Cytrynian sildenafilu / Sildenafil Citrate (CAS 171599-83-0) — odczynnik chemiczny 1000 mg, czystość ≥ 99%

Opis

Cytrynian sildenafilu (sól kwasu cytrynowego i sildenafilu), proszek krystaliczny, opakowanie 1000 mg w aluminiowej, zaplombowanej torebce strunowej. Materiał przeznaczony wyłącznie do badań laboratoryjnych i analitycznych in vitro. Produkt nie jest przeznaczony do spożycia przez ludzi ani zwierzęta, nie jest produktem leczniczym, suplementem diety, środkiem spożywczym ani kosmetykiem.

Trzy różne byty, których nie wolno mylić

Sildenafil jest jedną z najczęściej mylonych pozycji w tego typu katalogach, ponieważ ta sama nazwa chemiczna funkcjonuje jednocześnie jako substancja czynna szeroko znanych leków wydawanych w obrocie farmaceutycznym. Trzy konteksty, trzy zupełnie różne statusy prawne:

Konsekwencja jest jednoznaczna. Wyniki badań przywołane w dalszej części tej strony uzyskano albo z użyciem zarejestrowanego produktu leczniczego (badania kliniczne z udziałem ludzi), albo w warunkach eksperymentu analitycznego lub środowiskowego, w którym substancję traktowano jako obiekt oznaczenia, nie jako lek podawany organizmowi. Żadnego z tych badań nie prowadzono z użyciem oferowanego odczynnika analitycznego jako środka do spożycia i żaden z tych wyników nie przenosi się na sposób wykorzystania oferowanego materiału. Odczynnik nie jest postacią, w jakiej substancja była kiedykolwiek podawana ludziom, i nie może być w taki sposób użyty.

Karta identyfikacyjna odczynnika

Rodowód molekuły: lek na dławicę piersiową, który nigdy nie trafił do kardiologii

Historia tej cząsteczki należy do najczęściej przywoływanych przykładów przypadkowego odkrycia farmakologicznego. Związek macierzysty zsyntetyzowano pod koniec lat osiemdziesiątych XX wieku w laboratoriach Pfizera w Sandwich, w Wielkiej Brytanii, pod kodem rozwojowym UK-92,480, w ramach programu poszukiwania inhibitorów fosfodiesterazy typu 5 (PDE5) przeznaczonych do leczenia dławicy piersiowej i nadciśnienia tętniczego — mechanizm miał rozszerzać naczynia wieńcowe przez nasilenie szlaku tlenek azotu–cGMP.

Efekt uboczny, który zmienił kierunek badań

We wczesnych badaniach klinicznych fazy I związek nie potwierdził pierwotnego założenia kardiologicznego — nie wykazał wystarczającej skuteczności w dławicy piersiowej. Uczestnicy badania zgłaszali natomiast nietypowy efekt uboczny, który skierował dalsze prace w stronę zaburzeń erekcji. Mechanizm hamowania PDE5 i wczesną charakterystykę farmakologiczną związku opisali Boolell i współpracownicy w 1996 roku [1]; historię samego zwrotu badawczego — od kardiologii do urologii — przedstawia przegląd Goldsteina i wsp. z 2019 roku [2].

W marcu 1998 roku związek został zarejestrowany jako produkt leczniczy do leczenia zaburzeń erekcji — pierwszy zarejestrowany inhibitor PDE5 w tym wskazaniu na świecie (nazwy handlowe zestawiono w tabeli powyżej). Później tę samą substancję zarejestrowano także pod odrębną nazwą handlową, w innym wskazaniu — tętniczym nadciśnieniu płucnym. Dwa różne preparaty, dwa różne wskazania, jedna cząsteczka.

Dlaczego oferowany materiał to sól, a nie wolna zasada

Sildenafil jako wolna zasada (CAS 139755-83-2, wzór C₂₂H₃₀N₆O₄S, masa molowa 474,6 g·mol⁻¹) i cytrynian sildenafilu oferowany na tej stronie (CAS 171599-83-0) to dwa różne rekordy rejestrowe tej samej cząsteczki czynnej, różniące się wyłącznie formą soli. Dołączenie kwasu cytrynowego zwiększa liczbę grup zdolnych do tworzenia wiązań wodorowych i podnosi rozpuszczalność w wodzie w porównaniu z wolną zasadą — to standardowy zabieg farmaceutyczny stosowany po to, by ułatwić formułowanie postaci doustnej. Materiał oferowany w tym katalogu jest solą (cytrynianem), zgodnie z numerem CAS podanym w tytule i karcie identyfikacyjnej powyżej.

Dane dla wolnej zasady zweryfikowano bezpośrednio w PubChem (zapytanie po nazwie związku) — dołączono wyłącznie w celu odróżnienia od oferowanej soli, materiał w tym katalogu to wyłącznie cytrynian o numerze CAS 171599-83-0.

Kalendarium

Trzy nurty literatury, nie jeden ośrodek

W odróżnieniu od cząsteczek o wąskim, geograficznie skoncentrowanym piśmiennictwie, literatura dotycząca tej substancji jest rozproszona międzynarodowo i uporządkowana raczej wokół metody badawczej niż wokół jednego laboratorium. Dla czytelnika przeszukującego bazy ma to znaczenie praktyczne — warto łączyć kwerendę tematyczną, nie tylko nazwę związku.

Chemia leku i jego pochodnych

Nurt obejmujący syntezę, analogi strukturalne i chemię stanu stałego: udoskonalone drogi syntezy [11], izostery cząsteczki macierzystej [12] oraz kokryształy zmieniające właściwości fizykochemiczne substancji bez zmiany struktury cząsteczkowej [13].

Analityka i wykrywanie zafałszowań

Najbardziej charakterystyczny dla tej cząsteczki nurt piśmiennictwa: sildenafil i jego syntetyczne analogi są jednym z najczęściej wykrywanych zafałszowań w suplementach diety i preparatach ziołowych reklamowanych jako środki na potencję. Powstał z tego powodu odrębny obszar chemii analitycznej poświęcony strukturalnej identyfikacji nowych analogów — metodą LC-UV/LC-MS [7], wysokorozdzielczą spektrometrią mas Orbitrap [9], połączeniem MS/MS i NMR [10] oraz przeglądem dekady takich wykryć [8].

Toksykologia sądowa, biofarmaceutyka i środowisko

Trzeci nurt obejmuje oznaczenia w płynach biologicznych i materiale środowiskowym: metody bioanalityczne w ślinie i osoczu [3][4], charakterystykę sądową metodami analizy jądrowej [14] oraz badanie ekotoksyczności produktów chlorowania w wodzie [15] — obszar rzadko kojarzony z tą cząsteczką, a jednak realnie obecny w piśmiennictwie.

Zastrzeżenie do całej powyższej sekcji. Opisano tu historię badań naukowych i rozwoju metod analitycznych. Badania z udziałem ludzi cytowane w tej sekcji dotyczyły wyłącznie zarejestrowanego produktu leczniczego, nie odczynnika chemicznego. Nie jest to opis właściwości oferowanego materiału i nie może być podstawą jakiegokolwiek jego użycia poza laboratorium.

Chemia: sól bez centrum stereogenicznego

Cząsteczka, która nie ma enancjomerów

W przeciwieństwie do części innych pozycji w tym katalogu, rdzeń sildenafilu nie zawiera centrum stereogenicznego. Grupa sulfonamidowa (S(=O)₂N) jest symetryczna względem obu atomów tlenu i nie generuje chiralności — inaczej niż sulfotlenek, w którym atom siarki niesie cztery różne podstawniki. Pierścień piperazynowy jest symetryczny, a łańcuch propylowy przy pierścieniu pirazolowym nie tworzy węgla z czterema różnymi podstawnikami. Praktyczna konsekwencja: materiał nie wymaga rozdziału enancjomerów ani metod enancjoselektywnych przy potwierdzaniu tożsamości — upraszcza to kwalifikację wzorca w porównaniu ze związkami o sulfotlenkowym centrum stereogenicznym.

Charakterystyka fizykochemiczna soli i co z niej wynika

Fragmentacja w spektrometrii mas

Zachowanie tej cząsteczki w jonizacji elektrosprej jest nietypowe: obserwuje się bezpośrednie wewnątrzcząsteczkowe reakcje transferu w fazie gazowej podczas fragmentacji, opisane szczegółowo dla sildenafilu i jego analogów tiopochodnych [5]. Dla laboratorium wdrażającego metody LC-MS/MS ma to znaczenie praktyczne — widmo fragmentacyjne nie zawsze da się przewidzieć prostą regułą addytywną znaną z innych klas związków, co opisano też przy strukturalnej identyfikacji nowych analogów sildenafilu metodą wysokorozdzielczej spektrometrii Orbitrap [9].

Nazewnictwo i identyfikatory

• Cytrynian sildenafilu / Sildenafil citrate — nazwa zwyczajowa materiału oferowanego w tym katalogu;
• UK-92,480 — kod rozwojowy związku macierzystego z okresu prac laboratoryjnych Pfizera;
• NSC-744009, NSC-758669 — numery rejestrowe w katalogu National Service Center;
• UNII (FDA) — BW9B0ZE037;
• CHEBI:58987 — identyfikator w ontologii ChEBI;
• 5-[2-etoksy-5-(4-metylopiperazyn-1-ylo)sulfonylofenylo]-1-metylo-3-propylo-6H-pirazolo[4,5-d]pirymidyn-7-on — nazwa systematyczna IUPAC rdzenia (bez części cytrynianowej), jedyna jednoznaczna.

Nazwy handlowe produktów leczniczych zawierających tę substancję zestawiono wyłącznie w tabeli „Trzy różne byty” na początku strony — dotyczą preparatów farmaceutycznych, nie oferowanego odczynnika, i z tego powodu nie powtarzamy ich w pozostałej części opisu.

Zastosowanie laboratoryjne odczynnika

• materiał odniesienia do potwierdzania tożsamości i czystości metodą HPLC-UV;
• wzorzec w metodach LC-MS/MS i GC-MS, w tym w oznaczeniach z płynów biologicznych [3];
• materiał porównawczy przy strukturalnej identyfikacji nowych analogów wykrywanych jako zafałszowania suplementów diety [7][9];
• obiekt do analizy NMR, w tym metod dwuwymiarowych DOSY stosowanych do rozróżniania mieszanin [6];
• materiał porównawczy w toksykologii sądowej i analizie jądrowej autentyczności preparatów [14];
• związek modelowy w badaniach chemii stanu stałego — polimorfizmu i kokryształów [13];
• wzorzec w badaniach analityki środowiskowej — trwałości i produktów degradacji w warunkach uzdatniania wody [15].

Przechowywanie, obchodzenie się i bezpieczeństwo pracy

Przechowywać w oryginalnym, szczelnie zamkniętym opakowaniu, w miejscu suchym i chłodnym, chronionym przed światłem, oddzielnie od żywności i pasz oraz poza zasięgiem dzieci. Pracować wyłącznie w warunkach laboratoryjnych, przy zastosowaniu środków ochrony indywidualnej: rękawic, okularów ochronnych i odzieży laboratoryjnej; proszek ważyć w warunkach ograniczających pylenie. Unikać wdychania pyłu oraz kontaktu ze skórą i oczami. Postępowanie z odpadami — zgodnie z przepisami obowiązującymi dla odpadów chemicznych w miejscu prowadzenia badań.

Zgodnie z klasyfikacją zagrożeń zarejestrowaną dla tej substancji w bazie PubChem, materiał oznaczono piktogramem GHS07, hasłem ostrzegawczym „Uwaga” oraz zwrotem ostrożności P261 (unikać wdychania pyłu). Nie jest to karta charakterystyki i nie zastępuje SDS dostarczanej wraz z materiałem — pełne dane bezpieczeństwa udostępniamy odbiorcom prowadzącym działalność badawczą na życzenie.

Status regulacyjny

Substancja jest substancją czynną zarejestrowanych produktów leczniczych stosowanych w leczeniu zaburzeń erekcji oraz, pod odrębną nazwą handlową, w tętniczym nadciśnieniu płucnym (nazwy handlowe zestawiono w tabeli na początku strony). Zasady wydawania takich preparatów różnią się w zależności od kraju i konkretnego preparatu farmaceutycznego. Obrót produktami leczniczymi podlega odrębnym przepisom prawa farmaceutycznego i niniejsza oferta go nie dotyczy. Oferowany materiał jest odczynnikiem chemicznym i nie posiada dopuszczenia do jakiegokolwiek zastosowania u ludzi ani zwierząt. Kupujący odpowiada za zgodność zamierzonego wykorzystania z prawem obowiązującym w kraju przeznaczenia.

Najczęstsze pytania

Czym różni się cytrynian sildenafilu od sildenafilu (wolnej zasady)?

To dwa różne rekordy rejestrowe tej samej cząsteczki czynnej, różniące się formą soli. Wolna zasada ma numer CAS 139755-83-2, wzór C₂₂H₃₀N₆O₄S i masę molową 474,6 g·mol⁻¹. Cytrynian, oferowany w tym katalogu, ma numer CAS 171599-83-0, wzór C₂₈H₃₈N₆O₁₁S i masę molową 666,7 g·mol⁻¹.

Jaki jest wzór chemiczny i masa molowa cytrynianu sildenafilu?

C₂₈H₃₈N₆O₁₁S; masa molowa 666,7 g·mol⁻¹, masa monoizotopowa 666,2319 Da. Numer CAS 171599-83-0, InChIKey DEIYFTQMQPDXOT-UHFFFAOYSA-N.

Czy sildenafil ma centrum stereogeniczne i enancjomery?

Nie. Grupa sulfonamidowa jest symetryczna i nie generuje chiralności — inaczej niż sulfotlenek w niektórych innych odczynnikach tego katalogu. Materiał nie wymaga rozdziału enancjomerów przy potwierdzaniu tożsamości.

Czym różni się zarejestrowany lek zawierający sildenafil od oferowanego odczynnika?

Lek to preparat farmaceutyczny — określona postać i moc (stężenie substancji czynnej), wytwarzanie w reżimie GMP, dokumentacja rejestracyjna i nadzór nad bezpieczeństwem. Oferowany odczynnik to materiał do pracy laboratoryjnej, bez postaci farmaceutycznej i bez dopuszczenia do stosowania u ludzi ani zwierząt. Szczegóły w tabeli „Trzy różne byty” na początku strony.

Skąd pochodzą dane identyfikacyjne cytrynianu sildenafilu?

Wzór, masa molowa, InChIKey i SMILES pochodzą z bazy PubChem (CID 135413523) oraz z lokalnego rejestru danych chemicznych wykorzystywanego przez nasz sklep. Dane dla porównawczej wolnej zasady zweryfikowano niezależnie, bezpośrednio w PubChem.

Jak przechowywać cytrynian sildenafilu jako odczynnik laboratoryjny?

W oryginalnym, szczelnie zamkniętym opakowaniu, w miejscu suchym i chłodnym, chronionym przed światłem, oddzielnie od żywności i pasz oraz poza zasięgiem dzieci.

W czym rozpuścić cytrynian sildenafilu do przygotowania roztworu podstawowego?

Sól dobrze rozpuszcza się w wodzie i DMSO — wysoka polarna powierzchnia topologiczna (TPSA ≈ 250 Ų) tej soli, wynikająca z dołączonej reszty kwasu cytrynowego, sprzyja rozpuszczalności wodnej, w odróżnieniu od wielu innych odczynników lipofilowych w tym katalogu.

Jak potwierdza się czystość cytrynianu sildenafilu w laboratorium?

Metodą HPLC-UV wobec materiału odniesienia, uzupełnioną spektrometrią mas (LC-MS/MS, GC-MS) i, przy potrzebie pełnej charakterystyki strukturalnej, spektroskopią NMR.

Czy do cytrynianu sildenafilu dołączana jest karta charakterystyki?

Kartę charakterystyki udostępniamy na życzenie odbiorcy prowadzącego działalność badawczą lub analityczną.

Czy odczynnik nadaje się do zastosowań innych niż laboratoryjne?

Nie. Materiał jest przeznaczony wyłącznie do badań laboratoryjnych i analitycznych. Nie jest przeznaczony do spożycia przez ludzi ani zwierząt, nie jest lekiem, suplementem diety, żywnością ani kosmetykiem i nie może być stosowany w celach medycznych, diagnostycznych ani konsumpcyjnych.

Dlaczego sildenafil bywa wykrywany w suplementach diety i preparatach ziołowych?

Sildenafil i jego syntetyczne analogi należą do najczęściej wykrywanych zafałszowań w produktach reklamowanych jako naturalne środki na potencję — z tego powodu istnieje odrębny nurt chemii analitycznej poświęcony identyfikacji takich analogów [8][7]. Oferowany tu odczynnik służy jako autentyczny materiał odniesienia w takich badaniach, nie jako składnik produktu konsumenckiego.

Do czego służy wzorzec cytrynianu sildenafilu w laboratorium analitycznym?

Do potwierdzania tożsamości i czystości metodą HPLC-UV, jako wzorzec w LC-MS/MS i GC-MS, materiał porównawczy przy identyfikacji nowych analogów strukturalnych, obiekt badań NMR oraz związek modelowy w chemii stanu stałego i analityce środowiskowej.

Piśmiennictwo

Pozycje pochodzą z bazy PubMed (zapytania wykonane 2026-09-06/07) i dotyczą chemii, analityki, historii badań oraz farmakologii przedklinicznej i klinicznej związanej z tą cząsteczką. Pozycje [1]–[2] dotyczą historii i mechanizmu działania; [3]–[15] to prace analityczne, metodyczne i środowiskowe. Żadna z nich nie opisuje zastosowania oferowanego odczynnika analitycznego jako środka do spożycia — przywołano je jako kontekst naukowy i wskazówkę bibliograficzną, nie jako informację o sposobie stosowania ani zachętę do jakiegokolwiek użycia poza laboratorium. W tytułach usunięto zastrzeżone nazwy handlowe występujące w oryginalnych publikacjach, zachowując treść merytoryczną; pełne oryginalne tytuły dostępne są pod wskazanymi PMID.

1. Boolell M i wsp. (1996). „Sildenafil: an orally active type 5 cyclic GMP-specific phosphodiesterase inhibitor for the treatment of penile erectile dysfunction.” Int J Impot Res. PMID 8858389.
2. Goldstein I i wsp. (2019). „The Serendipitous Story of Sildenafil: An Unexpected Oral Therapy for Erectile Dysfunction.” Sex Med Rev. PMID 30301707. doi:10.1016/j.sxmr.2018.06.005.
3. Tracqui A i wsp. (2003). „HPLC-MS for the determination of sildenafil citrate in biological fluids. Application to the salivary excretion of sildenafil after oral intake.” J Anal Toxicol. PMID 12670002.
4. Tripathi AS i wsp. (2013). „Development and validation of RP-HPLC method for sildenafil citrate in rat plasma — application to pharmacokinetic studies.” Saudi Pharm J. PMID 23960848. doi:10.1016/j.jsps.2012.09.003.
5. Reepmeyer JC i wsp. (2009). „Direct intramolecular gas-phase transfer reactions during fragmentation of sildenafil and thiosildenafil analogs in electrospray ionization mass spectrometry.” Rapid Commun Mass Spectrom. PMID 19222058.
6. Trefi S i wsp. (2009). „The usefulness of 2D DOSY and 3D DOSY-COSY ¹H NMR for mixture analysis: application to genuine and fake formulations of sildenafil.” Magn Reson Chem. PMID 19655367.
7. Sakamoto M i wsp. (2012). „Structure elucidation of a novel analog of sildenafil detected as an adulterant in a dietary supplement using LC-UV and LC/MS.” J AOAC Int. PMID 22970570.
8. Venhuis BJ i wsp. (2012). „Towards a decade of detecting new analogues of sildenafil, tadalafil and vardenafil in food supplements: a history, analytical aspects and health risks.” J Pharm Biomed Anal. PMID 22464558. doi:10.1016/j.jpba.2012.02.014.
9. Kee CL i wsp. (2013). „Structural elucidation of a new sildenafil analogue using high-resolution Orbitrap mass spectrometry.” Rapid Commun Mass Spectrom. PMID 23681816.
10. Mustazza C i wsp. (2014). „Characterization of Sildenafil analogs by MS/MS and NMR: a guidance for detection and structure elucidation of phosphodiesterase-5 inhibitors.” J Pharm Biomed Anal. PMID 24747148. doi:10.1016/j.jpba.2014.03.038.
11. Raghava Reddy AV i wsp. (2015). „A Facile, Improved Synthesis of Sildenafil and Its Analogues.” Sci Pharm. PMID 28117311. doi:10.3390/scipharm84030447.
12. Su Z i wsp. (2021). „Synthesis and properties of sildenafil isostere.” Arch Pharm (Weinheim). PMID 34131943. doi:10.1002/ardp.202100145.
13. Sawatdee S i wsp. (2021). „Preparation and physicochemical characterization of sildenafil cocrystals.” J Adv Pharm Technol Res. PMID 34820318. doi:10.4103/japtr.japtr_72_21.
14. Romolo FS i wsp. (2021). „Ion beam analysis (IBA) and instrumental neutron activation analysis (INAA) for forensic characterisation of authentic and illegal sildenafil-based products.” Talanta. PMID 33379047. doi:10.1016/j.talanta.2020.121829.
15. Temussi F i wsp. (2013). „Sildenafil and tadalafil in simulated chlorination conditions: ecotoxicity of drugs and their derivatives.” Sci Total Environ. PMID 23820010. doi:10.1016/j.scitotenv.2013.05.081.

Dane identyfikacyjne i deskryptory obliczeniowe soli za lokalnym rejestrem danych chemicznych (PubChem CID 135413523); dane porównawcze wolnej zasady zweryfikowano bezpośrednio w PubChem (CID 135398744).

Powiązane odczynniki w naszym katalogu

• Tadalafil — inny inhibitor fosfodiesterazy typu 5, o odmiennym rdzeniu strukturalnym (dwuketopiperazynowym zamiast pirazolopirymidynonowego); część metod analitycznych oznacza oba związki równolegle w tej samej próbce (np. metody GC-MS obejmujące jednocześnie sildenafil, vardenafil i tadalafil)
• Modafinil (CAS 68693-11-8) — kontrast chiralności: modafinil ma centrum stereogeniczne na atomie siarki (sulfotlenek), cytrynian sildenafilu jest cząsteczką achiralną

Oświadczenie o przeznaczeniu produktu

Oferowany materiał jest odczynnikiem chemicznym przeznaczonym wyłącznie do celów badawczych, analitycznych i laboratoryjnych. Nie jest przeznaczony do spożycia przez ludzi ani zwierząt. Nie jest produktem leczniczym, suplementem diety, środkiem spożywczym, wyrobem medycznym ani kosmetykiem. Nie może być stosowany w celach medycznych, diagnostycznych, leczniczych, profilaktycznych ani konsumpcyjnych, podawany ludziom lub zwierzętom, nanoszony na skórę, ani dodawany do żywności, napojów i pasz. Sprzedaż wyłącznie odbiorcom prowadzącym działalność badawczą, naukową lub analityczną, dysponującym zapleczem laboratoryjnym i wiedzą pozwalającą na bezpieczne obchodzenie się z odczynnikami chemicznymi. Kupujący ponosi wyłączną odpowiedzialność za zgodne z prawem i bezpieczne wykorzystanie odczynnika oraz za przestrzeganie przepisów obowiązujących w kraju przeznaczenia.