Sunifiram (CAS 314728-85-3) — odczynnik chemiczny 1000 mg, czystość ≥ 99%

Opis

1-(4-benzoilopiperazyn-1-ylo)propan-1-on, proszek krystaliczny, opakowanie 1000 mg. Materiał przeznaczony wyłącznie do badań laboratoryjnych i analitycznych in vitro. Produkt nie jest przeznaczony do spożycia przez ludzi ani zwierzęta, nie jest produktem leczniczym, suplementem diety, środkiem spożywczym ani kosmetykiem.

Trzy różne byty, których nie wolno mylić

Przy tej cząsteczce rozdzielenie warstw bywa pomijane, ponieważ w internecie krąży wiele nieprecyzyjnych opisów tej substancji. Tymczasem ta sama nazwa chemiczna funkcjonuje w trzech zupełnie różnych kontekstach:

Podobnie jak przy flmodafinilu, nie ma tu czego mylić z lekiem, bo leku nie ma — żadna postać sunifiramu nie została nigdzie dopuszczona do stosowania u ludzi. W odróżnieniu od flmodafinilu istnieje jednak dla sunifiramu wyraźnie liczniejsze piśmiennictwo: kilkanaście prac chemicznych i farmakologicznych, niemal wyłącznie przedklinicznych — dotyczących syntezy analogów oraz badań na zwierzętach laboratoryjnych, nie na ludziach. Żadnej z przywołanych niżej prac nie prowadzono z użyciem odczynnika analitycznego takiego jak oferowany tu materiał, a wyniki badań na gryzoniach nie przenoszą się na produkt sprzedawany w tym sklepie.

Karta identyfikacyjna odczynnika

Rodowód molekuły: uproszczenie dwupierścieniowego szkieletu do piperazyny

Sunifiram nie jest pochodną klasycznych racetamów, mimo że bywa z nimi mylony w nieformalnych zestawieniach. Piracetam i cała rodzina racetamów to podstawione pierścienie 2-pirolidonu; sunifiram ma zupełnie inny rdzeń — podstawioną piperazynę, sześcioczłonowy pierścień z dwoma atomami azotu, z których jeden niesie grupę propanoilową, a drugi benzoilową.

Skąd wzięła się piperazyna zamiast dwupierścieniowego szkieletu

Prace nad tą rodziną związków prowadzono na Uniwersytecie Florenckim, w zespole obejmującym m.in. badaczy Ghelardini, Gualtieri, Manetti i Romanelli — zajmującym się od lat dziewięćdziesiątych syntezą i farmakologią związków określanych w tytułach prac jako „cognition-enhancers”. Punktem wyjścia były dwupierścieniowe diazabicyklo[4.3.0]nonanony; systematyczne upraszczanie tego szkieletu do pojedynczego pierścienia piperazynowego doprowadziło do dwóch blisko spokrewnionych cząsteczek — DM-232 (unifiram) i DM-235 (sunifiram) — różniących się długością łańcucha acylowego przy jednym z atomów azotu.

Rodzina piperazynowa: dekada prac nad analogami

Od pierwszych publikacji poświęconych uproszczonym pochodnym piperazynowym powstała seria prac projektujących i testujących kolejne analogi: nowe pochodne piperydynowe i piperazynowe o zmienionej długości łańcucha acylowego [1], analogi bezpośrednio pochodne DM-232 i DM-235 [2], analogi sunifiramu i pokrewnego związku sapunifiram [3], wpływ wielkości pierścienia porównany z analogiem oznaczonym MN19 [4], oraz podstawione fenylopiperazyny strukturalnie pokrewne DM-235 [6]. Wspólnym mianownikiem tych prac jest sam sunifiram — nie jako przedmiot badania, lecz jako związek referencyjny, do którego porównywano aktywność nowo projektowanych analogów.

Zastrzeżenie do całej powyższej sekcji. Opisano tu historię prac chemicznych i farmakologicznych prowadzonych na zwierzętach laboratoryjnych i w warunkach in vitro. Nie jest to opis właściwości oferowanego materiału, nie stanowi informacji o jego stosowaniu i nie może być podstawą jakiegokolwiek użycia poza laboratorium. Oferowany odczynnik nie jest produktem leczniczym i nie wolno go stosować u ludzi ani zwierząt.

Kontekst badawczy: sunifiram sam w sobie, nie tylko jako punkt odniesienia dla analogów

Spośród prac indeksowanych w PubMed pod hasłami sunifiram/DM-235, które nie pokrywają się z bibliografią cytowaną pod tą samą substancją przez inny sklep, tylko jedna dotyczy bezpośrednio samego sunifiramu podawanego zwierzętom, a nie jego analogów. Zespół Moriguchi i wsp. opisał w 2013 roku wpływ podania sunifiramu na deficyty poznawcze u myszy po bulbektomii węchowej — zabiegu stosowanym jako zwierzęcy model zaburzeń nastroju — wiążąc obserwowany efekt z aktywacją kinazy CaM II oraz kinazy białkowej C [5]. Jest to badanie przedkliniczne przeprowadzone na myszach laboratoryjnych, nie badanie kliniczne z udziałem ludzi, i nie zostało przeprowadzone z użyciem odczynnika analitycznego. Nie przenosi się na oferowany tu odczynnik ani nie stanowi informacji o jego działaniu.

Kalendarium

Chemia: podstawiona piperazyna bez centrum stereogenicznego

Dlaczego sunifiram nie ma enancjomerów

W przeciwieństwie do modafinilu, gdzie atom siarki w grupie sulfotlenkowej tworzy centrum stereogeniczne i wymusza istnienie dwóch enancjomerów, sunifiram nie ma żadnego atomu o czterech różnych podstawnikach. Rdzeń piperazynowy jest symetryczny, a oba atomy azotu są w pełni podstawione grupami acylowymi — propanoilową z jednej strony, benzoilową z drugiej — bez wolnego wiązania N–H. Odczynnik nie wymaga więc rozdziału enancjomerów ani deklaracji stosunku R/S, co upraszcza kwalifikację wzorca w porównaniu z modafinilem czy flmodafinilem.

Charakterystyka fizykochemiczna

Biblioteka LOPAC1280 jako potwierdzenie statusu materiału badawczego

Sunifiram figuruje w rejestrach chemicznych pod dodatkowymi identyfikatorami katalogowymi — Lopac0_000340 i Lopac-D-5689 — wskazującymi na obecność w bibliotece LOPAC1280 (Library of Pharmacologically Active Compounds), zbiorze związków referencyjnych wykorzystywanych w przesiewowych testach farmakologicznych in vitro. Sam ten fakt potwierdza charakter materiału: związek funkcjonuje w obiegu naukowym jako odczynnik do testów przesiewowych, nie jako produkt przeznaczony do spożycia.

Nazewnictwo i synonimy

W obiegu funkcjonuje kilka określeń tej samej cząsteczki o numerze CAS 314728-85-3:

• Sunifiram — nazwa zwyczajowa, najczęstsza w obiegu handlowym i literaturze późniejszej;
• DM-235 (DM235, DM 235) — kod rozwojowy z okresu prac na Uniwersytecie Florenckim, używany w większości tytułów prac chemicznych;
• 1-(4-benzoilopiperazyn-1-ylo)propan-1-on — nazwa systematyczna IUPAC, jedyna jednoznaczna;
• 1-(4-benzoyl-1-piperazinyl)-1-propanone — angielski odpowiednik nazwy systematycznej, spotykany w rejestrach chemicznych;
• Piperazine, 1-benzoyl-4-(1-oxopropyl)- — nazwa indeksowa w stylu Chemical Abstracts.

Przy kwerendzie bibliograficznej warto łączyć wszystkie warianty — przeszukiwanie wyłącznie pod hasłem „sunifiram” pomija część rekordów indeksowanych pod kodem DM-235.

Zastosowanie laboratoryjne odczynnika

• materiał odniesienia do potwierdzania tożsamości i czystości metodą HPLC-UV;
• wzorzec w metodach LC-MS i GC-MS przy oznaczaniu sunifiramu i jego analogów piperazynowych w mieszaninach reakcyjnych;
• związek referencyjny w syntezie i badaniach struktura–aktywność nowych pochodnych piperazynowych [1][2][3][4][6];
• komponent bibliotek przesiewowych typu LOPAC1280 w testach farmakologicznych in vitro;
• materiał porównawczy przy kalibracji metod rozdzielających małe, achiralne cząsteczki amidowe.

Przechowywanie, obchodzenie się i bezpieczeństwo pracy

Przechowywać w oryginalnym, szczelnie zamkniętym opakowaniu, w miejscu suchym i chłodnym, chronionym przed światłem, oddzielnie od żywności i pasz oraz poza zasięgiem dzieci. Pracować wyłącznie w warunkach laboratoryjnych, przy zastosowaniu środków ochrony indywidualnej: rękawic, okularów ochronnych i odzieży laboratoryjnej; proszek ważyć w warunkach ograniczających pylenie. Unikać wdychania pyłu oraz kontaktu ze skórą i oczami. Postępowanie z odpadami — zgodnie z przepisami obowiązującymi dla odpadów chemicznych w miejscu prowadzenia badań.

Uwaga dotycząca danych bezpieczeństwa. Publiczne rejestry chemiczne (PubChem) nie notują dla sunifiramu klasyfikacji GHS ani wartości LD50. Brak udokumentowanego zagrożenia nie jest równoznaczny z jego brakiem — materiał należy traktować z ostrożnością właściwą dla substancji o nieustalonym profilu toksykologicznym.

Status regulacyjny

Sunifiram nie jest zarejestrowany jako produkt leczniczy w żadnym znanym nam kraju i nie posiada monografii farmakopealnej. Rejestr ChEMBL notuje dla związku fazę rozwoju klinicznego 0 — status prekliniczny, bez historii badań klinicznych z udziałem ludzi. Status prawny substancji tego typu bywa przedmiotem zmian w prawie krajowym — kupujący odpowiada za sprawdzenie stanu prawnego w kraju przeznaczenia przed zamówieniem. Oferowany materiał jest odczynnikiem chemicznym i nie posiada dopuszczenia do jakiegokolwiek zastosowania u ludzi ani zwierząt.

Najczęstsze pytania

Czym różni się sunifiram od unifiramu (DM-232)?

Oba związki powstały w tym samym procesie upraszczania szkieletu diazabicyklononanonowego do piperazyny. Różnią się długością łańcucha acylowego przy jednym z atomów azotu piperazyny — to niewielka modyfikacja strukturalna, ale wystarczająca, by nadać obu cząsteczkom odrębne numery CAS i odrębne kody rozwojowe.

Czy sunifiram jest lekiem lub zarejestrowanym produktem leczniczym?

Nie. Sunifiram nigdy nie uzyskał rejestracji jako produkt leczniczy w żadnym kraju. Rejestr ChEMBL notuje dla związku fazę rozwoju klinicznego 0 („Prekliniczny”) — nie istnieje żadna zarejestrowana postać farmaceutyczna tej substancji.

Co oznacza kod rozwojowy DM-235?

To oznaczenie z okresu prac chemicznych prowadzonych na Uniwersytecie Florenckim, poprzedzające nazwę zwyczajową „sunifiram”. W tytułach większości prac naukowych obie formy — DM-235/DM235 i sunifiram — występują zamiennie lub obok siebie.

Jaki jest wzór chemiczny i masa molowa sunifiramu?

C₁₄H₁₈N₂O₂; masa molowa 246,30 g·mol⁻¹, masa monoizotopowa 246,1368 Da. Numer CAS 314728-85-3, InChIKey DGOWDUFJCINDGI-UHFFFAOYSA-N.

Czy sunifiram ma centrum stereogeniczne i wymaga rozdziału enancjomerów?

Nie. Rdzeń piperazynowy jest symetryczny, a oba atomy azotu są w pełni podstawione grupami acylowymi — cząsteczka nie ma żadnego atomu z czterema różnymi podstawnikami, więc nie istnieje w formie enancjomerów.

Czym różni się sunifiram od piracetamu i innych racetamów?

Budową rdzenia. Piracetam i pozostałe racetamy to podstawione pierścienie 2-pirolidonu; sunifiram ma rdzeń piperazynowy z dwiema grupami acylowymi (benzoilową i propanoilową) i nie należy chemicznie do rodziny racetamów, mimo że bywa z nimi zestawiany w nieformalnych źródłach.

Czy odczynnik nadaje się do zastosowań innych niż laboratoryjne?

Nie. Odczynnik jest przeznaczony wyłącznie do badań laboratoryjnych i analitycznych. Nie jest przeznaczony do spożycia przez ludzi ani zwierząt, nie jest lekiem, suplementem diety, żywnością ani kosmetykiem i nie może być stosowany w celach medycznych, diagnostycznych ani konsumpcyjnych.

Jak przechowywać sunifiram jako odczynnik laboratoryjny?

W oryginalnym, szczelnie zamkniętym opakowaniu, w miejscu suchym i chłodnym, chronionym przed światłem, oddzielnie od żywności i pasz oraz poza zasięgiem dzieci.

W czym rozpuścić sunifiram do przygotowania roztworu podstawowego?

Dobrze rozpuszcza się w DMSO, metanolu i innych rozpuszczalnikach organicznych, słabo w wodzie. Przy XLogP ≈ 1,1 roztwory podstawowe przygotowuje się w rozpuszczalniku organicznym.

Czy do sunifiramu dołączana jest karta charakterystyki?

Kartę charakterystyki udostępniamy na życzenie odbiorcy prowadzącego działalność badawczą lub analityczną. Zwracamy uwagę, że publiczne rejestry chemiczne nie notują dla tej substancji klasyfikacji GHS ani danych LD50 — materiał należy traktować z ostrożnością właściwą dla substancji o nieustalonym profilu toksykologicznym.

Czy sunifiram jest legalny w Polsce?

Sunifiram nie jest zarejestrowany jako produkt leczniczy w żadnym znanym nam kraju i nie posiada monografii farmakopealnej. Status prawny substancji tego typu bywa przedmiotem zmian w prawie krajowym — kupujący odpowiada za sprawdzenie stanu prawnego w kraju przeznaczenia przed zamówieniem.

Do czego służy wzorzec sunifiramu w laboratorium analitycznym?

Do potwierdzania tożsamości i czystości metodą HPLC-UV, jako wzorzec w LC-MS i GC-MS, materiał referencyjny w syntezie i badaniach struktura–aktywność nowych pochodnych piperazynowych oraz komponent bibliotek przesiewowych typu LOPAC1280.

Piśmiennictwo

Baza PubMed notuje pod hasłami „sunifiram” i „DM-235″ łącznie 16 pozycji (stan na dzień 2026-09-06). Część z nich pokrywa się z bibliografią cytowaną pod tą samą substancją przez inny sklep oferujący ten sam odczynnik — te pozycje pomijamy, żeby zachować niezależność źródłową tej strony; pomija się też pracę wycofaną (retracted) z 2022 roku wraz z jej notą retrakcyjną z 2026 roku. Poniższe sześć pozycji stanowi kompletny wykaz źródeł wolnych od tej kolizji na dzień 2026-09-06. Pozycje [1]–[4] i [6] to prace chemiczne i farmakologiczne dotyczące syntezy oraz badań struktura–aktywność analogów sunifiramu, prowadzone na zwierzętach laboratoryjnych i w warunkach in vitro. Pozycja [5] to jedyne badanie behawioralne na zwierzętach z użyciem samego sunifiramu. Żadna z nich nie opisuje zastosowania odczynnika analitycznego — przywołano je jako kontekst naukowy i wskazówkę bibliograficzną, nie jako informację o właściwościach oferowanego materiału ani zachętę do jakiegokolwiek użycia.

1. Martini E i wsp. (2008). „Design, synthesis and preliminary pharmacological evaluation of new piperidine and piperazine derivatives as cognition-enhancers.” Bioorg Med Chem. PMID 17981042. doi:10.1016/j.bmc.2007.10.050.
2. Martini E i wsp. (2008). „Design, synthesis and preliminary pharmacological evaluation of new analogues of DM232 (unifiram) and DM235 (sunifiram) as cognition modulators.” Bioorg Med Chem. PMID 18954993. doi:10.1016/j.bmc.2008.10.017.
3. Martini E i wsp. (2009). „Design, synthesis and nootropic activity of new analogues of sunifiram and sapunifiram, two potent cognition-enhancers.” Bioorg Med Chem. PMID 19786353. doi:10.1016/j.bmc.2009.08.055.
4. Guandalini L i wsp. (2012). „Influence of ring size on the cognition-enhancing activity of DM235 and MN19, two potent nootropic drugs.” Bioorg Med Chem Lett. PMID 22325944. doi:10.1016/j.bmcl.2012.01.045.
5. Moriguchi S i wsp. (2013). „Novel nootropic drug sunifiram improves cognitive deficits via CaM kinase II and protein kinase C activation in olfactory bulbectomized mice.” Behav Brain Res. PMID 23295391. doi:10.1016/j.bbr.2012.12.054.
6. Guandalini L i wsp. (2015). „Substituted piperazines as nootropic agents: 2- or 3-phenyl derivatives structurally related to the cognition-enhancer DM235.” Bioorg Med Chem Lett. PMID 25813160. doi:10.1016/j.bmcl.2015.03.009.

Dane identyfikacyjne i deskryptory obliczeniowe za PubChem (CID 4223812) oraz rejestrami UNII i ChEMBL (CHEMBL3663392).

Powiązane odczynniki w naszym katalogu

• Modafinil (CAS 68693-11-8) — kontrast strukturalny: centrum stereogeniczne na atomie siarki, którego sunifiram nie ma
• Flmodafinil (CAS 90280-13-0) — wspólny wyróżnik regulacyjny: obie substancje nigdy nie uzyskały rejestracji jako lek w żadnym kraju

Oświadczenie o przeznaczeniu produktu

Oferowany materiał jest odczynnikiem chemicznym przeznaczonym wyłącznie do celów badawczych, analitycznych i laboratoryjnych. Nie jest przeznaczony do spożycia przez ludzi ani zwierząt. Nie jest produktem leczniczym, suplementem diety, środkiem spożywczym, wyrobem medycznym ani kosmetykiem. Nie może być stosowany w celach medycznych, diagnostycznych, leczniczych, profilaktycznych ani konsumpcyjnych, podawany ludziom lub zwierzętom, nanoszony na skórę, ani dodawany do żywności, napojów i pasz. Sprzedaż wyłącznie odbiorcom prowadzącym działalność badawczą, naukową lub analityczną, dysponującym zapleczem laboratoryjnym i wiedzą pozwalającą na bezpieczne obchodzenie się z odczynnikami chemicznymi. Kupujący ponosi wyłączną odpowiedzialność za zgodne z prawem i bezpieczne wykorzystanie odczynnika oraz za przestrzeganie przepisów obowiązujących w kraju przeznaczenia.