Aniracetam (CAS 72432-10-1) — odczynnik chemiczny 1000 mg, czystość ≥ 99%

Opis

1-(4-metoksybenzoilo)pirolidyn-2-on, proszek krystaliczny, opakowanie 1000 mg. Materiał przeznaczony wyłącznie do badań laboratoryjnych i analitycznych in vitro. Produkt nie jest przeznaczony do spożycia przez ludzi ani zwierzęta, nie jest produktem leczniczym, suplementem diety, środkiem spożywczym ani kosmetykiem.

Trzy różne byty, których nie wolno mylić

Przy tej cząsteczce rozdzielenie warstw jest równie istotne jak przy każdej innej pozycji naszego katalogu pochodzącej z rodziny racetamów, ponieważ ta sama nazwa chemiczna bywa kojarzona jednocześnie z preparatami farmaceutycznymi zarejestrowanymi poza Polską. Trzy konteksty, trzy zupełnie różne statusy:

Konsekwencja jest jednoznaczna. Wyniki badań przywołane w dalszej części tej strony uzyskano albo z użyciem zarejestrowanego produktu leczniczego (badania kliniczne z udziałem ludzi), albo z użyciem substancji podawanej zwierzętom laboratoryjnym lub testowanej na preparatach in vitro w kontrolowanych warunkach eksperymentu (badania przedkliniczne). Żadnego z tych badań nie prowadzono z użyciem odczynnika analitycznego i żaden z tych wyników nie przenosi się na oferowany materiał. Odczynnik nie jest formą, w jakiej substancja była kiedykolwiek badana u ludzi, i nie może być w taki sposób użyty.

Karta identyfikacyjna odczynnika

Rodowód molekuły: druga generacja racetamów

Aniracetam nie jest pierwszym przedstawicielem swojej rodziny. Rdzeniem, od którego wywodzi się cała klasa racetamów, jest pierścień pirolidyn-2-onowy — ten sam fragment strukturalny, który jako pierwszy trafił do praktyki farmaceutycznej w postaci piracetamu, najwcześniejszego i najszerzej opisanego przedstawiciela grupy. Aniracetam różni się od tego prostego wzorca podstawieniem przy atomie azotu: zamiast krótkiego łańcucha amidowego niesie grupę 4-metoksybenzoilową (anizoilową) — stąd starsza nazwa „1-anizoilo-2-pirolidynon” spotykana w części wczesnych rejestrów chemicznych.

Od kodu rozwojowego do pierwszej publikacji

Związek opracowano w szwajcarskich laboratoriach firmy Hoffmann-La Roche pod kodem rozwojowym Ro 13-5057 — sam kod, obecny w tytule pierwszej publikacji, jest standardowym oznaczeniem stosowanym przez tę firmę dla związków na etapie badań przedklinicznych. Pierwszy indeksowany opis właściwości farmakologicznych na modelach gryzoni z zaburzoną pamięcią i uczeniem się opublikowali Cumin i współpracownicy w 1982 roku [1]. Dwa lata później ukazała się praca rozszerzająca obserwacje na naczelne, z równoczesnym zapisem EEG [2] — typowa dla tego okresu sekwencja: najpierw gryzonie, potem gatunki bliższe człowiekowi, dopiero później badania kliniczne.

Trzy niezależne ścieżki badawcze

Literatura dotycząca aniracetamu rozwijała się równolegle w trzech, w dużej mierze niezależnych kierunkach. Ośrodki japońskie — grupa wokół Nakamury — zbudowały obszerny korpus prac na modelach starzejących się i uszkodzonych zwierząt laboratoryjnych, obejmujący m.in. mechanizm działania przeciwdepresyjnego u starych szczurów [9]. Równolegle w Europie prowadzono kontrolowane badania kliniczne z użyciem zarejestrowanego preparatu farmaceutycznego u pacjentów z otępieniem [5][14], a później — już w tym stuleciu — badania farmakokinetyczne u zdrowych ochotników w Chinach [13]. Trzecią ścieżką jest elektrofizjologia receptorów AMPA, prowadzona od początku lat 90. do dziś na preparatach in vitro i modelach zwierzęcych [4][6][10][15][16].

Kalendarium

Chemia: pierścień pirolidynonowy bez centrum stereogenicznego

Dlaczego ta cząsteczka nie wymaga rozdziału enancjomerów

W przeciwieństwie do części innych odczynników w naszym katalogu, których atom siarki lub podstawiony węgiel tworzy centrum stereogeniczne, aniracetam jest cząsteczką achiralną. Trzy węgle pierścienia pirolidynonowego to grupy metylenowe (CH₂), a atom azotu w ugrupowaniu amidowym jest praktycznie płaski wskutek sprzężenia z grupą karbonylową — nie spełnia więc warunku czterech różnych podstawników wymaganego dla trwałego centrum chiralności. Konsekwencja praktyczna: materiał nie wymaga metody enancjoselektywnej do potwierdzenia tożsamości, w przeciwieństwie do związków z rodziny sulfotlenków benzhydrylowych, gdzie sam wynik oznaczenia sumarycznego nie rozstrzyga o proporcji form R i S.

Charakterystyka fizykochemiczna

Grupa metoksylowa jako punkt odniesienia w spektrometrii mas. Obecność podstawnika 4-metoksybenzoilowego daje charakterystyczny jon fragmentacyjny o m/z 135 (kation 4-metoksybenzoilowy), użyteczny przy potwierdzaniu tożsamości metodą LC-MS/MS niezależnie od matrycy — metodę taką dla osocza ludzkiego opracowali Zhang i współpracownicy [12].

Nazewnictwo i synonimy

• Aniracetam — nazwa zwyczajowa, najczęstsza w piśmiennictwie międzynarodowym;
• Aniracetamum — forma łacińska (INN);
• Ro 13-5057 / Ro-13-5057 / Ro-135057 — kod rozwojowy firmy Hoffmann-La Roche, obecny w tytułach wczesnych publikacji [1][5];
• 1-(4-Methoxybenzoyl)-2-pyrrolidinone, 1-p-Anisoyl-2-pyrrolidinone, 1-p-anisoylpyrrolidin-2-one, 1-[(4-methoxyphenyl)carbonyl]pyrrolidin-2-one — warianty nazwy systematycznej używane w różnych bazach chemicznych;
• NSC-758223 — numer w bazie National Cancer Institute;
• 1-(4-metoksybenzoilo)pirolidyn-2-on — nazwa systematyczna IUPAC w polskim nazewnictwie chemicznym, jedyna jednoznaczna.

Osobną grupę stanowią nazwy handlowe preparatów farmaceutycznych zarejestrowanych pod tą substancją czynną w wybranych krajach — wymienione wyłącznie w tabeli „Trzy różne byty” powyżej, wraz z jawną klauzulą, że oferta ich nie dotyczy.

Rozbieżność nazw ma konsekwencję bibliograficzną: przeszukiwanie baz wyłącznie pod hasłem „aniracetam” pomija część wcześniejszej literatury indeksowanej pod kodem rozwojowym Ro 13-5057. Przy kwerendzie warto łączyć oba warianty.

Zastosowanie laboratoryjne odczynnika

• materiał odniesienia do potwierdzania tożsamości i czystości metodą HPLC-UV;
• wzorzec w metodzie LC-MS/MS przy oznaczaniu w matrycach biologicznych — technikę dla osocza ludzkiego opisali Zhang i wsp. [12];
• materiał w badaniach wiązania receptorowego z użyciem radioligandu [³H]aniracetamu, stosowany do charakteryzowania swoistych miejsc wiązania w błonach mózgowych [7];
• związek modelowy w elektrofizjologicznych badaniach receptorów AMPA (patch-clamp, indukcja LTP) [4][6][10];
• materiał porównawczy przy opracowywaniu i walidacji nowych związków z rodziny pirolidynonów [11];
• wzorzec masy fragmentacyjnej (jon m/z 135) przy kalibracji metod LC-MS/MS dla związków z grupą 4-metoksybenzoilową.

Przechowywanie, obchodzenie się i bezpieczeństwo pracy

Przechowywać w oryginalnym, szczelnie zamkniętym opakowaniu, w miejscu suchym i chłodnym, chronionym przed światłem, oddzielnie od żywności i pasz oraz poza zasięgiem dzieci. Pracować wyłącznie w warunkach laboratoryjnych, przy zastosowaniu środków ochrony indywidualnej: rękawic, okularów ochronnych i odzieży laboratoryjnej; proszek ważyć w warunkach ograniczających pylenie. Unikać wdychania pyłu oraz kontaktu ze skórą i oczami. Postępowanie z odpadami — zgodnie z przepisami obowiązującymi dla odpadów chemicznych w miejscu prowadzenia badań.

Uwaga dotycząca danych bezpieczeństwa. Dostępne dane toksykologiczne (m.in. wartości LD₅₀) są niepełne w publicznie dostępnych bazach. Brak udokumentowanego zagrożenia nie jest równoznaczny z jego brakiem — materiał należy traktować z ostrożnością właściwą dla substancji o niecałkowicie ustalonym profilu toksykologicznym.

Status regulacyjny

Substancja jest znana jako składnik czynny zarejestrowanych preparatów farmaceutycznych w wybranych krajach poza Polską (nazwy handlowe — patrz tabela „Trzy różne byty” powyżej). W Polsce ani w Stanach Zjednoczonych aniracetam nie posiada statusu zarejestrowanego produktu leczniczego — obrót preparatami leczniczymi w krajach, gdzie taką rejestrację uzyskał, podlega odrębnym przepisom prawa farmaceutycznego i niniejsza oferta go nie dotyczy. Oferowany materiał jest odczynnikiem chemicznym i nie posiada dopuszczenia do jakiegokolwiek zastosowania u ludzi ani zwierząt. Kupujący odpowiada za sprawdzenie stanu prawnego substancji w kraju przeznaczenia przed zamówieniem oraz za zgodność zamierzonego wykorzystania z obowiązującym prawem.

Najczęstsze pytania

Czym różni się aniracetam od piracetamu?

Oba związki mają wspólny rdzeń — pierścień pirolidyn-2-onowy, definiujący całą rodzinę racetamów. Aniracetam różni się podstawieniem przy azocie pierścienia: zamiast prostego łańcucha amidowego niesie grupę 4-metoksybenzoilową (anizoilową), co podnosi jego masę molową i lipofilowość względem prostszego wzorca.

Czy aniracetam jest lekiem dostępnym w Polsce?

Nie. W Polsce ani w Stanach Zjednoczonych aniracetam nie posiada statusu zarejestrowanego produktu leczniczego. Substancja czynna o tej nazwie występuje w preparatach farmaceutycznych zarejestrowanych pod innymi nazwami handlowymi w wybranych krajach poza Polską — oferowany tu materiał nie jest żadnym z tych preparatów.

Jaki jest wzór chemiczny i masa molowa aniracetamu?

C₁₂H₁₃NO₃; masa molowa 219,24 g·mol⁻¹, masa monoizotopowa 219,0895 Da. Numer CAS 72432-10-1, InChIKey ZXNRTKGTQJPIJK-UHFFFAOYSA-N.

Czy aniracetam ma centrum stereogeniczne?

Nie. Wszystkie trzy węgle pierścienia pirolidynonowego są grupami metylenowymi, a azot amidowy jest praktycznie płaski. Cząsteczka jest achiralna i nie występuje jako para enancjomerów — w przeciwieństwie do związków z centrum stereogenicznym na atomie siarki.

Jak przechowywać aniracetam jako odczynnik laboratoryjny?

W oryginalnym, szczelnie zamkniętym opakowaniu, w miejscu suchym i chłodnym, chronionym przed światłem, oddzielnie od żywności i pasz oraz poza zasięgiem dzieci. Szczegóły w sekcji o przechowywaniu powyżej.

W czym rozpuścić aniracetam do przygotowania roztworu podstawowego?

Dobrze rozpuszcza się w DMSO, metanolu i acetonitrylu, słabo w wodzie. Przy XLogP ≈ 1,6 roztwory podstawowe przygotowuje się w rozpuszczalniku organicznym.

Jak potwierdza się tożsamość i czystość aniracetamu w laboratorium?

Metodą HPLC-UV wobec materiału odniesienia oraz metodą LC-MS/MS, w tym z wykorzystaniem charakterystycznego jonu fragmentacyjnego o m/z 135 pochodzącego od grupy 4-metoksybenzoilowej [12].

Czy do aniracetamu dołączana jest karta charakterystyki?

Kartę charakterystyki udostępniamy na życzenie odbiorcy prowadzącego działalność badawczą lub analityczną. Zwracamy uwagę, że dostępne dane toksykologiczne są niepełne — materiał należy traktować z ostrożnością właściwą dla substancji o niecałkowicie ustalonym profilu.

Czy aniracetam jest legalny w Polsce?

Aniracetam nie figuruje jako zarejestrowany produkt leczniczy w Polsce. Oferowany materiał jest odczynnikiem chemicznym bez dopuszczenia do zastosowań u ludzi ani zwierząt. Kupujący odpowiada za sprawdzenie stanu prawnego substancji w kraju przeznaczenia przed zamówieniem.

Co oznacza kod Ro 13-5057?

To wewnętrzny kod rozwojowy nadany związkowi przez firmę Hoffmann-La Roche na etapie badań przedklinicznych, obecny w tytułach najwcześniejszych publikacji naukowych [1][5]. Oznacza tę samą cząsteczkę co aniracetam, CAS 72432-10-1.

Do czego służy wzorzec aniracetamu w laboratorium analitycznym?

Do potwierdzania tożsamości i czystości metodą HPLC-UV, jako wzorzec w LC-MS/MS przy oznaczeniach w matrycach biologicznych, materiał w badaniach wiązania receptorowego z użyciem radioligandu oraz związek modelowy w elektrofizjologicznych badaniach receptorów AMPA.

Czy odczynnik nadaje się do zastosowań innych niż laboratoryjne?

Nie. Materiał jest przeznaczony wyłącznie do badań laboratoryjnych i analitycznych. Nie jest przeznaczony do spożycia przez ludzi ani zwierząt, nie jest lekiem, suplementem diety, żywnością ani kosmetykiem i nie może być stosowany w celach medycznych, diagnostycznych ani konsumpcyjnych.

Piśmiennictwo

Pozycje pochodzą z bazy PubMed i dotyczą chemii, mechanizmu działania, analityki i historii badań nad tą cząsteczką. Pozycje [1]–[4], [6]–[7], [9]–[10], [15]–[16] to prace przedkliniczne i mechanistyczne — modele zwierzęce (szczur, świnka morska, mysz, naczelne) oraz preparaty in vitro (skrawki hipokampa, błony synaptyczne, elektrofizjologia). Pozycja [12] to metoda bioanalityczna (LC-MS/MS) walidowana z użyciem osocza ludzkiego — praca metodyczna, nie badanie kliniczne. Pozycje [5], [8], [13], [14] to badania z udziałem ludzi, prowadzone z użyciem zarejestrowanego produktu leczniczego (preparat farmaceutyczny o określonej postaci farmaceutycznej) — nie z użyciem odczynnika chemicznego. Pozycja [11] dotyczy związku pokrewnego z tej samej rodziny nootropowych pirolidynonów (DM235/sunifiram), przywołanego jako porównanie farmakologiczne w obrębie klasy. Całość przywołano jako kontekst naukowy i wskazówkę bibliograficzną, nie jako informację o zastosowaniu oferowanego materiału ani zachętę do jakiegokolwiek użycia.

1. Cumin R i wsp. (1982). „Effects of the novel compound aniracetam (Ro 13-5057) upon impaired learning and memory in rodents.” Psychopharmacology. PMID 6817363. doi:10.1007/BF00432244.
2. Schwam E i wsp. (1985). „The effects of aniracetam on primate behavior and EEG.” Annals of the New York Academy of Sciences. PMID 3860103. doi:10.1111/j.1749-6632.1985.tb37617.x.
3. Satoh M i wsp. (1986). „Aniracetam augments, and midazolam inhibits, the long-term potentiation in guinea-pig hippocampal slices.” Neuroscience Letters. PMID 3018633. doi:10.1016/0304-3940(86)90145-x.
4. Isaacson JS i wsp. (1991). „Aniracetam reduces glutamate receptor desensitization and slows the decay of fast excitatory synaptic currents in the hippocampus.” Proceedings of the National Academy of Sciences USA. PMID 1660156. doi:10.1073/pnas.88.23.10936.
5. Senin U i wsp. (1991). „Aniracetam (Ro 13-5057) in the treatment of senile dementia of Alzheimer type (SDAT): results of a placebo controlled multicentre clinical study.” European Neuropsychopharmacology. PMID 1822317. doi:10.1016/0924-977x(91)90004-e.
6. Staubli U i wsp. (1992). „Receptor changes and LTP: an analysis using aniracetam, a drug that reversibly modifies glutamate (AMPA) receptors.” Hippocampus. PMID 1339192. doi:10.1002/hipo.450020107.
7. Fallarino F i wsp. (1995). „[3H]aniracetam binds to specific recognition sites in brain membranes.” Journal of Neurochemistry. PMID 7616253. doi:10.1046/j.1471-4159.1995.65020912.x.
8. Katsunuma H i wsp. (1998). „Treatment of insomnia by concomitant therapy with Zopiclone and Aniracetam in patients with cerebral infarction, cerebroatrophy, Alzheimer’s disease and Parkinson’s disease.” Psychiatry and Clinical Neurosciences. PMID 9628149. doi:10.1111/j.1440-1819.1998.tb01028.x.
9. Nakamura K i wsp. (2001). „Antidepressant-like effects of aniracetam in aged rats and its mode of action.” Psychopharmacology. PMID 11702095. doi:10.1007/s002130100849.
10. Lawrence JJ i wsp. (2003). „The mechanism of action of aniracetam at synaptic alpha-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid (AMPA) receptors: indirect and direct effects on desensitization.” Molecular Pharmacology. PMID 12869631. doi:10.1124/mol.64.2.269.
11. Ghelardini C i wsp. (2002). „DM235 (sunifiram): a novel nootropic with potential as a cognitive enhancer.” Naunyn-Schmiedeberg’s Archives of Pharmacology. PMID 12070754. doi:10.1007/s00210-002-0577-3.
12. Zhang J i wsp. (2007). „Sensitive and selective liquid chromatography-tandem mass spectrometry method for the quantification of aniracetam in human plasma.” Journal of Chromatography B. PMID 17826366. doi:10.1016/j.jchromb.2007.08.010.
13. Tian Y i wsp. (2008). „Pharmacokinetics and bioequivalence study of aniracetam after single-dose administration in healthy Chinese male volunteers.” Arzneimittel-Forschung. PMID 19025058. doi:10.1055/s-0031-1296547.
14. Koliaki CC i wsp. (2012). „Clinical efficacy of aniracetam, either as monotherapy or combined with cholinesterase inhibitors, in patients with cognitive impairment: a comparative open study.” CNS Neuroscience & Therapeutics. PMID 22070796. doi:10.1111/j.1755-5949.2010.00244.x.
15. Sharma H i wsp. (2023). „AMPA receptor modulation through sequential treatment with perampanel and aniracetam mitigates post-stroke damage in experimental model of ischemic stroke.” Naunyn-Schmiedeberg’s Archives of Pharmacology. PMID 37231168. doi:10.1007/s00210-023-02544-z.
16. Cui J i wsp. (2026). „Aniracetam restores the excitation-inhibition balance of neurotransmitters in the prefrontal cortex of mice with ADHD.” Scientific Reports. PMID 41644999. doi:10.1038/s41598-026-38725-y.

Dane identyfikacyjne i deskryptory obliczeniowe za PubChem (CID 2196).

Powiązane odczynniki w naszym katalogu

• Oxiracetam (CAS 62613-82-5) — ten sam rdzeń pirolidyn-2-onowy co aniracetam; bezpośrednie porównanie w obrębie rodziny racetamów
• Sunifiram (CAS 314728-85-3) — inny szkielet (piperazynowy zamiast pirolidynonowego), przywołany w literaturze jako farmakologiczny komparator dla związków z tej klasy [11]
• Pramiracetam (CAS 68497-62-1) — kolejny przedstawiciel rodziny 2-pirolidynonów, z rozbudowanym łańcuchem diizopropyloaminoetylowym zamiast grupy anizoilowej — kontrast w lipofilowości i masie cząsteczkowej

Oświadczenie o przeznaczeniu produktu

Oferowany materiał jest odczynnikiem chemicznym przeznaczonym wyłącznie do celów badawczych, analitycznych i laboratoryjnych. Nie jest przeznaczony do spożycia przez ludzi ani zwierząt. Nie jest produktem leczniczym, suplementem diety, środkiem spożywczym, wyrobem medycznym ani kosmetykiem. Nie może być stosowany w celach medycznych, diagnostycznych, leczniczych, profilaktycznych ani konsumpcyjnych, podawany ludziom lub zwierzętom, nanoszony na skórę, ani dodawany do żywności, napojów i pasz. Sprzedaż wyłącznie odbiorcom prowadzącym działalność badawczą, naukową lub analityczną, dysponującym zapleczem laboratoryjnym i wiedzą pozwalającą na bezpieczne obchodzenie się z odczynnikami chemicznymi. Kupujący ponosi wyłączną odpowiedzialność za zgodne z prawem i bezpieczne wykorzystanie odczynnika oraz za przestrzeganie przepisów obowiązujących w kraju przeznaczenia.