Acetylo-L-karnityna / ALCAR (CAS 3040-38-8) — odczynnik chemiczny 1000 mg, czystość ≥ 99%

Opis

(3R)-3-acetyloksy-4-(trimetyloazaniumylo)butanian (jon obojnaczy acetylo-L-karnityny), krystaliczny proszek, biały do białawego, opakowanie 1000 mg. Materiał przeznaczony wyłącznie do badań laboratoryjnych i analitycznych in vitro. Produkt nie jest przeznaczony do spożycia przez ludzi ani zwierzęta, nie jest produktem leczniczym, suplementem diety, środkiem spożywczym ani kosmetykiem.

Trzy różne byty, których nie wolno mylić

Przy tej cząsteczce dochodzi czwarty element, którego nie ma przy pozostałych pozycjach naszego katalogu: acetylo-L-karnityna jest związkiem endogennym — organizm wytwarza ją sam, w mitochondriach, w reakcji enzymatycznej acetylacji karnityny. To nie znosi rozdziału warstw, tylko go komplikuje: sam fakt naturalnej obecności cząsteczki w organizmie nie nadaje żadnego statusu regulacyjnego materiałowi sprzedawanemu jako odczynnik.

Konsekwencja jest jednoznaczna. Wyniki badań przywołane w dalszej części tej strony uzyskano albo z użyciem zarejestrowanego produktu leczniczego (badania kliniczne z udziałem ludzi), albo z użyciem substancji podawanej zwierzętom laboratoryjnym w kontrolowanych warunkach eksperymentu, albo w drodze pomiaru stężeń endogennych — czyli badania stanu, jaki cząsteczka ma naturalnie w organizmie, bez jakiegokolwiek podawania odczynnika. Żadnego z tych badań nie prowadzono z użyciem materiału oferowanego na tej stronie, i to, że organizm sam wytwarza tę cząsteczkę, nie jest podstawą do jej podawania w postaci odczynnika chemicznego.

Karta identyfikacyjna odczynnika

Rodowód molekuły: od odkrycia funkcji karnityny do enzymu, który dodaje grupę acetylową

Karnitynę wyodrębniono z ekstraktu mięsnego już na początku XX wieku — stąd nazwa, od łacińskiego caro, carnis (mięso). Przez pół wieku pozostawała ciekawostką biochemiczną: związek obecny w tkance mięśniowej, o nieznanej funkcji. Punkt zwrotny nastąpił dopiero w 1959 roku, gdy Fritz wykazał eksperymentalnie, że karnityna przyspiesza utlenianie długołańcuchowych kwasów tłuszczowych — najpierw w mięśniach [1], następnie w wątrobie, a wkrótce potem, w 1962 roku, potwierdził swoistość tego działania w mięśniu sercowym [2]. To odkrycie ustanowiło karnitynę jako element mechanizmu transportu kwasów tłuszczowych do mitochondriów — mechanizmu, który dziś nazywa się wahadłem karnitynowym.

Enzym pośredniczący: acetylotransferaza karnitynowa

Acetylo-L-karnityna powstaje w organizmie w reakcji katalizowanej przez acetylotransferazę karnitynową (CRAT) — enzym przenoszący grupę acetylową z acetylo-koenzymu A na karnitynę. Pierwsze badania kinetyczne mechanizmu tej reakcji opublikowano w 1966 roku [3], a dwadzieścia lat później wykorzystano analogi strukturalne substratu jako sondy miejsca aktywnego enzymu [4]. Ostateczne wyjaśnienie mechanizmu katalitycznego przyniosła dopiero struktura krystaliczna enzymu, rozwiązana w 2003 roku przez Jogla i Tonga [5] — praca opublikowana w Cell, pokazująca geometrię miejsca aktywnego odpowiedzialną za przenoszenie grupy acetylowej.

Skąd bierze się karnityna: szlak biosyntezy

Karnityna, prekursor acetylo-L-karnityny, powstaje w organizmie z aminokwasu lizyny w wieloetapowym szlaku biosyntezy. Kluczowy krok — enzymatyczna konwersja lizyny do ε-N-trimetylolizyny — został opisany już w 1976 roku na modelu grzyba Neurospora crassa [6], zanim w pełni poznano analogiczny szlak u ssaków. Nieoczywistym elementem tego szlaku jest udział kwasu askorbinowego (witaminy C) jako kofaktora dwóch enzymów biosyntezy — powiązanie, które częściowo tłumaczy zmęczenie mięśniowe obserwowane w szkorbutie [7]. Współczesny przegląd tego szlaku, obejmujący także jego powiązania z biologią epigenetyczną trimetylolizyny, opublikowano w 2020 roku [8].

Kalendarium

Dwie osobne literatury: biochemia podstawowa i badania kliniczne

Piśmiennictwo dotyczące tej cząsteczki dzieli się wyraźnie na dwa nurty — dla czytelnika sprawdzającego źródła to podział ważniejszy niż geografia ośrodków. Nurt biochemiczny zajmuje się mechanizmem: jak karnityna i jej pochodna acetylowa uczestniczą w transporcie i przemianie kwasów tłuszczowych na poziomie enzymu i mitochondrium — prace Fritza z Toronto [1][2], badania kinetyczne mechanizmu enzymatycznego [3][4] i struktura krystaliczna acetylotransferazy karnitynowej [5]. Punkty końcowe tych badań to aktywność enzymu i geometria miejsca aktywnego, nie efekt u człowieka.

Nurt kliniczny testował zarejestrowany preparat farmaceutyczny w neuropatii obwodowej o różnej etiologii (cukrzycowej, polekowej, związanej z zespołem cieśni nadgarstka), zebrany systematycznie w przeglądzie Cochrane [12]. Osobną, trzecią kategorię dowodu stanowią badania stężeń endogennych — pomiar tego, ile acetylo-L-karnityny organizm ma naturalnie, bez podawania czegokolwiek: praca łącząca niski poziom endogenny z depresją kliniczną [11] i najnowsze badanie różnic płciowych w chorobie Alzheimera [13]. To dowód obserwacyjny, opisujący stan fizjologiczny, nie efekt podania odczynnika.

Chemia: jon obojnaczy i centrum stereogeniczne

Dlaczego to nie jest zwykła sól

Acetylo-L-karnityna jest jonem obojnaczym (zwitterionem): cząsteczka niesie jednocześnie czwartorzędowy atom azotu o trwałym ładunku dodatnim (grupa trimetyloamoniowa) i zdeprotonowaną grupę karboksylową o ładunku ujemnym. W przeciwieństwie do modafinilu, bromantanu czy flmodafinilu — związków obojętnych, słabo rozpuszczalnych w wodzie — acetylo-L-karnityna jest polarna i dobrze rozpuszczalna w wodzie właśnie dlatego, że w całości składa się z rozdzielonych ładunków, a nie z niepolarnego szkieletu węglowodorowego.

Centrum stereogeniczne i konwencja nazewnicza L/R

Atom węgla niosący grupę acetyloksylową jest centrum stereogenicznym. Naturalnie występująca, biologicznie czynna forma ma konfigurację (R) według reguł CIP — co bywa mylące, ponieważ historyczne oznaczenie „L” pochodzi z odrębnej konwencji Fischera (odniesienia do L-seryny), a nie z reguł CIP. „L-karnityna” i „(R)-karnityna” to w praktyce ta sama cząsteczka, ale posługiwanie się oboma systemami jednocześnie bywa źródłem pomyłek przy pracy z literaturą starszą niż lata siedemdziesiąte. Dla laboratorium ma to konsekwencję praktyczną: sama nazwa „acetylo-L-karnityna” nie mówi nic o metodzie potwierdzenia konfiguracji — do tego służą metody chiralne, takie jak RP-HPLC z derywatyzacją chiralną [9] albo NMR z chiralnymi odczynnikami przesuwającymi [10], obie opracowane specjalnie dla tej cząsteczki.

Charakterystyka fizykochemiczna

Nazewnictwo i synonimy

• Acetylo-L-karnityna — nazwa najczęstsza w polskim piśmiennictwie i handlu odczynnikami;
• ALCAR — skrót od angielskiego „Acetyl-L-Carnitine”, powszechny w literaturze anglojęzycznej;
• Acetyl-L-carnitine, L-Acetylcarnitine — formy angielskie, obecne w bazach międzynarodowych;
• (R)-Acetylcarnitine, (−)-Acetylcarnitine — oznaczenia odwołujące się bezpośrednio do konfiguracji absolutnej, a nie do historycznej konwencji L/D;
• L-Carnitine acetyl ester — nazwa opisowa, wskazująca strukturę estru;
• (3R)-3-acetyloksy-4-(trimetyloazaniumylo)butanian — nazwa systematyczna IUPAC, jedyna jednoznaczna.

Rozbieżność między konwencją L/D a oznaczeniem R/S (patrz sekcja o chemii) ma konsekwencję bibliograficzną: część starszych prac rosyjsko- i niemieckojęzycznych posługuje się wyłącznie oznaczeniem „L”, nowsza literatura analityczna częściej podaje „R” — przy kwerendzie warto uwzględnić oba warianty.

Zastosowanie laboratoryjne odczynnika

• materiał odniesienia do potwierdzania tożsamości i czystości metodą HPLC-UV;
• wzorzec w metodach LC-MS/MS oznaczania acetylokarnityny i pokrewnych acylokarnityn w płynach biologicznych [15][16];
• wzorzec w bioanalizie płynu mózgowo-rdzeniowego metodą HILIC-MS [14];
• materiał porównawczy w panelach metabolomicznych oznaczających jednocześnie kilka biomarkerów aminokwasowych i acylokarnitynowych techniką LC-MS/MS [17];
• obiekt obrazowania spektrometrią mas — technika pokazująca rozkład tkankowy związku w mięśniu szkieletowym [18];
• materiał do metod chiralnych potwierdzających konfigurację R (RP-HPLC z derywatyzacją [9] lub NMR z odczynnikami przesuwającymi [10]);
• związek modelowy w badaniach chemii jonów obojnaczych i estrów karboksylowych czwartorzędowych amin.

Przechowywanie, obchodzenie się i bezpieczeństwo pracy

Przechowywać w oryginalnym, szczelnie zamkniętym opakowaniu, w miejscu suchym i chłodnym, chronionym przed światłem, oddzielnie od żywności i pasz oraz poza zasięgiem dzieci. Ze względu na jonową, silnie polarną budowę cząsteczki materiał może być wrażliwy na wilgoć z powietrza — po każdym otwarciu opakowanie zamykać szczelnie i możliwie szybko. Pracować wyłącznie w warunkach laboratoryjnych, przy zastosowaniu środków ochrony indywidualnej: rękawic, okularów ochronnych i odzieży laboratoryjnej; proszek ważyć w warunkach ograniczających pylenie. Unikać wdychania pyłu oraz kontaktu ze skórą i oczami. Roztwory wodne wykazują ograniczoną trwałość w czasie — badanie stabilności metodą HPLC-MS/MS udokumentowało spadek zawartości substancji w roztworach z dekstrozą w warunkach przechowywania długoterminowego [19], co uzasadnia przygotowywanie świeżych roztworów podstawowych bezpośrednio przed użyciem. Postępowanie z odpadami — zgodnie z przepisami obowiązującymi dla odpadów chemicznych w miejscu prowadzenia badań.

Status regulacyjny

Acetylo-L-karnityna jest związkiem endogennym, obecnym naturalnie w organizmie człowieka i zwierząt. Jest jednocześnie substancją czynną zarejestrowanych produktów leczniczych ocenianych w licznych badaniach klinicznych, w tym w przeglądzie systematycznym Cochrane dotyczącym neuropatii cukrzycowej [12] oraz w przeglądach farmakologicznych i klinicznych z zakresu neuropatii obwodowej [20][21]. Obrót preparatami leczniczymi podlega odrębnym przepisom prawa farmaceutycznego i niniejsza oferta go nie dotyczy. Oferowany materiał jest odczynnikiem chemicznym i nie posiada dopuszczenia do jakiegokolwiek zastosowania u ludzi ani zwierząt — naturalna obecność cząsteczki w organizmie nie zmienia tego statusu. Kupujący odpowiada za zgodność zamierzonego wykorzystania z prawem obowiązującym w kraju przeznaczenia.

Najczęstsze pytania

Czym jest acetylo-L-karnityna i skąd wziął się skrót ALCAR?

To octanowy ester L-karnityny, związek endogenny powstający w mitochondriach z udziałem acetylotransferazy karnitynowej. Skrót ALCAR pochodzi od angielskiej nazwy „Acetyl-L-Carnitine” i jest powszechnie używany w literaturze analitycznej i biochemicznej.

Czym różni się acetylo-L-karnityna od L-karnityny?

Acetylo-L-karnityna to L-karnityna z dołączoną grupą acetylową w pozycji 3 (grupa acetyloksylowa zamiast hydroksylowej). Ta modyfikacja powstaje enzymatycznie w organizmie i jest odwracalna — ta sama acetylotransferaza karnitynowa katalizuje reakcję w obu kierunkach.

Dlaczego cząsteczka jest jonem obojnaczym, a nie zwykłą solą?

Ponieważ ładunek dodatni (czwartorzędowy azot) i ujemny (zdeprotonowana grupa karboksylowa) znajdują się w tej samej cząsteczce, na stałe, niezależnie od pH roztworu — to odróżnia jon obojnaczy od soli, w której przeciwjon jest osobną cząsteczką.

Jaki jest wzór chemiczny i masa molowa acetylo-L-karnityny?

C₉H₁₇NO₄; masa molowa 203,24 g·mol⁻¹, masa monoizotopowa 203,1158 Da. Numer CAS 3040-38-8, InChIKey RDHQFKQIGNGIED-MRVPVSSYSA-N.

Czy odczynnik nadaje się do zastosowań innych niż laboratoryjne?

Nie. Materiał jest przeznaczony wyłącznie do badań laboratoryjnych i analitycznych. Nie jest przeznaczony do spożycia przez ludzi ani zwierząt, nie jest lekiem, suplementem diety, żywnością ani kosmetykiem i nie może być stosowany w celach medycznych, diagnostycznych ani konsumpcyjnych — również dlatego, że organizm sam wytwarza tę cząsteczkę.

Jak przechowywać acetylo-L-karnitynę jako odczynnik laboratoryjny?

W oryginalnym, szczelnie zamkniętym opakowaniu, w miejscu suchym i chłodnym, chronionym przed światłem, oddzielnie od żywności i pasz oraz poza zasięgiem dzieci. Ze względu na jonową budowę materiał może być wrażliwy na wilgoć — opakowanie zamykać szczelnie po każdym użyciu.

W czym rozpuszcza się acetylo-L-karnityna?

Bardzo dobrze w wodzie, słabo w rozpuszczalnikach niepolarnych — inaczej niż większość naszych odczynników z rodziny sulfotlenków, które wymagają DMSO lub metanolu. Roztwory wodne mają ograniczoną trwałość i najlepiej przygotowywać je świeżo przed użyciem.

Jak potwierdza się czystość i konfigurację R acetylo-L-karnityny?

Tożsamość i czystość chemiczną metodą HPLC-UV; konfigurację absolutną (R) — metodami chiralnymi opracowanymi specjalnie dla tej cząsteczki: RP-HPLC z derywatyzacją chiralną albo NMR z chiralnymi odczynnikami przesuwającymi. Sama analiza sumaryczna nie potwierdza konfiguracji.

Czy do odczynnika dołączana jest karta charakterystyki?

Kartę charakterystyki udostępniamy na życzenie odbiorcy prowadzącego działalność badawczą lub analityczną.

Czy acetylo-L-karnityna jest legalna w Polsce?

Substancja jest składnikiem zarejestrowanych produktów leczniczych; obrót lekami podlega odrębnym przepisom i niniejsza oferta go nie dotyczy. Oferowany materiał jest odczynnikiem chemicznym bez dopuszczenia do zastosowań u ludzi. Kupujący odpowiada za zgodność zamierzonego wykorzystania z prawem kraju przeznaczenia.

Do czego służy wzorzec acetylo-L-karnityny w laboratorium analitycznym?

Do potwierdzania tożsamości i czystości metodą HPLC-UV, jako wzorzec w LC-MS/MS przy oznaczaniu acylokarnityn w płynach biologicznych, w panelach metabolomicznych oraz w metodach chiralnych potwierdzających konfigurację R.

Czy fakt, że organizm wytwarza tę cząsteczkę naturalnie, zmienia status oferowanego odczynnika?

Nie. Endogenne pochodzenie cząsteczki nie nadaje materiałowi sprzedawanemu jako odczynnik chemiczny żadnego dopuszczenia do stosowania u ludzi ani zwierząt — odczynnik nie ma postaci farmaceutycznej ani dokumentacji rejestracyjnej produktu leczniczego.

Piśmiennictwo

Pozycje pochodzą z bazy PubMed. [1]–[8] to prace z zakresu biochemii podstawowej (mechanizm enzymatyczny, biosynteza) — dotyczą cząsteczki jako elementu metabolizmu, nie jej podawania. [9][10] to metody analityczne potwierdzania czystości enancjomerycznej. [11][13] to badania stężeń endogennych — pomiar, nie podanie. [12][20][21] to badania kliniczne i przeglądy prowadzone z użyciem zarejestrowanego produktu leczniczego, nie odczynnika analitycznego. [14]–[19] to prace metodyczne z zakresu analityki i stabilności. Żadna z tych pozycji nie opisuje zastosowania materiału oferowanego na tej stronie — przywołano je jako kontekst naukowy i wskazówkę bibliograficzną, nie jako informację o działaniu ani zachętę do jakiegokolwiek użycia.

1. Fritz IB, McEwen B (1959). „Effects of carnitine on fatty-acid oxidation by muscle.” Science. PMID 13624727.
2. Fritz IB, Kaplan E, Yue KT (1962). „Specificity of carnitine action on fatty acid oxidation by heart muscle.” Am J Physiol. PMID 13895427.
3. Chase JF, Tubbs PK (1966). „Some kinetic studies on the mechanism of action of carnitine acetyltransferase.” Biochem J. PMID 5965344.
4. Gandour RD i wsp. (1986). „Active-site probes of carnitine acyltransferases. Inhibition of carnitine acetyltransferase by hemiacetylcarnitinium, a reaction intermediate analogue.” Biochem Biophys Res Commun. PMID 3741430.
5. Jogl G, Tong L (2003). „Crystal structure of carnitine acetyltransferase and implications for the catalytic mechanism and fatty acid transport.” Cell. PMID 12526798.
6. Rebouche CJ, Broquist HP (1976). „Carnitine biosynthesis in Neurospora crassa: enzymatic conversion of lysine to epsilon-N-trimethyllysine.” J Bacteriol. PMID 133101.
7. Rebouche CJ (1991). „Ascorbic acid and carnitine biosynthesis.” Am J Clin Nutr. PMID 1962562.
8. Maas MN i wsp. (2020). „Trimethyllysine: From Carnitine Biosynthesis to Epigenetics.” Int J Mol Sci. PMID 33322546.
9. Kagawa M i wsp. (1999). „Enantiomeric purity determination of acetyl-L-carnitine by reversed-phase high-performance liquid chromatography using chiral derivatization.” J Chromatogr A. PMID 10536831.
10. Kagawa M i wsp. (2005). „Enantiomeric purity determination of acetyl-L-carnitine by NMR with chiral lanthanide shift reagents.” J Pharm Biomed Anal. PMID 16024206.
11. Nasca C i wsp. (2018). „Acetyl-l-carnitine deficiency in patients with major depressive disorder.” Proc Natl Acad Sci U S A. PMID 30061399.
12. Rolim LC i wsp. (2019). „Acetyl-L-carnitine for the treatment of diabetic peripheral neuropathy.” Cochrane Database Syst Rev. PMID 31201734.
13. Bigio B i wsp. (2025). „Sex differences in mitochondrial free-carnitine levels in subjects at-risk and with Alzheimer’s disease in two independent study cohorts.” Mol Psychiatry. PMID 39774493.
14. Holder BR i wsp. (2015). „Bioanalysis of acetylcarnitine in cerebrospinal fluid by HILIC-mass spectrometry.” Biomed Chromatogr. PMID 25712252.
15. Heinig K, Henion J (1999). „Determination of carnitine and acylcarnitines in biological samples by capillary electrophoresis-mass spectrometry.” J Chromatogr B. PMID 10670733.
16. Vernez L i wsp. (2004). „Determination of carnitine and acylcarnitines in plasma by high-performance liquid chromatography/electrospray ionization ion trap tandem mass spectrometry.” Rapid Commun Mass Spectrom. PMID 15164354.
17. Shin S i wsp. (2019). „Simultaneous analysis of acetylcarnitine, proline, hydroxyproline, citrulline, and arginine as potential plasma biomarkers to evaluate NSAIDs-induced gastric injury by liquid chromatography-tandem mass spectrometry.” J Pharm Biomed Anal. PMID 30522064.
18. Furuichi Y i wsp. (2014). „Imaging mass spectrometry reveals fiber-specific distribution of acetylcarnitine and contraction-induced carnitine dynamics in rat skeletal muscles.” Biochim Biophys Acta. PMID 24882639.
19. Zhang Y i wsp. (2012). „Stability of acetyl-1-carnitine in 5% dextrose using a high-performance liquid chromatography-mass spectrometry times 2 method.” Int J Pharm Compd. PMID 23050330.
20. Sima AA (2007). „Acetyl-L-carnitine in diabetic polyneuropathy: experimental and clinical data.” CNS Drugs. PMID 17696589.
21. Li S i wsp. (2016). „Effects of acetyl-L-carnitine and methylcobalamin for diabetic peripheral neuropathy: A multicenter, randomized, double-blind, controlled trial.” J Diabetes Investig. PMID 27180954.

Dane identyfikacyjne i deskryptory obliczeniowe za PubChem (CID 7045767) oraz rejestrami ChEBI, ChEMBL i UNII.

Powiązane odczynniki w naszym katalogu

• Alfa-GPC (CAS 28319-77-9) — kontrast w chemii nośników: ester glicerofosforanowy choliny wobec estru octanowego karnityny; oba są endogennymi cząsteczkami nośnikowymi zaangażowanymi w metabolizm mitochondrialny
• L-Tyrozyna (CAS 60-18-4) — kontrast strukturalny: klasyczny aminokwas α wobec betainowego związku czwartorzędowego; obie cząsteczki są prekursorami endogennych szlaków metabolicznych

Oświadczenie o przeznaczeniu produktu

Oferowany materiał jest odczynnikiem chemicznym przeznaczonym wyłącznie do celów badawczych, analitycznych i laboratoryjnych. Nie jest przeznaczony do spożycia przez ludzi ani zwierząt. Nie jest produktem leczniczym, suplementem diety, środkiem spożywczym, wyrobem medycznym ani kosmetykiem. Nie może być stosowany w celach medycznych, diagnostycznych, leczniczych, profilaktycznych ani konsumpcyjnych, podawany ludziom lub zwierzętom, nanoszony na skórę, ani dodawany do żywności, napojów i pasz. Sprzedaż wyłącznie odbiorcom prowadzącym działalność badawczą, naukową lub analityczną, dysponującym zapleczem laboratoryjnym i wiedzą pozwalającą na bezpieczne obchodzenie się z odczynnikami chemicznymi. Kupujący ponosi wyłączną odpowiedzialność za zgodne z prawem i bezpieczne wykorzystanie odczynnika oraz za przestrzeganie przepisów obowiązujących w kraju przeznaczenia.