CDP-cholina / Citicoline (CAS 987-78-0) — odczynnik chemiczny 1000 mg, czystość ≥ 99%

Opis

Cytydyno-5′-difosfocholina (CDP-cholina), krystaliczny proszek, opakowanie 1000 mg. Materiał przeznaczony wyłącznie do badań laboratoryjnych i analitycznych in vitro. Produkt nie jest przeznaczony do spożycia przez ludzi ani zwierzęta, nie jest produktem leczniczym, suplementem diety, środkiem spożywczym ani kosmetykiem.

Trzy różne byty, których nie wolno mylić

Ta sama nazwa chemiczna występuje w obiegu w trzech zupełnie różnych kontekstach, o odmiennym statusie prawnym, odmiennej kontroli jakości i odmiennym przeznaczeniu. Rozdzielenie ich jest tu równie istotne, jak przy każdej innej pozycji naszego katalogu:

Konsekwencja jest jednoznaczna. Wyniki badań przywołane w dalszej części tej strony uzyskano albo z użyciem zarejestrowanego produktu leczniczego lub preparatu podawanego ochotnikom w badaniu klinicznym (dane z udziałem ludzi), albo z użyciem substancji podawanej zwierzętom laboratoryjnym w kontrolowanych warunkach eksperymentu (badania przedkliniczne), albo dotyczą wyłącznie chemii i biochemii cząsteczki (synteza, krystalizacja, mechanizm enzymatyczny) bez podawania jej komukolwiek. Żadnego z tych badań nie prowadzono z użyciem odczynnika analitycznego i żaden z tych wyników nie przenosi się na oferowany materiał.

Karta identyfikacyjna odczynnika

Rodowód molekuły: koenzym, nie kandydat na lek

CDP-cholina jest wyjątkiem w naszym katalogu pod jednym względem: nie powstała jako produkt syntezy medycznej zaprojektowanej pod konkretny cel terapeutyczny. Jest naturalnym koenzymem nukleotydowym, obecnym w każdej żywej komórce, który dopiero później stał się przedmiotem zainteresowania farmakologii.

Od chemii koenzymów do cząsteczki na półce laboratoryjnej

Punktem wyjścia była praca Eugene’a P. Kennedy’ego, który w połowie lat pięćdziesiątych XX wieku opisał chemiczną syntezę cytydyno-5′-difosfocholiny i pokrewnej cytydyno-5′-difosfoetanoloaminy, wykazując, że komórka „aktywuje” cholinę do wbudowania w fosfolipidy błonowe za pośrednictwem nukleotydu cytydynowego — mechanizm analogiczny do aktywacji glukozy przez UDP w innych szlakach metabolicznych [1]. Ten szlak biosyntezy fosfatydylocholiny nosi dziś jego nazwisko — szlak Kennedy’ego (CDP-choline pathway).

Potwierdzenie w naturze: krystalizacja z drożdży

Tego samego roku ukazała się praca potwierdzająca, że proponowana przez Kennedy’ego struktura nie jest wyłącznie konstrukcją teoretyczną: Berger i Gimenez wykrystalizowali cytydyno-5′-difosfocholinę bezpośrednio z drożdży, dowodząc, że jest to związek rzeczywiście wytwarzany przez komórkę, a nie wyłącznie produkt syntezy chemicznej [2].

Ciekawostka chemiczna: czy taki koenzym mógł powstać bez enzymów

Ponieważ CDP-cholina należy do rodziny koenzymów nukleotydowo-difosforanowych (obok np. UDP-glukozy), stała się też obiektem zainteresowania chemii prebiotycznej. Praca Mar, Dworkina i Oró z 1987 roku wykazała, że tego typu związki mogą powstawać nieenzymatycznie, w warunkach zbliżonych do wczesnej Ziemi — co jest argumentem w dyskusji o pochodzeniu metabolizmu komórkowego, nie ma jednak żadnego związku z zastosowaniem oferowanego odczynnika [3].

Skąd wziął się zarejestrowany produkt leczniczy

Farmakologiczne zainteresowanie tą cząsteczką wynika wprost z jej roli biochemicznej: skoro CDP-cholina jest obowiązkowym półproduktem syntezy fosfatydylocholiny, a etap ograniczający szybkość tej syntezy reaguje na zapotrzebowanie komórki na fosfolipidy błonowe, podanie jej z zewnątrz stało się przedmiotem badań jako sposób wspierania odtwarzania błon komórkowych po uszkodzeniu tkanki nerwowej. Na tej podstawie w kolejnych dekadach powstały produkty lecznicze zarejestrowane pod różnymi nazwami handlowymi w wybranych krajach — to właśnie one, a nie odczynnik analityczny, były przedmiotem cytowanych dalej badań klinicznych z udziałem ludzi.

Kalendarium

Chemia: nukleotydowy koenzym i skrajna polarność

CDP-cholina należy do zupełnie innej rodziny chemicznej niż większość odczynników w naszym katalogu. Zamiast lipofilowego szkieletu aromatycznego mamy tu nukleotyd difosforanowy: pierścień cytozyny połączony z rybofuranozą, a ta z kolei — poprzez mostek difosforanowy — z choliną.

Cztery centra stereogeniczne pierścienia rybozy

W przeciwieństwie do naszych odczynników opartych na pojedynczym centrum stereogenicznym (siarka w modafinilu) czy w ogóle go pozbawionych (klatka adamantanowa bromantanu), CDP-cholina ma cztery zdefiniowane centra stereogeniczne — konfigurację (2R,3S,4R,5R) pierścienia oksolanowego, odziedziczoną po naturalnej D-rybozie wchodzącej w skład cytydyny. To nie jest mieszanina, którą trzeba rozdzielać — to pojedynczy, jednoznacznie zdefiniowany stereoizomer, taki, jaki występuje w naturalnym metabolizmie komórkowym.

Sól wewnętrzna: dodatni azot, ujemny fosforan

Cząsteczka jest solą wewnętrzną (zwitterionem): czwartorzędowy atom azotu choliny niesie stały ładunek dodatni, a jeden z tlenów mostka difosforanowego — ładunek ujemny. Oba ładunki są obecne jednocześnie, niezależnie od pH roztworu, co odróżnia tę cząsteczkę od pozostałych odczynników w katalogu, obojętnych elektrycznie w warunkach fizjologicznych.

Co widać po dwóch atomach fosforu

Mostek difosforanowy oznacza obecność dwóch nierównocennych atomów fosforu. Fosfor-31 jest izotopem w 100% naturalnie występującym, o spinie jądrowym ½, co czyni go wygodnym jądrem do spektroskopii NMR. W widmie ³¹P NMR taka struktura daje dwa odrębne sygnały, sprzężone ze sobą przez wiązanie P–O–P — sygnaturę analogiczną do tej wykorzystywanej w badaniach in vivo metodą ³¹P-MRS, którą u zdrowych ochotników zastosowano do obserwacji metabolizmu fosfolipidów mózgowych po podaniu preparatu farmaceutycznego [7].

Skrajna polarność ma bezpośrednią konsekwencję metodyczną: klasyczna chromatografia odwróconej fazy (RP-HPLC) w standardowym układzie zatrzymuje tę cząsteczkę słabo — eluuje ona blisko objętości martwej kolumny. W praktyce sięga się po chromatografię jonowo-parową, HILIC albo metody niechromatograficzne — stąd w piśmiennictwie analitycznym dotyczącym tej cząsteczki obok siebie występują elektroforeza, cienkowarstwowa chromatografia i metody spektroskopowe, a nie wyłącznie klasyczny gradient RP-HPLC [5].

Nazewnictwo i synonimy

• Citicoline — międzynarodowa nazwa niezastrzeżona (INN, WHO), najczęstsza w piśmiennictwie anglojęzycznym;
• Citicolinum — łacińska forma nazwy INN, stosowana w nomenklaturze farmakopealnej;
• Cytykolina / Citicolina — formy spotykane w piśmiennictwie polsko- i hiszpańskojęzycznym;
• CDP-cholina / CDP-choline — skrót od cytydyno-5′-difosfocholiny, najpowszechniejszy w obrocie odczynnikami chemicznymi;
• Cytydyno-5′-difosfocholina (ang. cytidine 5′-diphosphocholine) — pełna nazwa opisowa wskazująca budowę: cytydyna połączona mostkiem difosforanowym z choliną;
• Nazwa handlowa produktu leczniczego — przykład podajemy wyłącznie w tabeli „Trzy różne byty” powyżej, razem z klauzulą, że oferta go nie dotyczy; tutaj celowo jej nie powtarzamy, żeby nie sugerować związku z ofertą odczynnika.

Nazwą jednoznaczną, niezależną od kontekstu handlowego i prawnego, pozostaje numer CAS 987-78-0 oraz nazwa systematyczna IUPAC.

Zastosowanie laboratoryjne odczynnika

• materiał odniesienia do potwierdzania tożsamości i czystości metodami chromatografii jonowo-parowej lub HILIC;
• wzorzec przy opracowywaniu i walidacji metod rozdziału silnie polarnych metabolitów choliny — elektroforeza, TLC, chromatografia jonowa [5];
• substrat i związek modelowy w badaniach enzymów szlaku Kennedy’ego — cholinokinazy i cytydylylotransferazy fosfocholiny [6][12];
• obiekt do ³¹P NMR — dwa nierównocenne atomy fosforu dają charakterystyczne, sprzężone widmo, przydatne przy kalibracji i kontroli metody;
• materiał modelowy w badaniach chemii prebiotycznej i pochodzenia koenzymów nukleotydowych [3];
• związek porównawczy przy opracowywaniu biotechnologicznych metod syntezy enzymatycznej koenzymów nukleotydowo-difosforanowych [13].

Przechowywanie, obchodzenie się i bezpieczeństwo pracy

Przechowywać w oryginalnym, szczelnie zamkniętym opakowaniu, w miejscu suchym i chłodnym, chronionym przed światłem, oddzielnie od żywności i pasz oraz poza zasięgiem dzieci. Materiał jest higroskopijny jak większość soli nukleotydowych — nadmierna wilgotność powietrza sprzyja zbrylaniu. Pracować wyłącznie w warunkach laboratoryjnych, przy zastosowaniu środków ochrony indywidualnej: rękawic, okularów ochronnych i odzieży laboratoryjnej; proszek ważyć w warunkach ograniczających pylenie. Unikać wdychania pyłu oraz kontaktu ze skórą i oczami. Postępowanie z odpadami — zgodnie z przepisami obowiązującymi dla odpadów chemicznych w miejscu prowadzenia badań.

Klasyfikacja zagrożeń. Zgodnie z danymi rejestrowymi materiał niesie piktogram GHS07 (wykrzyknik), zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia H315 (działa drażniąco na skórę), H319 (powoduje poważne podrażnienie oczu) oraz H335 (może powodować podrażnienie dróg oddechowych), hasło ostrzegawcze „Uwaga” oraz zwrot ostrożności P261 (unikać wdychania pyłu). Pełne dane należy zweryfikować w aktualnej Karcie Charakterystyki.

Status regulacyjny

Substancja jest składnikiem produktów leczniczych zarejestrowanych w wybranych krajach pod różnymi nazwami handlowymi (rozdział „Nazewnictwo i synonimy”). Obrót preparatami leczniczymi podlega odrębnym przepisom prawa farmaceutycznego i niniejsza oferta go nie dotyczy. Status prawny i kategoria regulacyjna produktów zawierających tę substancję różnią się między jurysdykcjami. Oferowany materiał jest odczynnikiem chemicznym i nie posiada dopuszczenia do jakiegokolwiek zastosowania u ludzi ani zwierząt. Kupujący odpowiada za zgodność zamierzonego wykorzystania z prawem obowiązującym w kraju przeznaczenia.

Najczęstsze pytania

Czym różni się CDP-cholina od alfa-GPC?

Obie cząsteczki są nośnikami choliny, ale różni je „grupa aktywująca”. W CDP-cholinie cholinę łączy z resztą cząsteczki mostek difosforanowy z cytydyną; w alfa-GPC cholina połączona jest estrowo z glicerofosforanem, bez udziału nukleotydu. To odmienna chemia i odmienne widmo masowe, mimo wspólnego elementu — grupy trimetyloamoniowej choliny.

Jaki jest wzór chemiczny i masa molowa CDP-choliny?

C₁₄H₂₆N₄O₁₁P₂; masa molowa 488,32 g·mol⁻¹, masa monoizotopowa 488,1073 Da. Numer CAS 987-78-0, InChIKey RZZPDXZPRHQOCG-OJAKKHQRSA-N.

Czy citicoline i CDP-cholina to ten sam związek?

Tak. Citicoline to międzynarodowa nazwa niezastrzeżona (INN), CDP-cholina to skrót opisowy od cytydyno-5′-difosfocholiny. Oba określenia wskazują ten sam związek o numerze CAS 987-78-0.

Czy produkt leczniczy zawierający tę substancję to to samo co CDP-cholina?

Nie w sensie prawnym. Nazwa handlowa oznacza produkt leczniczy — określoną postać farmaceutyczną i dokumentację rejestracyjną (przykład w tabeli „Trzy różne byty” powyżej). CDP-cholina to nazwa substancji chemicznej. Oferowany tu materiał nie jest produktem leczniczym ani jego zamiennikiem.

Czy odczynnik nadaje się do zastosowań innych niż laboratoryjne?

Nie. Materiał jest przeznaczony wyłącznie do badań laboratoryjnych i analitycznych. Nie jest przeznaczony do spożycia przez ludzi ani zwierząt, nie jest lekiem, suplementem diety, żywnością ani kosmetykiem i nie może być stosowany w celach medycznych, diagnostycznych ani konsumpcyjnych.

Jak przechowywać CDP-cholinę jako odczynnik laboratoryjny?

W oryginalnym, szczelnie zamkniętym opakowaniu, w miejscu suchym i chłodnym, chronionym przed światłem, oddzielnie od żywności i pasz oraz poza zasięgiem dzieci. Materiał jest higroskopijny — ograniczyć kontakt z wilgotnym powietrzem.

W czym rozpuścić CDP-cholinę do przygotowania roztworu podstawowego?

W przeciwieństwie do pozostałych odczynników w naszym katalogu, CDP-cholina jest silnie hydrofilowa (XLogP ≈ −4) — roztwory podstawowe przygotowuje się w wodzie, nie w DMSO ani metanolu.

Jak potwierdza się czystość CDP-choliny?

Klasyczna chromatografia odwróconej fazy zatrzymuje tę cząsteczkę słabo ze względu na skrajną polarność — stosuje się chromatografię jonowo-parową lub HILIC. Dodatkowym narzędziem potwierdzającym tożsamość jest ³¹P NMR, wykorzystujące obecność dwóch atomów fosforu w mostku difosforanowym.

Czy do CDP-choliny dołączana jest karta charakterystyki?

Kartę charakterystyki udostępniamy na życzenie odbiorcy prowadzącego działalność badawczą lub analityczną.

Czy CDP-cholina jest legalna w Polsce?

Substancja jest składnikiem produktów leczniczych zarejestrowanych w wybranych krajach; obrót lekami podlega odrębnym przepisom i niniejsza oferta go nie dotyczy. Oferowany materiał jest odczynnikiem chemicznym bez dopuszczenia do zastosowań u ludzi. Kupujący odpowiada za zgodność zamierzonego wykorzystania z prawem kraju przeznaczenia.

Do czego służy wzorzec CDP-choliny w laboratorium analitycznym?

Do potwierdzania tożsamości i czystości metodami jonowo-parowymi lub HILIC, jako substrat w badaniach enzymów szlaku Kennedy’ego, obiekt do ³¹P NMR oraz materiał modelowy w badaniach chemii koenzymów nukleotydowych.

Dlaczego CDP-cholina ma cztery centra stereogeniczne?

Bo zawiera pierścień rybofuranozowy odziedziczony po cytydynie — naturalnym nukleozydzie zbudowanym z D-rybozy. Konfiguracja (2R,3S,4R,5R) tego pierścienia jest jednoznacznie zdefiniowana, w przeciwieństwie do mieszanin racemicznych spotykanych przy innych odczynnikach w katalogu.

Co widać w widmie ³¹P NMR CDP-choliny?

Dwa odrębne, sprzężone ze sobą sygnały pochodzące od dwóch nierównocennych atomów fosforu mostka difosforanowego. Fosfor-31 występuje w przyrodzie w 100%, co czyni tę technikę wygodnym narzędziem identyfikacji bez potrzeby znakowania izotopowego.

Piśmiennictwo

Pozycje pochodzą z bazy PubMed. Pozycje [1][2][3][5][6][12][13][14][16] dotyczą wyłącznie chemii, biochemii i metod analitycznych — synteza, krystalizacja, mechanizm enzymatyczny, biologia strukturalna — i nie opisują podawania cząsteczki jakiemukolwiek organizmowi. Pozycje [4][9][15] to badania przedkliniczne na zwierzętach laboratoryjnych. Pozycje [7][11] to badania z udziałem ludzi, prowadzone z użyciem zarejestrowanego produktu leczniczego lub preparatu badanego klinicznie — nie z użyciem odczynnika chemicznego. Pozycja [8] to obserwacja kliniczna dotycząca naturalnie podwyższonego poziomu tego związku we krwi pacjentów z rzadką niedokrwistością, niezwiązana z jego podawaniem. Pozycja [10] to przegląd piśmiennictwa farmakologiczno-klinicznego. Żadna z tych pozycji nie opisuje zastosowania odczynnika analitycznego — przywołano je jako kontekst naukowy i wskazówkę bibliograficzną, nie jako informację o właściwościach oferowanego materiału ani zachętę do jakiegokolwiek użycia.

1. Kennedy EP (1956). „The synthesis of cytidine diphosphate choline, cytidine diphosphate ethanolamine, and related compounds.” J Biol Chem. PMID 13366992.
2. Berger L, Gimenez WT (1956). „Crystallization of cytidine diphosphate choline from yeast.” Science. PMID 13337357.
3. Mar A, Dworkin J, Oró J (1987). „Non-enzymatic synthesis of the coenzymes, uridine diphosphate glucose and cytidine diphosphate choline, and other phosphorylated metabolic intermediates.” Orig Life Evol Biosph. PMID 2819807.
4. Aronowski J, Strong R, Grotta JC (1996). „Citicoline for treatment of experimental focal ischemia: histologic and behavioral outcome.” Neurol Res. PMID 8985961.
5. Utal AK, Coleman PD (1999). „Non-HPLC separation of water-soluble choline metabolites by two-dimensional high voltage electrophoresis and thin layer chromatography.” J Neurosci Methods. PMID 10517269.
6. Dowd SR, Bier ME, Patton-Vogt JL (2001). „Turnover of phosphatidylcholine in Saccharomyces cerevisiae. The role of the CDP-choline pathway.” J Biol Chem. PMID 11078727.
7. Babb SM i wsp. (2002). „Chronic citicoline increases phosphodiesters in the brains of healthy older subjects: an in vivo phosphorus magnetic resonance spectroscopy study.” Psychopharmacology. PMID 12021827.
8. Laurence AD, Layton M, Duley JA, Simmonds HA (2004). „Elevated erythrocyte CDP-choline levels associated with beta-thalassaemia in patients with transfusion independent anaemia.” Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. PMID 15571243.
9. Hurtado O i wsp. (2005). „Neuroprotection afforded by prior citicoline administration in experimental brain ischemia: effects on glutamate transport.” Neurobiol Dis. PMID 15686962.
10. Secades JJ (2011). „Citicoline: pharmacological and clinical review, 2010 update.” Rev Neurol. PMID 21432836.
11. Zafonte RD i wsp. (2012). „Effect of citicoline on functional and cognitive status among patients with traumatic brain injury: Citicoline Brain Injury Treatment Trial (COBRIT).” JAMA. PMID 23168823. doi:10.1001/jama.2012.13256.
12. Nagy GN i wsp. (2013). „Evolutionary and mechanistic insights into substrate and product accommodation of CTP:phosphocholine cytidylyltransferase from Plasmodium falciparum.” FEBS J. PMID 23578277. doi:10.1111/febs.12282.
13. Wang J i wsp. (2018). „Rational Design of an Efficient Halotolerant Enzymatic System for In Vitro One-Pot Synthesis of Cytidine Diphosphate Choline.” Biotechnol J. PMID 29388751. doi:10.1002/biot.201700577.
14. Tavasoli M i wsp. (2020). „Genetic diseases of the Kennedy pathways for membrane synthesis.” J Biol Chem. PMID 33454021.
15. Zhao G i wsp. (2024). „Efficacy of Citicoline Delivered via Brain Extracellular Space against Experimental Acute Ischemic Stroke in Rats.” Int J Med Sci. PMID 38818467. doi:10.7150/ijms.93482.
16. Roberts JR i wsp. (2025). „Structural basis for catalysis and selectivity of phospholipid synthesis by eukaryotic choline-phosphotransferase.” Nat Commun. PMID 39747155.

Dane identyfikacyjne i deskryptory obliczeniowe za PubChem (CID 13804) oraz rejestrem ChEMBL. Wykaz kompletny na dzień 2026-09-08.

Powiązane odczynniki w naszym katalogu

• Alfa-GPC — inna postać choliny; kontrast chemiczny: tam ester glicerofosforanowy, tu nukleotyd difosforanowy z cytydyną
• Acetylo-L-karnityna — inny endogenny przenośnik metaboliczny; podobnie jak CDP-cholina zawiera czwartorzędowy atom azotu i wymaga analogicznego podejścia analitycznego ze względu na wysoką polarność

Oświadczenie o przeznaczeniu produktu

Oferowany materiał jest odczynnikiem chemicznym przeznaczonym wyłącznie do celów badawczych, analitycznych i laboratoryjnych. Nie jest przeznaczony do spożycia przez ludzi ani zwierząt. Nie jest produktem leczniczym, suplementem diety, środkiem spożywczym, wyrobem medycznym ani kosmetykiem. Nie może być stosowany w celach medycznych, diagnostycznych, leczniczych, profilaktycznych ani konsumpcyjnych, podawany ludziom lub zwierzętom, nanoszony na skórę, ani dodawany do żywności, napojów i pasz. Sprzedaż wyłącznie odbiorcom prowadzącym działalność badawczą, naukową lub analityczną, dysponującym zapleczem laboratoryjnym i wiedzą pozwalającą na bezpieczne obchodzenie się z odczynnikami chemicznymi. Kupujący ponosi wyłączną odpowiedzialność za zgodne z prawem i bezpieczne wykorzystanie odczynnika oraz za przestrzeganie przepisów obowiązujących w kraju przeznaczenia.