Oksiracetam / Oxiracetam (CAS 62613-82-5) — odczynnik chemiczny 1000 mg, czystość ≥ 99%

Opis

2-(4-hydroksy-2-oksopirolidyn-1-ylo)acetamid, proszek krystaliczny, opakowanie 1000 mg. Materiał przeznaczony wyłącznie do badań laboratoryjnych i analitycznych in vitro. Produkt nie jest przeznaczony do spożycia przez ludzi ani zwierzęta, nie jest produktem leczniczym, suplementem diety, środkiem spożywczym ani kosmetykiem.

Trzy różne byty, których nie wolno mylić

Ta sama nazwa chemiczna funkcjonuje w trzech zupełnie różnych kontekstach prawnych. Rozdzielenie ich jest warunkiem rzetelnego opisu materiału laboratoryjnego:

Konsekwencja jest jednoznaczna. Wyniki badań przywołane w dalszej części tej strony uzyskano albo z użyciem zarejestrowanego produktu leczniczego (badania kliniczne z udziałem ludzi), albo z użyciem substancji podawanej zwierzętom laboratoryjnym w kontrolowanych warunkach eksperymentu (badania przedkliniczne). Żadnego z tych badań nie prowadzono z użyciem odczynnika analitycznego i żaden z tych wyników nie przenosi się na oferowany materiał. Odczynnik nie jest formą, w jakiej substancja była kiedykolwiek badana u ludzi, i nie może być w taki sposób użyty.

Karta identyfikacyjna odczynnika

Rodowód molekuły: hydroksylowa pochodna rodziny racetamów

Oksiracetam należy do rodziny racetamów — pochodnych 2-oksopirolidonu, dla których wspólnym elementem budowy jest pięcioczłonowy pierścień laktamowy zamknięty grupą acetamidową. Rodzinę tę i jej rozwój od pierwszych związków po kolejne analogi opisuje przegląd Malykha i Sadaie z 2010 roku [1]. Wskazówką co do miejsca oksiracetamu w tej rodzinie jest sam synonim widoczny w bazach chemicznych — Hydroxypiracetam: cząsteczka ta jest pochodną macierzystego racetamu z dodatkową grupą hydroksylową w pozycji 4 pierścienia.

Skąd wziął się kod ISF-2522

W obiegu chemicznym i farmakologicznym związek funkcjonuje pod kilkoma kodami rozwojowymi z okresu prac laboratoryjnych — ISF-2522, CGP 21690E i CT-848. Obecność trzech niezależnych kodów wskazuje na udział więcej niż jednego zespołu na wczesnym etapie charakterystyki cząsteczki, zanim ustaliła się jedna nazwa zwyczajowa — ten sam wzorzec widoczny jest też przy bromantanie, który również funkcjonował pod kilkoma kodami rozwojowymi przed ustaleniem jednej nazwy zwyczajowej.

Kalendarium

Trzy fale badań

Piśmiennictwo dotyczące oksiracetamu układa się w trzy wyraźnie oddzielone w czasie fale, różniące się pytaniem badawczym i metodą.

Fala pierwsza (1987–1992) — farmakokinetyka i klinika na zarejestrowanym preparacie [2][3][4][5] — pierwsze prace ustalały parametry wchłaniania i eliminacji u ludzi, w tym u pacjentów w podeszłym wieku, po czym seria badań z podwójnie ślepą próbą oceniała skuteczność w otępieniu starczym i wielozawałowym. Wszystkie prowadzono na zarejestrowanym produkcie leczniczym o określonej postaci farmaceutycznej, nie na odczynniku analitycznym.

Fala druga (1989–2011) — mechanizm w modelach zwierzęcych [7][8][9][10][11] — potencjały polowe w skrawkach hipokampa szczura, wiązanie znakowanej izotopowo cząsteczki w mózgu, uwalnianie neuroprzekaźników, wnikanie do ośrodkowego układu nerwowego i zadania uczenia unikania u myszy. Fala ta zamyka się dwie dekady później identyfikacją białka pęcherzykowego SV2A jako wspólnego celu molekularnego całej rodziny racetamów, metodami modelowania i mutagenezy [12].

Fala trzecia (2023–2026) — renesans kliniczny [13][14][15][16] — po dwóch dekadach względnej ciszy publikacyjnej temat wrócił w postaci wieloośrodkowych, randomizowanych badań fazy III/IV w Korei Południowej nad zaburzeniami poznawczymi naczyniopochodnymi i zapobieganiem pogorszeniu funkcji poznawczych po udarze, uzupełnionych metaanalizą sieciową metodą Bayesa i przeglądem narracyjnym z 2026 roku.

Zastrzeżenie. Badania z udziałem ludzi prowadzono wyłącznie z użyciem zarejestrowanego produktu leczniczego, badania przedkliniczne — na zwierzętach laboratoryjnych. Nie jest to opis właściwości oferowanego materiału i nie może być podstawą jakiegokolwiek użycia poza laboratorium. Oferowany odczynnik nie jest produktem leczniczym i nie wolno go stosować u ludzi ani zwierząt.

Chemia: hydroksylowa modyfikacja pierścienia pirolidonowego

Centrum stereogeniczne, którego nie ma cząsteczka macierzysta

Wprowadzenie grupy hydroksylowej w pozycji 4 pierścienia pirolidonowego ma konsekwencję strukturalną: atom węgla C4 niesie cztery różne podstawniki i staje się centrum stereogenicznym — czego nie ma achiralna cząsteczka macierzysta. Oksiracetam może więc występować jako para enancjomerów R i S. Standardowy zapis InChI dla tego materiału nie zawiera warstwy stereochemicznej (brak segmentu /t), co odpowiada mieszaninie racemicznej lub materiałowi o nieokreślonej konfiguracji na tym centrum. Odrębny enancjomer, S-oksiracetam, jest przedmiotem osobnej linii badań analitycznych i przedklinicznych prowadzonych od połowy lat dwutysięcznych dziesiątych — do jego rozdzielenia i oznaczania stosuje się metody chromatografii chiralnej, analogicznie do sytuacji opisanej przy modafinilu, gdzie centrum stereogeniczne leży na atomie siarki, a nie węgla.

Charakterystyka fizykochemiczna

Nazewnictwo i synonimy

• Oksiracetam / Oxiracetam — nazwa zwyczajowa, w obu wariantach pisowni;
• Oxiracetamum — forma łacińska stosowana w nazewnictwie farmakopealnym;
• Hydroxypiracetam — nazwa opisowa wskazująca wprost na relację z cząsteczką macierzystą;
• ISF-2522 / ISF 2522, CGP 21690E / CGP-21690E, CT-848 — kody rozwojowe z okresu wczesnych prac laboratoryjnych;
• 2-(4-hydroksy-2-oksopirolidyn-1-ylo)acetamid — nazwa systematyczna IUPAC, jedyna jednoznaczna.

Przy kwerendzie bibliograficznej warto łączyć wszystkie warianty — część starszych rekordów, zwłaszcza z lat osiemdziesiątych, jest indeksowana pod kodami rozwojowymi, nie pod nazwą zwyczajową.

Zastosowanie laboratoryjne odczynnika

• materiał odniesienia do potwierdzania tożsamości i czystości metodą HPLC — pierwsze walidowane metody dla osocza ludzkiego opisano już w latach 90. [17][18];
• wzorzec w metodach chromatografii chiralnej do rozdzielania i oznaczania enancjomerów R i S;
• materiał porównawczy przy kalibracji metod bioanalitycznych — niski XLogP i wysokie TPSA czynią oksiracetam użytecznym punktem odniesienia w hydrofilowym końcu zakresu retencji;
• związek modelowy w badaniach chemii pochodnych 2-oksopirolidonu i wpływu podstawienia hydroksylowego na centrum stereogeniczne pierścienia;
• materiał kontrastowy przy porównaniach strukturalnych w obrębie rodziny racetamów, obok aniracetamu (CAS 72432-10-1) i pramiracetamu (CAS 68497-62-1).

Przechowywanie, obchodzenie się i bezpieczeństwo pracy

Przechowywać w oryginalnym, szczelnie zamkniętym opakowaniu, w miejscu suchym i chłodnym, chronionym przed światłem, oddzielnie od żywności i pasz oraz poza zasięgiem dzieci. Pracować wyłącznie w warunkach laboratoryjnych, przy zastosowaniu środków ochrony indywidualnej: rękawic, okularów ochronnych i odzieży laboratoryjnej; proszek ważyć w warunkach ograniczających pylenie. Unikać wdychania pyłu oraz kontaktu ze skórą i oczami. Postępowanie z odpadami — zgodnie z przepisami obowiązującymi dla odpadów chemicznych w miejscu prowadzenia badań.

Klasyfikacja zagrożeń. Zgodnie z danymi rejestrowymi materiał oznaczony jest piktogramem GHS07 i hasłem ostrzegawczym „Uwaga”, ze zwrotami H315 (działa drażniąco na skórę) i H319 (powoduje poważne podrażnienie oczu) oraz zwrotem ostrożności P264 (dokładnie umyć skórę po użyciu). Pełny zakres danych o zagrożeniach zawiera karta charakterystyki.

Status regulacyjny

Substancja posiada przypisany kod klasyfikacji anatomiczno-terapeutyczno-chemicznej WHO — ATC N06BX07 — nadawany wyłącznie zarejestrowanym produktom leczniczym. Baza ChEMBL klasyfikuje jednocześnie status rozwoju samego związku jako przedkliniczny (faza 0); obie klasyfikacje odnoszą się do różnych rejestrów i nie są ze sobą sprzeczne. Status rejestracyjny produktów leczniczych zawierających oksiracetam różni się między krajami i zmienia się w czasie. Niniejsza oferta nie dotyczy żadnego produktu leczniczego. Oferowany materiał jest odczynnikiem chemicznym i nie posiada dopuszczenia do jakiegokolwiek zastosowania u ludzi ani zwierząt. Kupujący odpowiada za zgodność zamierzonego wykorzystania z prawem obowiązującym w kraju przeznaczenia.

Najczęstsze pytania

Czym różni się oksiracetam od piracetamu?

Dodatkową grupą hydroksylową w pozycji 4 pierścienia pirolidonowego — na co wprost wskazuje synonim „Hydroxypiracetam” obecny w bazach chemicznych. Ta pojedyncza modyfikacja wprowadza centrum stereogeniczne nieobecne w cząsteczce macierzystej.

Jaki jest wzór chemiczny i masa molowa oksiracetamu?

C₆H₁₀N₂O₃; masa molowa 158,16 g·mol⁻¹. Numer CAS 62613-82-5, InChIKey IHLAQQPQKRMGSS-UHFFFAOYSA-N.

Czym jest S-oksiracetam i czy oferowany materiał nim jest?

S-oksiracetam to pojedynczy enancjomer tej samej cząsteczki, osobno badany od połowy lat dwutysięcznych dziesiątych. Dane rejestrowe tego materiału nie zawierają warstwy stereochemicznej InChI — odpowiada to mieszaninie racemicznej lub konfiguracji nieokreślonej, nie pojedynczemu enancjomerowi.

Czy oksiracetam ma nazwę handlową jako produkt leczniczy?

Tak — substancja bywa oznaczana nazwą handlową preparatu farmaceutycznego, wskazaną w tabeli „Trzy różne byty” powyżej. Nazwa handlowa dotyczy wyłącznie zarejestrowanego produktu leczniczego. Oferowany tu materiał nie jest tym produktem ani jego zamiennikiem.

Czy odczynnik nadaje się do zastosowań innych niż laboratoryjne?

Nie. Materiał jest przeznaczony wyłącznie do badań laboratoryjnych i analitycznych. Nie jest przeznaczony do spożycia przez ludzi ani zwierząt, nie jest lekiem, suplementem diety, żywnością ani kosmetykiem i nie może być stosowany w celach medycznych, diagnostycznych ani konsumpcyjnych.

Jak przechowywać oksiracetam jako odczynnik laboratoryjny?

W oryginalnym, szczelnie zamkniętym opakowaniu, w miejscu suchym i chłodnym, chronionym przed światłem, oddzielnie od żywności i pasz oraz poza zasięgiem dzieci.

W czym rozpuścić oksiracetam do przygotowania roztworu podstawowego?

Przy XLogP ≈ −2,2 materiał dobrze rozpuszcza się w wodzie i metanolu — w odróżnieniu od lipofilowych pozycji naszego katalogu roztwory podstawowe można przygotować na bazie wodnej, bez konieczności użycia DMSO.

Jak potwierdza się czystość i tożsamość oksiracetamu?

Metodą HPLC wobec materiału odniesienia; do rozdzielenia i oznaczenia enancjomerów R i S konieczna jest chromatografia chiralna — samo oznaczenie sumaryczne nie rozstrzyga proporcji enancjomerów.

Czy do oksiracetamu dołączana jest karta charakterystyki?

Kartę charakterystyki udostępniamy na życzenie odbiorcy prowadzącego działalność badawczą lub analityczną. Materiał sklasyfikowano piktogramem GHS07 ze zwrotami H315 i H319.

Czy oksiracetam jest legalny w Polsce?

Oksiracetam nie jest zarejestrowany jako produkt leczniczy w Polsce; obrót lekami zawierającymi tę substancję w krajach, gdzie są one dopuszczone, podlega odrębnym przepisom i niniejsza oferta go nie dotyczy. Oferowany materiał jest odczynnikiem chemicznym bez dopuszczenia do zastosowań u ludzi. Kupujący odpowiada za zgodność zamierzonego wykorzystania z prawem kraju przeznaczenia.

Do czego służy wzorzec oksiracetamu w laboratorium analitycznym?

Do potwierdzania tożsamości i czystości metodą HPLC, jako wzorzec w chromatografii chiralnej przy rozdzielaniu enancjomerów oraz jako materiał porównawczy przy kalibracji metod bioanalitycznych dla związków o wysokiej polarności.

Dlaczego oksiracetam ma tyle kodów rozwojowych?

ISF-2522, CGP 21690E i CT-848 pochodzą z wczesnego etapu charakterystyki cząsteczki przez różne zespoły badawcze, zanim ustaliła się jedna nazwa zwyczajowa. Wszystkie oznaczają ten sam związek o numerze CAS 62613-82-5.

Piśmiennictwo

Pozycje [2]–[5] i [13]–[14] to badania kliniczne prowadzone na zarejestrowanym produkcie leczniczym, nie na odczynniku analitycznym. Pozycje [6]–[11] to badania przedkliniczne na zwierzętach laboratoryjnych. Pozycje [1], [12], [15] i [16] to przeglądy i prace mechanistyczne, a [17]–[18] to prace metodyczno-analityczne. Żadna z nich nie opisuje zastosowania odczynnika analitycznego — przywołano je jako kontekst naukowy i wskazówkę bibliograficzną, nie jako informację o właściwościach oferowanego materiału ani zachętę do jakiegokolwiek użycia. Wykaz sporządzono na dzień 2026-09-06.

1. Malykh AG, Sadaie MR (2010). „Piracetam and piracetam-like drugs: from basic science to novel clinical applications to CNS disorders.” Drugs. PMID 20166767.
2. Perucca E, Parini J, Albrici A i wsp. (1987). „Oxiracetam pharmacokinetics following single and multiple dose administration in the elderly.” Eur J Drug Metab Pharmacokinet. PMID 3691580.
3. Bottini G, Vallar G, Cappa S i wsp. (1992). „Oxiracetam in dementia: a double-blind, placebo-controlled study.” Acta Neurol Scand. PMID 1414239.
4. Villardita C, Grioli S, Lomeo C i wsp. (1992). „Clinical studies with oxiracetam in patients with dementia of Alzheimer type and multi-infarct dementia of mild to moderate degree.” Neuropsychobiology. PMID 1603291.
5. Dysken MW, Katz R, Stallone F i wsp. (1989). „Oxiracetam in the treatment of multi-infarct dementia and primary degenerative dementia.” J Neuropsychiatry Clin Neurosci. PMID 2521069.
6. Spignoli G, Pepeu G (1987). „Interactions between oxiracetam, aniracetam and scopolamine on behavior and brain acetylcholine.” Pharmacol Biochem Behav. PMID 3659072.
7. Pugliese AM, Corradetti R, Ballerini L i wsp. (1990). „Effect of the nootropic drug oxiracetam on field potentials of rat hippocampal slices.” Br J Pharmacol. PMID 1970492.
8. Mennini T, Taddei C, Cagnotto A i wsp. (1990). „In-vivo radiolabelled oxiracetam binding to rat brain.” J Pharm Pharmacol. PMID 1974611.
9. Raiteri M, Costa R, Marchi M i wsp. (1992). „Effects of oxiracetam on neurotransmitter release from rat hippocampus slices and synaptosomes.” Neurosci Lett. PMID 1361044.
10. Ponzio F, Pozzi O, Banfi S i wsp. (1989). „Brain entry and direct central pharmacological effects of the nootropic drug oxiracetam.” Pharmacopsychiatry. PMID 2602442.
11. Sansone M, Castellano C, Battaglia M i wsp. (1990). „Oxiracetam prevents mecamylamine-induced impairment of active, but not passive, avoidance learning in mice.” Pharmacol Biochem Behav. PMID 2356212.
12. Shi J, Anderson D, Lynch BA i wsp. (2011). „Combining modelling and mutagenesis studies of synaptic vesicle protein 2A to identify a series of residues involved in racetam binding.” Biochem Soc Trans. PMID 21936812.
13. Lim JS, Lee J, Kang Y i wsp. (2023). „Efficacy and safety of oxiracetam in patients with vascular cognitive impairment: A multicenter, randomized, double-blinded, placebo-controlled, phase IV clinical trial.” Contemp Clin Trials. PMID 36724841.
14. Lim JS, Rha JH, Park JH i wsp. (2025). „Oxiracetam and physical activity in preventing cognitive decline after stroke: A multicenter, randomized controlled trial.” Eur Stroke J. PMID 40882961.
15. Dang C, Wang Q, Zhuang Y i wsp. (2024). „Pharmacological treatments for vascular dementia: a systematic review and Bayesian network meta-analysis.” Front Pharmacol. PMID 39239652.
16. Ali H, Maliha S, Ishtiaq S i wsp. (2026). „Therapeutic Potential of Oxiracetam in Neurocognitive Disorders: A Narrative Review.” Brain Behav. PMID 42670207.
17. Simpson RC, Boppana VK, Hwang BY i wsp. (1993). „Determination of oxiracetam in human plasma by reversed-phase high-performance liquid chromatography with fluorimetric detection.” J Chromatogr. PMID 8450015.
18. Jiao XL, Yu DH, Zou AQ i wsp. (1994). „Methodological study on the determination of oxiracetam concentration in serum and urine by HPLC.” Yao Xue Xue Bao. PMID 7985515.

Dane identyfikacyjne i deskryptory obliczeniowe za PubChem (CID 4626) oraz rejestrami UNII i ChEMBL.

Powiązane odczynniki w naszym katalogu

• Aniracetam (CAS 72432-10-1) — inny człon rodziny racetamów; udokumentowana interakcja obu związków w badaniu Spignoliego i Pepeu z 1987 roku
• Pramiracetam (CAS 68497-62-1) — kolejna pochodna tej samej rodziny strukturalnej, o odmiennym profilu podstawienia
• Modafinil (CAS 68693-11-8) — inna rodzina strukturalna; kontrast metodyczny: tam centrum stereogeniczne na atomie siarki, tu na atomie węgla pierścienia

Oświadczenie o przeznaczeniu produktu

Oferowany materiał jest odczynnikiem chemicznym przeznaczonym wyłącznie do celów badawczych, analitycznych i laboratoryjnych. Nie jest przeznaczony do spożycia przez ludzi ani zwierząt. Nie jest produktem leczniczym, suplementem diety, środkiem spożywczym, wyrobem medycznym ani kosmetykiem. Nie może być stosowany w celach medycznych, diagnostycznych, leczniczych, profilaktycznych ani konsumpcyjnych, podawany ludziom lub zwierzętom, nanoszony na skórę, ani dodawany do żywności, napojów i pasz. Sprzedaż wyłącznie odbiorcom prowadzącym działalność badawczą, naukową lub analityczną, dysponującym zapleczem laboratoryjnym i wiedzą pozwalającą na bezpieczne obchodzenie się z odczynnikami chemicznymi. Kupujący ponosi wyłączną odpowiedzialność za zgodne z prawem i bezpieczne wykorzystanie odczynnika oraz za przestrzeganie przepisów obowiązujących w kraju przeznaczenia.