Pramiracetam (CAS 68497-62-1) — odczynnik chemiczny 1000 mg, czystość ≥ 99%

Opis

N-{2-[di(propan-2-ylo)amino]etylo}-2-(2-oksopirolidyn-1-ylo)acetamid, proszek krystaliczny, opakowanie 1000 mg. Materiał przeznaczony wyłącznie do badań laboratoryjnych i analitycznych in vitro. Produkt nie jest przeznaczony do spożycia przez ludzi ani zwierzęta, nie jest produktem leczniczym, suplementem diety, środkiem spożywczym ani kosmetykiem.

Trzy różne byty, których nie wolno mylić

Przy tej cząsteczce rozdzielenie warstw jest równie istotne jak przy modafinilu, ponieważ pramiracetam w przeszłości uzyskał rejestrację jako produkt leczniczy — w innym kraju, w innej postaci i w innym reżimie nadzoru niż oferowany tu materiał. Trzy konteksty, trzy różne statusy prawne:

Konsekwencja jest jednoznaczna. Wyniki badań przywołane w dalszej części tej strony uzyskano albo z użyciem zarejestrowanego produktu leczniczego (badanie kliniczne w chorobie Alzheimera oraz badania kliniczne dotyczące zaburzeń krążenia mózgowego i następstw urazu głowy), albo z użyciem substancji podawanej zwierzętom laboratoryjnym w kontrolowanych warunkach eksperymentu (badania przedkliniczne — szczury, psy). Żadnego z tych badań nie prowadzono z użyciem odczynnika analitycznego i żaden z tych wyników nie przenosi się na oferowany materiał. Odczynnik nie jest formą, w jakiej substancja była kiedykolwiek badana u ludzi, i nie może być w taki sposób użyty.

Karta identyfikacyjna odczynnika

Rodowód molekuły: rodzina racetamów i droga od CI-879 do badań klinicznych

Pramiracetam nie jest przypadkową cząsteczką zaprojektowaną od zera. Należy do rodziny racetamów — pochodnych 2-pirolidonu (laktamu kwasu 4-aminomasłowego), której pierwszym i najprostszym przedstawicielem jest piracetam. Wspólnym elementem całej rodziny jest pierścień 2-oksopirolidynowy połączony grupą acetamidową; różnice między poszczególnymi członkami rodziny sprowadzają się do tego, co podstawiono przy azocie amidowym.

Od prostego amidu do rozbudowanego łańcucha aminowego

W piracetamie ten azot amidowy niesie wyłącznie dwa atomy wodoru. W pramiracetamie zastąpiono je rozbudowanym łańcuchem 2-(diizopropyloamino)etylowym — modyfikacja opracowana w laboratoriach firmy Parke-Davis pod koniec lat siedemdziesiątych XX wieku, pod kodem rozwojowym CI-879. Ta pozornie niewielka zmiana ma poważną konsekwencję fizykochemiczną: piracetam jest cząsteczką silnie hydrofilową, pramiracetam — istotnie bardziej lipofilowym (patrz sekcja Chemia), co bezpośrednio przekłada się na zachowanie chromatograficzne obu związków.

Patent, badania kliniczne i zmiana kierunku rozwoju

Prawa patentowe do pramiracetamu wygasły w 1996 roku. Wcześniej firma, przekształcona w Warner-Lambert, sfinansowała ocenę molekuły w chorobie Alzheimera — kontrolowane badanie z udziałem dziesięciu pacjentów z prawdopodobną chorobą Alzheimera przeprowadzono w National Institutes of Neurological Disorders and Stroke (NINDS) w Bethesda, w układzie dwufazowym z grupą placebo [1]. Wyniki fazy replikacyjnej okazały się niejednoznaczne, co poskutkowało zawieszeniem dalszego rozwoju molekuły w tym wskazaniu.

Dalsza historia molekuły potoczyła się w innym kierunku: prawa do niej przejęła spółka Cambridge Neuroscience, Inc. (CNI), która badała zastosowanie pramiracetamu jako dodatku do terapii elektrowstrząsowej oraz w przywracaniu funkcji poznawczych po udarze i fizycznym urazie mózgu. Odrębnym torem, już po zarejestrowaniu preparatu w Europie, powstały niewielkie badania kliniczne na Ukrainie z użyciem zarejestrowanego produktu leczniczego — jedno u pacjentów z przewlekłą niewydolnością krążenia mózgowego [2], drugie u pacjentów z łagodnym urazem czaszkowo-mózgowym [3].

Molekuła uzyskała też w przeszłości rejestrację jako produkt leczniczy w Europie (patrz tabela powyżej) oraz — według archiwalnych rejestrów amerykańskiej agencji FDA — status leku sierocego (orphan drug designation) w Stanach Zjednoczonych, bez pełnej rejestracji rynkowej w tym kraju.

Kalendarium

Ośrodki i kontekst badawczy

Piśmiennictwo dotyczące pramiracetamu powstawało w kilku niezależnych ośrodkach, w rozstępie niemal czterdziestu lat, bez jednej dominującej grupy badawczej.

• Stany Zjednoczone — Parke-Davis / Warner-Lambert oraz NINDS. Stąd pochodzi sama molekuła (kod CI-879) oraz kontrolowane badanie kliniczne w chorobie Alzheimera przeprowadzone w National Institutes of Neurological Disorders and Stroke [1], a także wczesna charakterystyka behawioralna i elektroencefalograficzna na starzejących się szczurach [4].
• Ukraina — ośrodek w Dnieprze. Grupa Zhilyuk/Zhiliuk, Levykh i Mamchur prowadziła w latach 2012–2014 badania mechanizmu przeciwpłytkowego pramiracetamu w modelu cukrzycy alloksanowej u szczurów, wskazując na hamowanie metabolizmu tromboksanu A2 jako główny mechanizm działania [9][10]. Niezależnie od tej grupy, we wcześniejszych publikacjach z tego regionu (2003, 2007) opisano zastosowanie zarejestrowanego preparatu u pacjentów z przewlekłą niewydolnością krążenia mózgowego [2] oraz z łagodnym urazem czaszkowo-mózgowym [3].
• Europa Zachodnia i środkowa — badania mechanistyczne na zwierzętach. Paryż (Université Paris VII) opracował metodykę testu rozpoznawania obiektów wykorzystaną do oceny pramiracetamu i piracetamu [5]; Praga (Uniwersytet Karola) badała wpływ związku na napady padaczkowe u młodych szczurów po niedotlenieniu [6]; Lipsk badał mechanizm transportu choliny przez barierę krew-mózg [7].
• Chiny — West China University of Medical Sciences, Chengdu. Jedyna odnaleziona praca dotycząca szczegółowej farmakokinetyki zwierzęcej (pies, szczur) metodą HPLC, obejmująca dystrybucję tkankową, wiązanie z białkami osocza i drogi wydalania [8].

Zastrzeżenie do całej powyższej sekcji. Opisano tu historię badań naukowych z lat 1985–2014. Badania przedkliniczne prowadzono na zwierzętach laboratoryjnych, a badania z udziałem ludzi — wyłącznie z użyciem zarejestrowanego produktu leczniczego, nie zaś odczynnika chemicznego. Nie jest to opis właściwości oferowanego materiału, nie stanowi informacji o jego stosowaniu i nie może być podstawą jakiegokolwiek użycia poza laboratorium.

Chemia: rdzeń pirolidonowy i łańcuch diizopropyloaminowy

Dlaczego łańcuch aminowy zmienia rozpuszczalność

Rdzeń pramiracetamu to pierścień 2-oksopirolidynowy (laktam kwasu 4-aminomasłowego) połączony grupą acetamidową z łańcuchem N,N-diizopropyloaminoetylowym. To ten sam rdzeń laktamowy, który tworzy szkielet całej rodziny racetamów — różnice między poszczególnymi członkami rodziny sprowadzają się do podstawnika przy azocie amidowym: piracetam ma tam wyłącznie dwa atomy wodoru, pramiracetam — rozbudowany, zasadowy łańcuch trzeciorzędowej aminy.

Konsekwencja jest mierzalna, nie domniemana: obliczeniowy współczynnik podziału oktanol-woda (XLogP) pramiracetamu wynosi 0,8 — cząsteczka wyraźnie bardziej lipofilowa niż niepodstawiony rdzeń piracetamu. Dla laboratorium ma to znaczenie praktyczne przy doborze fazy ruchomej w chromatografii odwróconej fazy i przy przygotowywaniu roztworów podstawowych.

Charakterystyka fizykochemiczna

Brak centrum stereogenicznego

W odróżnieniu od modafinilu, gdzie centrum stereogeniczne leży na atomie siarki sulfotlenku, cząsteczka pramiracetamu nie ma atomu o czterech różnych podstawnikach — ani na azocie amidowym, ani na azocie trzeciorzędowej aminy, ani w pierścieniu laktamowym. Materiał nie wymaga więc rozdziału enancjomerów przy kwalifikacji wzorca, co upraszcza kontrolę jakości w porównaniu z cząsteczkami chiralnymi.

Nazewnictwo: jedna cząsteczka, kilka określeń

• Pramiracetam — nazwa zwyczajowa (INN), najczęstsza w obiegu międzynarodowym;
• Pramiracetamum — łacińska forma nazwy INN, stosowana w farmakopealnym nazewnictwie międzynarodowym;
• CI-879 — kod rozwojowy z okresu prac laboratoryjnych w Parke-Davis;
• Pramiracetam hydrate — nazwa formy uwodnionej, spotykana w rejestrach chemicznych;
• N06BX16 — kod klasyfikacji anatomiczno-terapeutyczno-chemicznej (ATC) Światowej Organizacji Zdrowia;
• N-{2-[di(propan-2-ylo)amino]etylo}-2-(2-oksopirolidyn-1-ylo)acetamid — nazwa systematyczna IUPAC, jedyna jednoznaczna.

Przy kwerendzie bibliograficznej warto łączyć nazwę zwyczajową z kodem rozwojowym CI-879 — część wczesnych prac farmakologicznych z lat osiemdziesiątych indeksowana jest wyłącznie pod tym kodem.

Zastosowanie laboratoryjne odczynnika

• materiał odniesienia do potwierdzania tożsamości i czystości metodą HPLC-UV;
• wzorzec przy oznaczeniach farmakokinetycznych metodą HPLC w matrycach zwierzęcych — technikę taką opisano dla psa i szczura [8];
• materiał porównawczy w badaniach chemii pochodnych 2-pirolidonu i różnic strukturalnych w obrębie rodziny racetamów;
• związek modelowy w metodyce testów rozpoznawania obiektów u zwierząt laboratoryjnych [5];
• wzorzec przy kalibracji metod oceny lipofilowości i retencji chromatograficznej w szeregu strukturalnym racetamów.

Przechowywanie, obchodzenie się i bezpieczeństwo pracy

Przechowywać w oryginalnym, szczelnie zamkniętym opakowaniu, w miejscu suchym i chłodnym, chronionym przed światłem, oddzielnie od żywności i pasz oraz poza zasięgiem dzieci. Pracować wyłącznie w warunkach laboratoryjnych, przy zastosowaniu środków ochrony indywidualnej: rękawic, okularów ochronnych i odzieży laboratoryjnej; proszek ważyć w warunkach ograniczających pylenie. Unikać wdychania pyłu oraz kontaktu ze skórą i oczami. Postępowanie z odpadami — zgodnie z przepisami obowiązującymi dla odpadów chemicznych w miejscu prowadzenia badań.

Klasyfikacja zagrożeń. Zgodnie z danymi rejestrowymi substancja podlega klasyfikacji GHS07 (piktogram „wykrzyknik”), hasło ostrzegawcze „Uwaga”, zwrot wskazujący rodzaj zagrożenia H302 — działa szkodliwie po połknięciu, oraz zalecenie ostrożności P264 — dokładnie umyć ręce po użyciu. Ta klasyfikacja jest dodatkowym, niezależnym od powyższego argumentem, dla którego materiał nie jest przeznaczony do spożycia.

Status regulacyjny

Pramiracetam uzyskał w przeszłości rejestrację jako produkt leczniczy w wybranych krajach europejskich (patrz tabela w sekcji „Trzy różne byty”) oraz — według archiwalnych rejestrów amerykańskiej agencji FDA — status leku sierocego w Stanach Zjednoczonych, bez pełnej rejestracji rynkowej w tym kraju. Żaden z tych faktów regulacyjnych nie dotyczy oferowanego tu odczynnika chemicznego — rejestracja obejmowała określony preparat farmaceutyczny, wytwarzany w reżimie farmaceutycznym, a nie materiał do celów laboratoryjnych. Pramiracetam nie jest zarejestrowany jako produkt leczniczy w Polsce. Status prawny substancji tego typu bywa przedmiotem zmian w prawie krajowym — kupujący odpowiada za sprawdzenie stanu prawnego w kraju przeznaczenia przed zamówieniem. Oferowany materiał jest odczynnikiem chemicznym i nie posiada dopuszczenia do jakiegokolwiek zastosowania u ludzi ani zwierząt.

Najczęstsze pytania

Czym różni się pramiracetam od piracetamu?

Rdzeniem obu cząsteczek jest ten sam pierścień 2-oksopirolidynowy, ale w piracetamie grupa amidowa jest niepodstawiona (dwa atomy wodoru), a w pramiracetamie podstawiona rozbudowanym łańcuchem 2-(diizopropyloamino)etylowym. Różnica ta istotnie podnosi lipofilowość cząsteczki (XLogP 0,8) i wpływa na zachowanie chromatograficzne.

Jaki jest wzór chemiczny i masa molowa pramiracetamu?

C₁₄H₂₇N₃O₂; masa molowa 269,38 g·mol⁻¹, masa monoizotopowa 269,2103 Da. Numer CAS 68497-62-1, InChIKey ZULJGOSFKWFVRX-UHFFFAOYSA-N.

Czy pramiracetam był kiedykolwiek zarejestrowany jako lek?

Tak — w przeszłości uzyskał rejestrację jako produkt leczniczy w wybranych krajach europejskich oraz status leku sierocego w USA (patrz tabela „Trzy różne byty” i sekcja Status regulacyjny). Oferowany tu materiał jest odczynnikiem chemicznym i żaden z tych faktów regulacyjnych go nie dotyczy.

Co oznacza kod rozwojowy CI-879?

To oznaczenie nadane cząsteczce w laboratoriach Parke-Davis w okresie jej opracowywania, pod koniec lat siedemdziesiątych XX wieku — zanim przyjęto międzynarodową nazwę zwyczajową pramiracetam.

Czy odczynnik nadaje się do zastosowań innych niż laboratoryjne?

Nie. Materiał jest przeznaczony wyłącznie do badań laboratoryjnych i analitycznych. Nie jest przeznaczony do spożycia przez ludzi ani zwierzęta, nie jest lekiem, suplementem diety, żywnością ani kosmetykiem i nie może być stosowany w celach medycznych, diagnostycznych ani konsumpcyjnych.

Jak przechowywać pramiracetam jako odczynnik laboratoryjny?

W oryginalnym, szczelnie zamkniętym opakowaniu, w miejscu suchym i chłodnym, chronionym przed światłem, oddzielnie od żywności i pasz oraz poza zasięgiem dzieci.

W czym rozpuścić pramiracetam do przygotowania roztworu podstawowego?

Substancja dobrze rozpuszcza się zarówno w wodzie, jak i w DMSO czy metanolu — obecność trzeciorzędowej aminy w łańcuchu bocznym ułatwia solwatację. To odróżnia pramiracetam od wielu innych racetamów, które wymagają rozpuszczalnika organicznego.

Czy do pramiracetamu dołączana jest karta charakterystyki?

Kartę charakterystyki udostępniamy na życzenie odbiorcy prowadzącego działalność badawczą lub analityczną.

Jak potwierdza się czystość pramiracetamu?

Metodą HPLC-UV wobec materiału odniesienia; dane rejestrowe (PubChem CID 51712) służą do potwierdzenia tożsamości metodami spektrometrii mas i NMR.

Czy pramiracetam wymaga rozdziału enancjomerów?

Nie. Cząsteczka nie ma centrum stereogenicznego — ani w pierścieniu laktamowym, ani w łańcuchu aminowym — co upraszcza kwalifikację wzorca w porównaniu z cząsteczkami chiralnymi, takimi jak modafinil.

Jaka jest klasyfikacja zagrożeń pramiracetamu?

Zgodnie z danymi rejestrowymi: piktogram GHS07, hasło ostrzegawcze „Uwaga”, zwrot H302 — działa szkodliwie po połknięciu. Materiał należy traktować zgodnie z tą klasyfikacją i zasadami BHP opisanymi powyżej.

Czy pramiracetam jest legalny w Polsce?

Pramiracetam nie jest zarejestrowany jako produkt leczniczy w Polsce. Status prawny substancji tego typu bywa przedmiotem zmian w prawie krajowym — kupujący odpowiada za sprawdzenie aktualnego stanu prawnego w kraju przeznaczenia przed zamówieniem. Oferowany materiał jest odczynnikiem chemicznym bez dopuszczenia do zastosowań u ludzi ani zwierząt.

Do czego służy wzorzec pramiracetamu w laboratorium?

Do potwierdzania tożsamości i czystości metodą HPLC-UV, jako wzorzec przy oznaczeniach farmakokinetycznych w matrycach zwierzęcych, materiał porównawczy w chemii pochodnych 2-pirolidonu oraz związek modelowy w metodyce testów pamięci u zwierząt laboratoryjnych.

Piśmiennictwo

Poniższe pozycje pochodzą z bazy PubMed (zapytanie wykonane 2026-09-06) i dotyczą farmakologii przedklinicznej, badań klinicznych prowadzonych z użyciem zarejestrowanego produktu leczniczego oraz farmakokinetyki zwierzęcej tej cząsteczki. Tytuły podano w języku oryginału publikacji. Pozycja [1] to badanie kliniczne w chorobie Alzheimera; [2] i [3] to badania kliniczne z użyciem zarejestrowanego preparatu farmaceutycznego u pacjentów z niewydolnością krążenia mózgowego i urazem czaszkowo-mózgowym; [4]–[7], [9] i [10] to badania przedkliniczne na zwierzętach laboratoryjnych; [8] to farmakokinetyka zwierzęca. Żadna z tych prac nie opisuje zastosowania odczynnika analitycznego — przywołano je jako kontekst naukowy i wskazówkę bibliograficzną, nie jako informację o właściwościach oferowanego materiału ani zachętę do jakiegokolwiek użycia.

1. Claus JJ, Ludwig C, Mohr E i wsp. (1991). „Nootropic drugs in Alzheimer’s disease: symptomatic treatment with pramiracetam.” Neurology. PMID 2011259. doi:10.1212/wnl.41.4.570.
2. Dziak LA, Golik VA, Miziakina EV (2003). „[Experience in the application of pramistar, a new nootropic preparation, in the treatment of memory disorders in patients with cerebrovascular pathology].” Lik Sprava. PMID 14965012.
3. Tkachev AV (2007). „[Application of nootropic agents in complex treatment of patients with concussion of the brain].” Lik Sprava. PMID 18418926.
4. Poschel BP, Ho PM, Ninteman FW (1985). „Arousal deficit shown in aged rat’s quantitative EEG and ameliorative action of pramiracetam compared to piracetam.” Experientia. PMID 4065299. doi:10.1007/BF01950020.
5. Ennaceur A, Cavoy A, Costa JC, Delacour J (1989). „A new one-trial test for neurobiological studies of memory in rats. II: Effects of piracetam and pramiracetam.” Behav Brain Res. PMID 2765166. doi:10.1016/s0166-4328(89)80051-8.
6. Maresová D, Mares P (1989). „Pramiracetam and epileptic after-discharges in young rats after hypoxia.” Act Nerv Super (Praha). PMID 2782009.
7. Brust P (1989). „Reversal of scopolamine-induced alterations of choline transport across the blood-brain barrier by the nootropics piracetam and pramiracetam.” Arzneimittelforschung. PMID 2610714.
8. Fang Z, Liu X, Xiao Y, Jiang W (1999). „[Pharmacokinetics of pramiracetam in animals].” Hua Xi Yi Ke Da Xue Xue Bao. PMID 11387954.
9. Zhiliuk VI, Levykh AÉ, Mamchur VI (2012). „[Platelet hyperreactivity and antiaggregatory properties of nootropic drugs under conditions of alloxan-induced diabetes in rats].” Eksp Klin Farmakol. PMID 22702111.
10. Zhilyuk VI, Levykh AE, Mamchur VI (2014). „A study of the mechanisms for antiaggregant activity of pyrrolidone derivatives in rats with chronic hyperglycemia.” Bull Exp Biol Med. PMID 24824701. doi:10.1007/s10517-014-2454-8.

Dane identyfikacyjne i deskryptory obliczeniowe za PubChem (CID 51712).

Powiązane odczynniki w naszym katalogu

• Aniracetam (CAS 72432-10-1) — inny człon rodziny racetamów: ten sam rdzeń pirolidyno-2-onowy, ale podstawiony grupą p-anizoilową zamiast rozbudowanego łańcucha aminowego
• Oxiracetam (CAS 62613-82-5) — najprostszy strukturalnie krewny w katalogu: ten sam pierścień laktamowy z dodatkową grupą hydroksylową, znacznie mniejsza cząsteczka (C₆H₁₀N₂O₃, 158,16 g/mol)
• Modafinil (CAS 68693-11-8) — inna rodzina strukturalna; kontrast metodyczny: modafinil ma centrum stereogeniczne na atomie siarki, pramiracetam nie ma centrum stereogenicznego

Oświadczenie o przeznaczeniu produktu

Oferowany materiał jest odczynnikiem chemicznym przeznaczonym wyłącznie do celów badawczych, analitycznych i laboratoryjnych. Nie jest przeznaczony do spożycia przez ludzi ani zwierząt. Nie jest produktem leczniczym, suplementem diety, środkiem spożywczym, wyrobem medycznym ani kosmetykiem. Nie może być stosowany w celach medycznych, diagnostycznych, leczniczych, profilaktycznych ani konsumpcyjnych, podawany ludziom lub zwierzętom, nanoszony na skórę, ani dodawany do żywności, napojów i pasz. Sprzedaż wyłącznie odbiorcom prowadzącym działalność badawczą, naukową lub analityczną, dysponującym zapleczem laboratoryjnym i wiedzą pozwalającą na bezpieczne obchodzenie się z odczynnikami chemicznymi. Kupujący ponosi wyłączną odpowiedzialność za zgodne z prawem i bezpieczne wykorzystanie odczynnika oraz za przestrzeganie przepisów obowiązujących w kraju przeznaczenia.