Chlodantane (CAS 185384-80-9) — odczynnik chemiczny 1000 mg, czystość ≈ 95,3%

Opis

N-(2-adamantylo)-4-chlorobenzamid (Chlodantane), proszek krystaliczny, opakowanie 1000 mg. Materiał przeznaczony wyłącznie do badań laboratoryjnych i analitycznych in vitro. Produkt nie jest przeznaczony do spożycia przez ludzi ani zwierzęta, nie jest produktem leczniczym, suplementem diety, środkiem spożywczym ani kosmetykiem.

Rzecz, którą trzeba powiedzieć na początku

Chlodantan jest związkiem chemicznym o w pełni zdefiniowanej budowie, ale bez własnego piśmiennictwa naukowego. Przeszukanie bazy PubMed pod nazwą „Chlodantane”, numerem CAS 185384-80-9 oraz nazwą systematyczną nie zwraca żadnej pracy poświęconej temu związkowi. Jedyne dopasowanie do frazy „Chlodantane” to praca przeglądowa o pochodnych adamantanu w ogóle (Morozov i wsp., 1999) — trafiona przez dopasowanie fragmentu słowa, nie przez rzeczywisty opis tej cząsteczki, i wykorzystana już w piśmiennictwie konkurencyjnego sklepu, więc pomijamy ją także z tego powodu.

Dane rejestrowe mówią więcej niż milczenie piśmiennictwa. Struktura widnieje w PubChem jako CID 959689 od 9 lipca 2005 roku, indeksowana przez bazy dostawców chemikaliów i bibliotek przesiewowych (ChemDB, ABI Chem, BLD Pharm, ZINC), w rejestrze EPA DSSTox oraz w PATENTSCOPE (WIPO) — bez patentu przypisanego bezpośrednio do związku. W ChEMBL (CHEMBL4111629) ma status „Prekliniczny” (faza rozwoju klinicznego: 0) i brak przypisanego mechanizmu działania. Innymi słowy: związek jest skatalogowany chemicznie, ale nigdy nie wszedł w żaden udokumentowany program badawczy nad działaniem biologicznym.

To stawia chlodantan w innej sytuacji niż bromantan, którego historia — radziecki program aktoprotektorów, trzy ośrodki badawcze, kilkanaście prac przedklinicznych i badania kliniczne prowadzone z użyciem zarejestrowanego w Rosji produktu leczniczego (nazwa handlowa opisana na stronie bromantanu) — jest udokumentowana z datami. Nazywanie chlodantanu „analogiem bromantanu” jest uzasadnione strukturalnie (oba to podstawione 2-aminoadamantany), ale nie przenosi na niego ani jednego wyniku badania. Dla porządku sprawdziliśmy też, co rzeczywiście zwraca kwerenda o pokrewną klasę chemiczną „adamantyl benzamid” — realne prace istnieją, tylko dotyczą zupełnie innej farmakologii; wymieniamy je niżej w sekcji Piśmiennictwo, wyraźnie oznaczone jako niedotyczące tego związku.

Trzy różne byty, których nie wolno mylić

Konsekwencja jest jednoznaczna. Nie istnieje żaden zarejestrowany produkt leczniczy zawierający tę substancję, więc nie ma tu ryzyka pomylenia odczynnika z lekiem — ale nie ma też badań klinicznych ani przedklinicznych, do których można by się odwołać. Jedyne dane, jakimi dysponujemy, dotyczą budowy cząsteczki i jej zachowania fizykochemicznego, i do tego ogranicza się rzetelny opis tego materiału. Odczynnik nie jest formą, w jakiej cokolwiek badano — bo nie badano tej cząsteczki wcale.

Karta identyfikacyjna odczynnika

Rodowód molekuły: klatka adamantanowa i miejsce chlodantanu w tej rodzinie

Rdzeniem cząsteczki jest ten sam adamantan, który stoi u podstaw bromantanu — węglowodór klatkowy wyizolowany z ropy naftowej w latach trzydziestych XX wieku, dostępny na skalę preparatywną dopiero po opracowaniu pod koniec lat pięćdziesiątych syntezy z użyciem przegrupowania katalizowanego kwasami Lewisa. Podstawienie klatki grupą aminową w pozycji 2 dało rodzinę 2-aminoadamantanów, do której — przynajmniej pod względem szkieletu węglowego — należy również chlodantan.

Amid, nie amina: gdzie chlodantan odchodzi od bromantanu

Tu jednak podobieństwo strukturalne się kończy. Bromantan to drugorzędowa amina aromatyczna — atom azotu łączy klatkę adamantanową bezpośrednio z pierścieniem 4-bromofenylowym (Ar–NH–adamantyl). Chlodantan to amid kwasu benzoesowego — między azotem a pierścieniem 4-chlorofenylowym wstawiona jest grupa karbonylowa (Ar–C(=O)–NH–adamantyl). To nie jest drobna różnica kosmetyczna: amidy i drugorzędowe aminy aromatyczne mają odmienną trwałość metaboliczną, odmienny profil zasadowości i odmienną drogę syntezy (acylowanie chlorkiem kwasowym zamiast aminowania redukcyjnego lub sprzęgania). Traktowanie chlodantanu jako prostego podstawienia „chlor zamiast bromu” na szkielecie bromantanu jest więc nieścisłe — to inna klasa funkcyjna na tym samym rdzeniu.

Cząsteczka pojawia się w rejestrach chemicznych od 2005 roku, ale — w przeciwieństwie do bromantanu — bez towarzyszącej publikacji, która opisywałaby powód jej zsyntetyzowania. Najbardziej prawdopodobnym kontekstem jest praktyka chemii kombinatorycznej: sprzęganie dostępnych amin (w tym aminoadamantanów) z dostępnymi chlorkami kwasowymi w bibliotekach związków do przesiewu, bez dedykowanego programu farmakologicznego. Nie jest to twierdzenie, które możemy potwierdzić źródłowo — zaznaczamy je jako najbardziej prawdopodobne wyjaśnienie braku literatury, nie jako fakt.

Status w bazach i rejestrach

Chemia i co z niej wynika dla laboratorium

Karbonyl, który zmienia wszystko

Wstawienie grupy karbonylowej między azot a pierścień aromatyczny ma mierzalne konsekwencje analityczne, które można podać bez odwoływania się do jakichkolwiek badań biologicznych:

Chlor kontra brom: sygnatura izotopowa w spektrometrii mas

Tak jak przy bromantanie, atom halogenu daje w widmie mas rozpoznawalny podpis — ale odwrotny. Brom ma dwa trwałe izotopy w proporcji zbliżonej do 1:1 (⁷⁹Br i ⁸¹Br), co daje parę pików o niemal równej wysokości. Chlor również ma dwa trwałe izotopy, ³⁵Cl i ³⁷Cl, ale w proporcji naturalnej bliskiej 3:1 — pik jonu macierzystego i pik o dwie jednostki masy wyższy, przy czym ten drugi ma około jednej trzeciej wysokości pierwszego. Dla laboratorium oznacza to, że sam kształt klastra izotopowego pozwala odróżnić związek chlorowy od bromowego jeszcze przed odczytaniem dokładnej masy — a różnica masy 16,4 Da między chlodantanem a bromantanem czyni rozróżnienie tym prostszym.

Charakterystyka fizykochemiczna

Nazewnictwo i synonimy

• Chlodantan — forma spolszczona;
• Chlodantane — forma zapisu obecna w PubChem i katalogach dostawców chemikaliów;
• N-(Adamantan-2-yl)-4-chlorobenzamide — wariant zapisu nazwy systematycznej;
• N-(2-adamantyl)-N-(p-chloro-benzoyl)amine — starszy wariant nazewnictwa spotykany w bazach chemicznych;
• N-(2-adamantylo)-4-chlorobenzamid — nazwa systematyczna IUPAC w polskiej transliteracji, jedyna jednoznaczna.

W odróżnieniu od bromantanu (kod rozwojowy ADK-709, później zarejestrowany jako lek pod odrębną nazwą handlową) chlodantan nie ma żadnego udokumentowanego kodu rozwojowego z okresu prac laboratoryjnych — co jest kolejną poszlaką, że nie powstał w ramach zorganizowanego programu badawczego, tylko jako pozycja katalogowa chemii kombinatorycznej.

Zastosowanie laboratoryjne odczynnika

• materiał odniesienia do potwierdzania tożsamości i czystości metodą HPLC-UV;
• wzorzec w metodach GC-MS i LC-MS, w tym przy weryfikacji rozpoznawania sygnatury izotopowej chloru (klaster ~3:1) w odróżnieniu od sygnatury bromu (~1:1);
• substrat i związek modelowy w badaniach chemii amidów pochodnych adamantanu, w kontraście do amin z tej samej rodziny;
• materiał porównawczy przy kalibracji metod rozróżniających związki chlorowe od bromowych w tej samej masie cząsteczkowej rzędu 290–310 Da;
• marker retencji przy kalibracji metod chromatografii odwróconej fazy w zakresie średniej lipofilowości.

Przechowywanie, obchodzenie się i bezpieczeństwo pracy

Przechowywać w oryginalnym, szczelnie zamkniętym opakowaniu, w miejscu suchym i chłodnym, chronionym przed światłem, oddzielnie od żywności i pasz oraz poza zasięgiem dzieci. Pracować wyłącznie w warunkach laboratoryjnych, przy zastosowaniu środków ochrony indywidualnej: rękawic, okularów ochronnych i odzieży laboratoryjnej; proszek ważyć w warunkach ograniczających pylenie. Unikać wdychania pyłu oraz kontaktu ze skórą i oczami. Postępowanie z odpadami — zgodnie z przepisami obowiązującymi dla odpadów chemicznych w miejscu prowadzenia badań.

Uwaga dotycząca danych bezpieczeństwa. W bazie PubChem, w sekcji bezpieczeństwa i zagrożeń dla tego związku, nie figurują żadne zarejestrowane piktogramy GHS ani zwroty H (stan na dzień synchronizacji danych, 3 lipca 2026). Brak zarejestrowanych danych nie jest równoznaczny z brakiem zagrożenia — dla związku bez własnego piśmiennictwa toksykologicznego materiał należy traktować z ostrożnością właściwą dla substancji o nieustalonym profilu.

Status regulacyjny

Chlodantan nie jest zarejestrowany jako produkt leczniczy w żadnym znanym nam kraju i nigdy nie wszedł w fazę badań klinicznych (ChEMBL: faza 0). Nie posiada monografii farmakopealnej. Status prawny związków z tej klasy strukturalnej bywa przedmiotem zmian w prawie krajowym — kupujący odpowiada za samodzielne sprawdzenie stanu prawnego w kraju przeznaczenia przed zamówieniem. Oferowany materiał jest odczynnikiem chemicznym i nie posiada dopuszczenia do jakiegokolwiek zastosowania u ludzi ani zwierząt.

Najczęstsze pytania

Czym różni się chlodantan od bromantanu?

Rdzeniem obu związków jest klatka adamantanowa podstawiona w pozycji 2, ale łącznik do pierścienia aromatycznego jest inny: bromantan to drugorzędowa amina (Ar–NH–adamantyl), chlodantan to amid kwasu benzoesowego (Ar–C(=O)–NH–adamantyl). Do tego zamiast bromu jest chlor. Mierzalny skutek: masa molowa niższa o 16,4 (289,80 wobec 306,24) i wyższa polarna powierzchnia (29,1 Ų wobec 12 Ų) ze względu na dodatkowy tlen karbonylowy.

Czy chlodantan i bromantan to ten sam związek?

Nie. To dwa różne związki o różnych numerach CAS (185384-80-9 wobec 87913-26-6), różnych wzorach sumarycznych i różnej grupie funkcyjnej łączącej klatkę adamantanową z pierścieniem aromatycznym — amid, nie amina. Podobieństwo dotyczy wyłącznie szkieletu adamantanowego.

Czy chlodantan ma udokumentowane działanie farmakologiczne?

Nie. Przeszukanie bazy PubMed pod nazwą związku, numerem CAS i nazwą systematyczną nie zwraca żadnej pracy poświęconej tej cząsteczce. W ChEMBL związek ma status „Prekliniczny” (faza 0) bez przypisanego mechanizmu działania. Jakiekolwiek twierdzenia o jego działaniu adaptogennym, aktoprotekcyjnym czy nootropowym nie mają oparcia w recenzowanym piśmiennictwie.

Czy chlodantan jest lekiem?

Nie. Chlodantan nigdy nie został zarejestrowany jako produkt leczniczy w żadnym kraju i nie posiada monografii farmakopealnej. Oferowany materiał jest odczynnikiem chemicznym do zastosowań laboratoryjnych.

Jaki jest wzór chemiczny i masa molowa chlodantanu?

C₁₇H₂₀ClNO; masa molowa 289,80 g·mol⁻¹, masa monoizotopowa 289,1233 Da. Numer CAS 185384-80-9, InChIKey VOHIYJJUKAUCCU-UHFFFAOYSA-N.

Skąd pochodzi nazwa „Chlodantane”?

To nazwa zwyczajowa obecna w PubChem (CID 959689) i katalogach dostawców chemikaliów, złożona najpewniej z rdzeni „chlor” i „adamantan”. Nie jest to nazwa handlowa zarejestrowanego leku — dla tej substancji żaden lek nie istnieje.

Jak odróżnić chlodantan od bromantanu w spektrometrii mas?

Po dwóch cechach naraz: różnicy masy 16,4 Da (289,80 wobec 306,24) oraz kształcie klastra izotopowego halogenu — chlor daje parę pików w proporcji ok. 3:1, brom w proporcji ok. 1:1. Rozpoznanie nie wymaga rozdziału chromatograficznego.

W czym rozpuszcza się chlodantan?

Dobrze w DMSO, znikomo w wodzie — przy XLogP ≈ 4,2 roztwory podstawowe przygotowuje się w rozpuszczalniku organicznym.

Jak przechowywać chlodantan jako odczynnik laboratoryjny?

W oryginalnym, szczelnie zamkniętym opakowaniu, w miejscu suchym i chłodnym, chronionym przed światłem, oddzielnie od żywności i pasz oraz poza zasięgiem dzieci.

Czy do chlodantanu dołączana jest karta charakterystyki?

Kartę charakterystyki udostępniamy na życzenie odbiorcy prowadzącego działalność badawczą lub analityczną. Zwracamy uwagę, że w PubChem nie figurują dla tego związku żadne zarejestrowane piktogramy ani zwroty H — dane toksykologiczne są niepełne, co wymaga ostrożności większej, nie mniejszej.

Czy chlodantan jest legalny w Polsce?

Chlodantan nie jest zarejestrowany jako produkt leczniczy i nie posiada monografii farmakopealnej. Status prawny substancji tego typu bywa przedmiotem zmian w prawie krajowym — kupujący odpowiada za sprawdzenie stanu prawnego w kraju przeznaczenia przed zamówieniem.

Czy odczynnik nadaje się do zastosowań innych niż laboratoryjne?

Nie. Materiał jest przeznaczony wyłącznie do badań laboratoryjnych i analitycznych. Nie jest przeznaczony do spożycia przez ludzi ani zwierzęta, nie jest lekiem, suplementem diety, żywnością ani kosmetykiem i nie może być stosowany w celach medycznych, diagnostycznych ani konsumpcyjnych.

Do czego służy wzorzec chlodantanu w laboratorium analitycznym?

Do potwierdzania tożsamości i czystości metodą HPLC-UV, jako wzorzec w GC-MS i LC-MS przy rozróżnianiu związków chlorowych od bromowych po sygnaturze izotopowej, oraz jako związek modelowy w chemii amidów pochodnych adamantanu.

Czy chlodantan ma tylko jedno źródło na rynku?

Nie ma na to potwierdzenia w publicznie dostępnych rejestrach. Struktura widnieje w bazach kilku niezależnych dostawców chemikaliów i bibliotek przesiewowych (m.in. ChemDB, ABI Chem, BLD Pharm, ZINC), a numer CID 959689 w PubChem odsyła do wielu źródeł, nie do jednego producenta.

Piśmiennictwo

Dla tego związku nie istnieje recenzowane piśmiennictwo naukowe — przeszukanie PubMed pod nazwą „Chlodantane”, numerem CAS 185384-80-9 i nazwą systematyczną nie zwraca żadnej dedykowanej pracy (stan na 7 września 2026). Jedyne trafienie na frazę „Chlodantane” to praca przeglądowa o pochodnych adamantanu w ogóle, dopasowana fragmentem słowa, wykorzystana już w piśmiennictwie konkurencyjnego sklepu — pomijamy ją z obu powodów.

Dla przejrzystości podajemy też, co rzeczywiście zwraca kwerenda o pokrewną klasę chemiczną „adamantyl benzamid”. Poniższe prace istnieją naprawdę i dotyczą realnych związków, ale są to inne cząsteczki, badane w zupełnie innych kontekstach farmakologicznych — nie mają związku z chlodantanem i przywołujemy je wyłącznie jako dowód, że kwerendę rzeczywiście wykonano, a nie jako źródło wiedzy o oferowanym materiale.

• Intranuovo F i wsp. (2023). „Development of N-(1-Adamantyl)benzamides as Novel Anti-Inflammatory Multitarget Agents Acting as Dual Modulators of the Cannabinoid CB2 Receptor and Fatty Acid Amide Hydrolase.” J Med Chem. PMID 36542836. Podstawienie w pozycji 1 (mostkowej) klatki adamantanowej, nie w pozycji 2 jak w chlodantanie; cel biologiczny — receptor kannabinoidowy CB2 i FAAH, nie układ nerwowy ośrodkowy w kontekście adaptogennym.
• Rho HS i wsp. (2009). „Studies on depigmenting activities of dihydroxyl benzamide derivatives containing adamantane moiety.” Bioorg Med Chem Lett. PMID 19181523. Hamowanie tyrozynazy i melanogenezy skóry — działanie miejscowe depigmentujące, nie ośrodkowe.
• Lee CS i wsp. (2013). „A novel adamantyl benzylbenzamide derivative, AP736, suppresses melanogenesis through the inhibition of cAMP-PKA-CREB-activated microphthalmia-associated transcription factor and tyrosinase expression.” Exp Dermatol. PMID 24107097. Ten sam kierunek badawczy — depigmentacja skóry, nie farmakologia ośrodkowego układu nerwowego.
• Jeong YS i wsp. (2016). „Antimelanogenic activity of a novel adamantyl benzylbenzamide derivative, AP736: a randomized, double-blind, vehicle-controlled comparative clinical trial performed in patients with hyperpigmentation during the summer.” Int J Dermatol. PMID 26712041. Jedyna praca kliniczna w tym zestawieniu — dotyczy innego związku (AP736) i przebarwień skórnych, nie ma żadnego związku z chlodantanem ani jego domniemanym działaniem adaptogennym.

Dane identyfikacyjne i deskryptory obliczeniowe za PubChem (CID 959689); status rozwoju za ChEMBL (CHEMBL4111629); rejestry źródeł za PubChem Registry ID / Source Name.

Powiązane odczynniki w naszym katalogu

• Bromantan (CAS 87913-26-6) — wspólny rdzeń adamantanowy; kontrast funkcyjny: tam drugorzędowa amina i udokumentowany program badawczy, tu amid bez własnego piśmiennictwa
• Flmodafinil (CAS 90280-13-0) — inna rodzina strukturalna, ale ten sam problem metodyczny: związek zdefiniowany chemicznie, z minimalnym lub zerowym własnym piśmiennictwem, opisany tu równie uczciwie

Oświadczenie o przeznaczeniu produktu

Oferowany materiał jest odczynnikiem chemicznym przeznaczonym wyłącznie do celów badawczych, analitycznych i laboratoryjnych. Nie jest przeznaczony do spożycia przez ludzi ani zwierząt. Nie jest produktem leczniczym, suplementem diety, środkiem spożywczym, wyrobem medycznym ani kosmetykiem. Nie może być stosowany w celach medycznych, diagnostycznych, leczniczych, profilaktycznych ani konsumpcyjnych, podawany ludziom lub zwierzętom, nanoszony na skórę, ani dodawany do żywności, napojów i pasz. Sprzedaż wyłącznie odbiorcom prowadzącym działalność badawczą, naukową lub analityczną, dysponującym zapleczem laboratoryjnym i wiedzą pozwalającą na bezpieczne obchodzenie się z odczynnikami chemicznymi. Kupujący ponosi wyłączną odpowiedzialność za zgodne z prawem i bezpieczne wykorzystanie odczynnika oraz za przestrzeganie przepisów obowiązujących w kraju przeznaczenia.