cyklo-Pro-Gly — produktu cyklizacji wewnątrzcząsteczkowej, opisanego w badaniach farmakokinetycznych jako aktywny metabolit [1].

Czy noopept ma centrum stereogeniczne wymagające rozdziału?

Tak, ale w przeciwieństwie do modafinilu nie wymaga rozdziału chiralnego metodą analityczną — konfiguracja (2S) pochodzi z naturalnej L-proliny użytej jako substrat syntezy i jest zdefiniowana już na etapie doboru surowca.

Czy do noopeptu dołączana jest karta charakterystyki?

Kartę charakterystyki udostępniamy na życzenie odbiorcy prowadzącego działalność badawczą lub analityczną.

Czy noopept jest legalny w Polsce?

Substancja nie figuruje jako zarejestrowany produkt leczniczy w Polsce; oferowany materiał jest odczynnikiem chemicznym bez dopuszczenia do zastosowań u ludzi. Kupujący odpowiada za zgodność zamierzonego wykorzystania z prawem kraju przeznaczenia.

Do czego służy wzorzec noopeptu w laboratorium analitycznym?

Do potwierdzania tożsamości i czystości metodą HPLC-UV, jako wzorzec w LC-MS i GC-MS, materiał modelowy w badaniach projektowania leków peptydowych oraz w podstawowych badaniach elektrofizjologicznych błon neuronalnych.

Piśmiennictwo

Pozycje pochodzą z bazy PubMed i dotyczą chemii, farmakokinetyki, projektu molekularnego oraz historii badań nad tą cząsteczką. Pozycje [1]–[6], [11][12][13][15][16][18][19] to prace przedkliniczne (zwierzęta laboratoryjne lub hodowle komórkowe) i metodyczne; [7][8] to badania na zwierzęcych modelach choroby Alzheimera; [9][10][14] to badania z udziałem ludzi, prowadzone wyłącznie z użyciem preparatu farmaceutycznego dostępnego w Rosji — nie z użyciem odczynnika chemicznego; [17] to przegląd historyczny projektu. Żadna z tych prac nie opisuje zastosowania odczynnika analitycznego — przywołano je jako kontekst naukowy i wskazówkę bibliograficzną, nie jako informację o właściwościach oferowanego materiału ani zachętę do jakiegokolwiek użycia. Wykaz sporządzono na podstawie zapytań do bazy PubMed z dnia 2026-09-06/08.

1. Boĭko SS, Zherdev VP, Dvorianinov AA (1997). „Farmakokinetyka dipeptydowego analogu piracetamu o działaniu nootropowym GVS-111 i jego głównych metabolitów” [ros.]. Eksp Klin Farmakol. PMID 9206571.
2. Andreeva NA, Stel’mashuk EV, Isaev NK (2000). „Neuroprotective properties of nootropic dipeptide GVS-111 in in vitro oxygen-glucose deprivation, glutamate toxicity and oxidative stress.” Bull Exp Biol Med. PMID 11177296.
3. Kovalenko LP, Smol’nikova NM, Alekseeva SV (2002). „Badanie przedkliniczne toksyczności noopeptu” [ros.]. Eksp Klin Farmakol. PMID 12025790.
4. Bukanova JV, Solntseva EI, Skrebitsky VG (2002). „Selective suppression of the slow-inactivating potassium currents by nootropics in molluscan neurons.” Int J Neuropsychopharmacol. PMID 12366875.
5. Romanova GA, Shakova FM, Gudasheva TA i wsp. (2002). „Impairment of learning and memory after photothrombosis of the prefrontal cortex in rat brain: effects of Noopept.” Bull Exp Biol Med. PMID 12660828.
6. Gudasheva TA, Skoldinov AP (2003). „Projektowanie nowych dipeptydowych preparatów neuropsychotropowych” [ros.]. Eksp Klin Farmakol. PMID 12962042.
7. Bobkova NV, Gruden’ MA, Samokhin AN i wsp. (2005). „Noopept poprawia pamięć przestrzenną i stymuluje produkcję przeciwciał przeciw prefibrylarnemu beta-amyloidowi(25-35) u myszy” [ros.]. Eksp Klin Farmakol. PMID 16277202.
8. Ostrovskaya RU, Gruden MA, Bobkova NA i wsp. (2007). „The nootropic and neuroprotective proline-containing dipeptide noopept restores spatial memory and increases immunoreactivity to amyloid in an Alzheimer’s disease model.” J Psychopharmacol. PMID 17092975.
9. Bochkarev VK, Teleshova ES, Siuniakov SA i wsp. (2008). „Kliniczna i elektroencefalograficzna charakterystyka noopeptu u pacjentów z łagodnymi zaburzeniami poznawczymi pourazowymi i naczyniowymi” [ros.]. Zh Nevrol Psikhiatr Im S S Korsakova. PMID 19008801.
10. Neznamov GG, Teleshova ES i wsp. (2009). „Comparative studies of Noopept and piracetam in the treatment of patients with mild cognitive disorders in organic brain diseases of vascular and traumatic origin.” Neurosci Behav Physiol. PMID 19234797.
11. Kondratenko RV, Derevyagin VI, Skrebitsky VG (2010). „Novel nootropic dipeptide Noopept increases inhibitory synaptic transmission in CA1 pyramidal cells.” Neurosci Lett. PMID 20382202.
12. Ostrovskaia RU, Vakhitova IuV, Salimgareeva MKh i wsp. (2010). „O mechanizmie działania noopeptu: obniżenie aktywności kinaz indukowanych stresem i zwiększenie ekspresji neurotrofin” [ros.]. Eksp Klin Farmakol. PMID 21395007.
13. Jia X, Gharibyan AL, Öhman A i wsp. (2011). „Neuroprotective and nootropic drug noopept rescues α-synuclein amyloid cytotoxicity.” J Mol Biol. PMID 21986202.
14. Amelin AV, Iliukhina AIu, Shmonin AA (2011). „Noopept w leczeniu łagodnych zaburzeń poznawczych u pacjentów po udarze” [ros.]. Zh Nevrol Psikhiatr Im S S Korsakova. PMID 22500312.
15. Ostrovskaya RU, Ozerova IV, Gudascheva TA i wsp. (2013). „Efficiency of noopept in streptozotocin-induced diabetes in rats.” Bull Exp Biol Med. PMID 23484194.
16. Povarov IS, Kondratenko RV, Derevyagin VI i wsp. (2015). „Nootropic dipeptide noopept enhances inhibitory synaptic transmission in the hippocampus.” Bull Exp Biol Med. PMID 25573367.
17. Gudasheva TA, Ostrovskaya RU, Seredenin SB (2018). „Novel Technologies for Dipeptide Drugs Design and their Implantation.” Curr Pharm Des. PMID 30295186.
18. Zainullina LF, Ivanova TV, Sadovnikov SV i wsp. (2020). „Cognitive Enhancer Noopept Activates Transcription Factor HIF-1.” Dokl Biochem Biophys. PMID 33119829.
19. Kondratenko RV, Povarov IS, Kolbaev SN i wsp. (2022). „Effect of nootropic dipeptide noopept on CA1 pyramidal neurons involves α7AChRs on interneurons in hippocampal slices from rat.” Neurosci Lett. PMID 36195298.

Dane identyfikacyjne i deskryptory obliczeniowe za PubChem (CID 180496) oraz rejestrem ChEMBL (CHEMBL3663392).

Powiązane odczynniki w naszym katalogu

• Bromantan (CAS 87913-26-6) — inna substancja z tego samego rosyjskiego nurtu badawczego; ten sam Instytut Biochemii i Genetyki w Ufie analizował mechanizm molekularny obu związków
• Aniracetam — często zestawiany z noopeptem jako „racetam”, ale o zupełnie innym szkielecie: pochodna pirolidonowa, nie dipeptyd

Oświadczenie o przeznaczeniu produktu

Oferowany materiał jest odczynnikiem chemicznym przeznaczonym wyłącznie do celów badawczych, analitycznych i laboratoryjnych. Nie jest przeznaczony do spożycia przez ludzi ani zwierząt. Nie jest produktem leczniczym, suplementem diety, środkiem spożywczym, wyrobem medycznym ani kosmetykiem. Nie może być stosowany w celach medycznych, diagnostycznych, leczniczych, profilaktycznych ani konsumpcyjnych, podawany ludziom lub zwierzętom, nanoszony na skórę, ani dodawany do żywności, napojów i pasz. Sprzedaż wyłącznie odbiorcom prowadzącym działalność badawczą, naukową lub analityczną, dysponującym zapleczem laboratoryjnym i wiedzą pozwalającą na bezpieczne obchodzenie się z odczynnikami chemicznymi. Kupujący ponosi wyłączną odpowiedzialność za zgodne z prawem i bezpieczne wykorzystanie odczynnika oraz za przestrzeganie przepisów obowiązujących w kraju przeznaczenia.