Opis
2-[(1R,6R)-3-metylo-6-(prop-1-en-2-ylo)cykloheks-2-en-1-ylo]-5-pentylobenzeno-1,3-diol, kryształy, opakowanie 1000 mg. Materiał przeznaczony wyłącznie do badań laboratoryjnych i analitycznych in vitro. Produkt nie jest przeznaczony do spożycia przez ludzi ani zwierzęta, nie jest produktem leczniczym, suplementem diety, środkiem spożywczym ani kosmetykiem.
Trzy różne byty, których nie wolno mylić
Kannabidiol jest przykładem cząsteczki, przy której pomylenie warstw ma szczególnie długą historię medialną. Ta sama nazwa chemiczna funkcjonuje jednocześnie jako składnik surowca roślinnego, substancja czynna zarejestrowanego leku i materiał laboratoryjny — trzy konteksty o zupełnie różnym statusie prawnym:
| Byt | Czym jest | Czego dotyczy |
|---|---|---|
| Substancja chemiczna kannabidiol, CAS 13956-29-1 |
Pojęcie chemiczne — cząsteczka o zdefiniowanej budowie i konfiguracji absolutnej (1R,6R). Sama w sobie nie jest ani lekiem, ani odczynnikiem; status nadaje jej dopiero postać, w jakiej została wytworzona i dopuszczona. | chemia, rejestry substancji |
| Produkt leczniczy Epidiolex (kannabidiol) |
Preparat farmaceutyczny w postaci roztworu doustnego: wytwarzanie w reżimie GMP, dokumentacja rejestracyjna, nadzór nad bezpieczeństwem. Zarejestrowany przez FDA (2018) i EMA (2019) w leczeniu napadów padaczkowych w zespole Draveta i zespole Lennoxa-Gastaut; wskazanie rozszerzono o stwardnienie guzowate w kolejnych latach (FDA 2020, EMA 2021). | tego bytu dotyczyły randomizowane badania kliniczne z udziałem ludzi |
| Odczynnik chemiczny materiał oferowany tutaj |
Materiał do pracy laboratoryjnej i analitycznej, kryształy o czystości ≥ 94,21%. Nie posiada i nie może posiadać dopuszczenia do stosowania u ludzi ani zwierząt — nie ma postaci farmaceutycznej ani dokumentacji produktu leczniczego. | analityka, chemia, wzorce odniesienia |
Konsekwencja jest jednoznaczna. Wyniki badań przywołane w dalszej części tej strony pochodzą albo z badań klinicznych prowadzonych z użyciem zarejestrowanego produktu leczniczego opisanego w tabeli powyżej (roztwór doustny), albo z badań biochemicznych i analitycznych nad samą cząsteczką lub jej biosyntezą w roślinie. Żadnego z tych badań nie prowadzono z użyciem odczynnika analitycznego i żaden z tych wyników nie przenosi się na oferowany materiał. Deklarowana czystość ≥ 94,21% oznacza, że pozostała frakcja (do ok. 5,79%) może obejmować inne związki towarzyszące procesowi izolacji; skład partii, w tym ewentualną obecność śladowych ilości innych kannabinoidów, potwierdza świadectwo analizy (CoA) wydawane dla konkretnej dostawy.
Karta identyfikacyjna odczynnika
| Nazwa systematyczna (IUPAC) | 2-[(1R,6R)-3-metylo-6-(prop-1-en-2-ylo)cykloheks-2-en-1-ylo]-5-pentylobenzeno-1,3-diol |
|---|---|
| Nazwa zwyczajowa | kannabidiol (CBD) |
| Numer CAS | 13956-29-1 |
| Wzór sumaryczny | C21H30O2 |
| Masa molowa | 314,5 g·mol−1 |
| Masa monoizotopowa | 314,2246 Da |
| InChIKey | QHMBSVQNZZTUGM-ZWKOTPCHSA-N |
| SMILES | CCCCCC1=CC(=C(C(=C1)O)[C@@H]2C=C(CC[C@H]2C(=C)C)C)O |
| PubChem CID | 644019 |
| ChEMBL | CHEMBL3948794 |
| Klasyfikacja GHS (wg PubChem) | piktogramy GHS07, GHS08; zwrot H361 (podejrzewa się, że działa szkodliwie na płodność lub na dziecko w łonie matki); zalecenie ostrożności P203; hasło ostrzegawcze: Ostrzeżenie |
| Postać | kryształy |
| Czystość | ≥ 94,21% |
| Przeznaczenie | odczynnik badawczy — nie do spożycia przez ludzi ani zwierząt |
Rodowód molekuły: od żywicy konopi do zdefiniowanej cząsteczki krystalicznej
Kannabidiol należy do rodziny fitokannabinoidów — terpenofenolowych metabolitów wtórnych, które w naturze wytwarza niemal wyłącznie Cannabis sativa L. Cząsteczkę po raz pierwszy wyizolowano z żywicy roślinnej w 1940 roku, jednak bez ustalenia pełnej struktury przestrzennej. Poprawną budowę i konfigurację absolutną (1R,6R) ustalili dopiero Raphael Mechoulam i Yechiel Shvo w pracy opublikowanej w 1963 roku [1], a dwa lata później ten sam zespół opisał izolację i strukturę powiązanych kwasów — kannabinolowego, kannabidiolowego i kannabigerolowego — z tego samego surowca [2].
Biosynteza: dlaczego kannabidiol nie jest przypadkowym produktem ubocznym
W roślinie kannabidiol powstaje wieloetapowo. Poliketydowa kondensacja daje kwas oliwetolowy — związek, który w postaci wyizolowanej oferujemy osobno jako olivetol i który stanowi aromatyczny prekursor zarówno w biosyntezie roślinnej, jak i w klasycznej syntezie chemicznej tej rodziny cząsteczek. Prenylotransferaza łączy go z pirofosforanem geranylu, dając kwas kannabigerolowy (CBGA). Kluczowy krok — cyklizację oksydacyjną CBGA do kwasu kannabidiolowego (CBDA) — katalizuje enzym syntaza CBDA, oczyszczony i scharakteryzowany biochemicznie przez zespół Taury [3]. Sam kannabidiol powstaje dopiero na końcu tej drogi, w wyniku niekatalizowanej dekarboksylacji CBDA pod wpływem ciepła lub długiego przechowywania.
Chemotyp: ta sama roślina, dwie różne drogi enzymatyczne
To, czy dana odmiana konopi gromadzi głównie CBDA, czy głównie kwas tetrahydrokannabinolowy (THCA), zależy od tego, który wariant genu syntazy dominuje w danej roślinie — obie syntazy pochodzą od wspólnego prekursora enzymatycznego i konkurują o ten sam substrat, CBGA. Praca Taury i współpracowników z 2007 roku opisuje syntazę CBDA jako enzym determinujący chemotyp u konopi włóknistych [4]. To rozróżnienie ma bezpośrednie znaczenie regulacyjne: odmiany przemysłowe dopuszczone do uprawy w UE są selekcjonowane właśnie pod kątem chemotypu zdominowanego przez CBDA, przy niskiej zawartości THCA.
Kalendarium
| 1940 | wyizolowanie kannabidiolu z żywicy konopi (Adams), bez ustalenia pełnej struktury przestrzennej |
|---|---|
| 1963 | ustalenie poprawnej struktury i konfiguracji absolutnej przez Mechoulama i Shvo [1] |
| 1965 | izolacja i struktura powiązanych kwasów kannabinoidowych z tego samego surowca [2] |
| 1976 | pierwsza pełna synteza chemiczna kannabidiolu i metabolitów Δ1-THC [5]; równolegle publikacja o stabilności konopi i ich preparatów w przechowywaniu [6] |
| 1996 | oczyszczenie i charakterystyka biochemiczna syntazy CBDA — enzymu przekształcającego CBGA w CBDA [3] |
| 2007 | opisanie syntazy CBDA jako enzymu determinującego chemotyp konopi włóknistych [4] |
| 2017–2018 | randomizowane badania kliniczne roztworu doustnego kannabidiolu w zespole Draveta [7] i zespole Lennoxa-Gastaut [8], prowadzące do rejestracji produktu leczniczego przez FDA (2018) i EMA (2019) |
| 2022 | badania stabilności i degradacji: metoda HPLC-DAD wskazująca kierunek rozkładu [9] oraz charakterystyka degradacji w formulacji e-liquid [10] |
| 2024 | synteza przepływowa (batch i continuous flow) jako nowoczesna alternatywa dla syntezy klasycznej [11]; walidowana metoda HPLC-DAD do jednoczesnego oznaczania czterech kannabinoidów [12] |
| 2025 | referencyjne dane NMR dla kannabinoidów syntetycznych sprzedawanych w sieci — narzędzie do odróżniania materiału autentycznego od podrobionego [13] |
Ośrodki, które zbudowały wiedzę o kannabidiolu
W przeciwieństwie do wielu związków w naszym katalogu literatura o kannabidiolu nie skupia się w jednym lub dwóch ośrodkach, lecz rozkłada się na kilka wyspecjalizowanych nurtów:
- Instytut Weizmanna, Rehovot (Izrael). Ośrodek macierzysty — stąd pochodzi ustalenie struktury i konfiguracji absolutnej cząsteczki [1] oraz izolacja rodziny powiązanych kwasów kannabinoidowych [2].
- Uniwersytet w Kumamoto (Japonia). Zespół Taury zbadał biochemię enzymu odpowiedzialnego za powstawanie CBDA w roślinie, od oczyszczenia białka [3] po jego rolę w determinowaniu chemotypu konopi [4].
- Sponsorowane wieloośrodkowe badania kliniczne zarejestrowanego roztworu doustnego. Randomizowane, kontrolowane placebo badania w zespole Draveta [7] i zespole Lennoxa-Gastaut [8] dotyczą wyłącznie zarejestrowanego produktu leczniczego, nie materiału analitycznego.
- Laboratoria toksykologii sądowej i analityki farmaceutycznej. Rozwijają metody oznaczania kannabinoidów w matrycach biologicznych [14] oraz metody stabilnościowe i walidacyjne [9][12].
Chemia: dwa centra stereogeniczne i wolne grupy fenolowe
Dlaczego kannabidiol nie jest cząsteczką symetryczną
Pierścień cykloheksenowy cząsteczki niesie dwa centra stereogeniczne, w pozycjach 1 i 6, o konfiguracji (1R,6R) w formie naturalnej. To odróżnia kannabidiol od wielu związków w naszym katalogu, które mają pojedyncze centrum chiralności (jak siarka w modafinilu) albo są go pozbawione (jak symetryczna klatka adamantanowa w bromantanie). Materiał należy traktować jako pochodną o zdefiniowanej konfiguracji absolutnej, chyba że deklaracja partii mówi inaczej; potwierdzenie tożsamości enancjomeru wymaga metody chiralnej, ponieważ sama masa cząsteczkowa nie rozróżnia diastereoizomerów.
Rezorcynolowy rdzeń: reaktywność i konsekwencje dla przechowywania
Rdzeń benzenowy niesie dwie wolne grupy hydroksylowe w układzie rezorcynolowym (1,3-diol) — stąd dwa donory wiązania wodorowego w karcie identyfikacyjnej. Ta sama reaktywność fenolowa leży u podstaw dobrze udokumentowanej w chemii tej rodziny cyklizacji katalizowanej kwasem, w której kannabidiol przekształca się w pochodne o zamkniętym pierścieniu piranowym, strukturalnie zbliżone do tetrahydrokannabinolu — zjawisko opisane już w klasycznej pracy o pirolizie kannabidiolu z 1977 roku [15]. Jest to reakcja chemiczna zachodząca w silnie kwaśnym środowisku lub pod wpływem wysokiej temperatury — nie proces zachodzący samoistnie w warunkach przechowywania odczynnika, o czym świadczy zarówno praca o stabilności preparatów konopnych z tego samego roku [6], jak i nowsza charakterystyka degradacji w formulacji e-liquid [10]. Odrębnym zagadnieniem, poruszanym w piśmiennictwie klinicznym, jest pytanie, czy analogiczna konwersja zachodzi in vivo po podaniu doustnym produktu leczniczego — praca Nahlera i współpracowników z 2017 roku wskazuje, że u ludzi takiej konwersji nie zaobserwowano [16]. Metody walidacji czystości powinny mieć charakter wskazujący stabilność (ang. stability-indicating) [9]; szczegółowe zalecenia przechowywania — patrz sekcja poniżej.
Charakterystyka fizykochemiczna
| Parametr | Wartość | Co z tego wynika |
|---|---|---|
| Współczynnik podziału (XLogP) | ≈ 6,5 | wysoka lipofilowość — eluuje późno w RP-HPLC, znikoma rozpuszczalność w wodzie |
| Polarna powierzchnia topologiczna (TPSA) | 40,5 Å2 | umiarkowana — dwie grupy hydroksylowe, brak grup silnie polarnych |
| Donory wiązania wodorowego | 2 | dwie grupy fenolowe rdzenia rezorcynolowego |
| Akceptory wiązania wodorowego | 2 | oba atomy tlenu grup hydroksylowych |
| Wiązania rotacyjne | 6 | łańcuch pentylowy i połączenie międzypierścieniowe — elastyczna konformacyjnie cząsteczka |
| Rozpuszczalność | dobra w etanolu, metanolu, chloroformie i DMSO; znikoma w wodzie | roztwory podstawowe przygotowywać w rozpuszczalniku organicznym |
Nazewnictwo i synonimy
Poniższe określenia oznaczają tę samą cząsteczkę o numerze CAS 13956-29-1:
- Kannabidiol — forma spolszczona, najczęstsza w polskim piśmiennictwie;
- Cannabidiol — forma angielska, obecna w bazach międzynarodowych;
- CBD — skrót powszechnie używany w nazewnictwie handlowym i naukowym;
- (-)-Kannabidiol / (-)-trans-Kannabidiol — zapis wskazujący naturalnie występujący enancjomer o konfiguracji (1R,6R);
- cannabidiolum — forma łacińska stosowana w niektórych rejestrach farmakopealnych;
- 2-[(1R,6R)-3-metylo-6-(prop-1-en-2-ylo)cykloheks-2-en-1-ylo]-5-pentylobenzeno-1,3-diol — nazwa systematyczna IUPAC, jedyna jednoznaczna.
Odrębną grupą są kody rozwojowe i nazwy handlowe związane wyłącznie z zarejestrowanymi produktami farmaceutycznymi — omawiamy je wyłącznie w sekcji „Trzy różne byty” powyżej, jako kontekst regulacyjny, a nie jako synonimy oferowanego odczynnika.
Zastosowanie laboratoryjne odczynnika
Materiał — nie do spożycia — wykorzystywany jest wyłącznie jako wzorzec i substrat w pracy analitycznej i badawczej:
- materiał odniesienia do potwierdzania tożsamości i czystości metodą HPLC-DAD/UV, w tym metodami walidowanymi do jednoczesnego oznaczania kilku kannabinoidów [12];
- wzorzec w metodach wskazujących stabilność (stability-indicating), użytecznych przy badaniu kinetyki degradacji [9];
- materiał referencyjny w spektroskopii 1H/13C NMR, przydatny przy odróżnianiu materiału autentycznego od analogów syntetycznych sprzedawanych poza legalnym obrotem [13];
- wzorzec porównawczy w toksykologii sądowej i analityce klinicznej przy identyfikacji kannabinoidów w matrycach biologicznych [14];
- substancja modelowa w badaniach nad biosyntezą i chemotypem konopi, w tym w badaniach enzymatycznych nad syntazą CBDA [3][4];
- związek modelowy w badaniach chemii rezorcynoli i pochodnych terpenofenolowych.
Przechowywanie, obchodzenie się i bezpieczeństwo pracy
Przechowywać w oryginalnym, szczelnie zamkniętym opakowaniu, w miejscu suchym i chłodnym, chronionym przed światłem, oddzielnie od żywności i pasz oraz poza zasięgiem dzieci. Ze względu na udokumentowaną reaktywność rdzenia fenolowego w silnie kwaśnym środowisku i pod wpływem wysokiej temperatury [15] unikać kontaktu z mocnymi kwasami oraz przedłużonej ekspozycji cieplnej. Pracować wyłącznie w warunkach laboratoryjnych, przy zastosowaniu środków ochrony indywidualnej: rękawic, okularów ochronnych i odzieży laboratoryjnej; kryształy ważyć w warunkach ograniczających pylenie. Wedle klasyfikacji GHS opublikowanej przez PubChem substancja niesie zwrot H361 (podejrzewa się, że działa szkodliwie na płodność lub na dziecko w łonie matki) — dotyczy to w szczególności osób planujących ciążę lub będących w ciąży, pracujących z materiałem. Unikać wdychania pyłu oraz kontaktu ze skórą i oczami. Postępowanie z odpadami — zgodnie z przepisami obowiązującymi dla odpadów chemicznych w miejscu prowadzenia badań.
Status regulacyjny
Kannabidiol jako czysta substancja chemiczna nie figuruje w wykazach środków odurzających i substancji psychotropowych załączonych do polskiej ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii — w odróżnieniu od Δ9-THC. Na poziomie unijnym kannabidiol przeznaczony do spożycia (jako składnik żywności) podlega odrębnie procedurze Novel Food, wymagającej autoryzacji przed wprowadzeniem do obrotu jako środek spożywczy — niniejsza oferta nie dotyczy zastosowania spożywczego i tej procedury. Substancja jest jednocześnie substancją czynną produktu leczniczego opisanego w sekcji „Trzy różne byty” (rejestracja FDA 2018, EMA 2019) — rejestracja ta dotyczy wyłącznie tego konkretnego preparatu farmaceutycznego, o określonej postaci farmaceutycznej, i nie nadaje żadnego statusu produktu leczniczego oferowanemu tu odczynnikowi. Oferowany materiał jest odczynnikiem chemicznym i nie posiada dopuszczenia do jakiegokolwiek zastosowania u ludzi ani zwierząt. Stan prawny substancji tego typu bywa przedmiotem zmian legislacyjnych — kupujący odpowiada za zgodność zamierzonego wykorzystania z prawem obowiązującym w kraju przeznaczenia.
Najczęstsze pytania
Czym różni się kannabidiol od THC?
Różnica jest strukturalna: kannabidiol ma otwarty łańcuch z dwiema wolnymi grupami fenolowymi (rdzeń rezorcynolowy), podczas gdy w THC odpowiadający fragment tworzy zamknięty pierścień piranowy. Ta różnica budowy jest podstawą odmiennego zachowania chromatograficznego obu związków oraz odmiennego statusu prawnego — kannabidiol nie figuruje w wykazach substancji kontrolowanych, THC tak.
Jaki jest wzór chemiczny i masa molowa kannabidiolu?
C21H30O2; masa molowa 314,5 g·mol−1, masa monoizotopowa 314,2246 Da. Numer CAS 13956-29-1, InChIKey QHMBSVQNZZTUGM-ZWKOTPCHSA-N.
Czy kannabidiol to to samo co zarejestrowany lek na jego bazie?
Nie w sensie prawnym. Nazwa handlowa zarejestrowanego produktu leczniczego (patrz sekcja „Trzy różne byty” powyżej) oznacza roztwór doustny wytwarzany w reżimie GMP. Kannabidiol to nazwa substancji czynnej. Oferowany tu materiał jest odczynnikiem chemicznym, nie produktem leczniczym ani jego zamiennikiem.
Czy odczynnik nadaje się do zastosowań innych niż laboratoryjne?
Nie. Materiał jest przeznaczony wyłącznie do badań laboratoryjnych i analitycznych — nie do spożycia przez ludzi ani zwierzęta, nie jest lekiem, suplementem diety, żywnością ani kosmetykiem i nie może być stosowany w celach medycznych, diagnostycznych ani konsumpcyjnych.
Jak przechowywać kannabidiol jako odczynnik laboratoryjny?
W oryginalnym, szczelnie zamkniętym opakowaniu, w miejscu suchym i chłodnym, chronionym przed światłem, z dala od mocnych kwasów i źródeł ciepła, oddzielnie od żywności i pasz oraz poza zasięgiem dzieci.
W czym rozpuścić kannabidiol do przygotowania roztworu podstawowego?
Dobrze rozpuszcza się w etanolu, metanolu, chloroformie i DMSO, znikomo w wodzie. Przy XLogP ≈ 6,5 roztwory podstawowe przygotowuje się wyłącznie w rozpuszczalniku organicznym.
Jak potwierdza się czystość kannabidiolu?
Metodą HPLC-DAD/UV wobec materiału odniesienia, najlepiej metodą o charakterze wskazującym stabilność, tak aby odróżnić sygnał substancji macierzystej od ewentualnych produktów degradacji.
Czy do kannabidiolu dołączana jest karta charakterystyki?
Kartę charakterystyki udostępniamy na życzenie odbiorcy prowadzącego działalność badawczą lub analityczną.
Czy kannabidiol jest legalny w Polsce?
Jako czysta substancja chemiczna kannabidiol nie figuruje w wykazach substancji kontrolowanych polskiej ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii. Oferowany materiał jest odczynnikiem chemicznym bez dopuszczenia do zastosowań u ludzi; kupujący odpowiada za zgodność zamierzonego wykorzystania z prawem kraju przeznaczenia.
Dlaczego kannabidiol bywa syntetyzowany z olivetolu?
Olivetol jest aromatycznym prekursorem tej rodziny cząsteczek — zarówno w biosyntezie roślinnej (po prenylacji do CBGA), jak i w chemicznej syntezie laboratoryjnej, gdzie kondensuje się go z odpowiednim terpenem. Oferujemy go osobno jako olivetol.
Czy kannabidiol ma centra stereogeniczne?
Tak, dwa — w pozycjach 1 i 6 pierścienia cykloheksenowego, o konfiguracji (1R,6R) w formie naturalnej. Potwierdzenie tożsamości enancjomeru wymaga metody chiralnej.
Czy kannabidiol może przekształcić się w THC?
Chemicznie tak — w silnie kwaśnym środowisku lub pod wpływem wysokiej temperatury rdzeń fenolowy ulega cyklizacji do pochodnych o zamkniętym pierścieniu piranowym, zjawisko udokumentowane już w latach 70. Nie jest to proces zachodzący samoistnie w warunkach prawidłowego przechowywania odczynnika.
Do czego służy wzorzec kannabidiolu w laboratorium analitycznym?
Do potwierdzania tożsamości i czystości metodą HPLC-DAD/UV, jako materiał referencyjny w spektroskopii NMR, wzorzec porównawczy w toksykologii sądowej oraz substancja modelowa w badaniach nad biosyntezą i chemotypem konopi.
Piśmiennictwo
Pozycje pochodzą z bazy PubMed i dotyczą historii, biosyntezy, chemii i analityki tej cząsteczki. Pozycje [1]–[6], [9]–[13] i [15] to prace chemiczne, biochemiczne i analityczne; [7]–[8] to randomizowane badania kliniczne z użyciem zarejestrowanego produktu leczniczego, nie odczynnika analitycznego; [14] to praca metodyczna z zakresu toksykologii sądowej; [16] porusza kwestię konwersji do THC in vivo u ludzi po podaniu produktu leczniczego. Żadna z tych prac nie opisuje zastosowania odczynnika analitycznego u ludzi ani zwierząt — przywołano je jako kontekst naukowy i wskazówkę bibliograficzną, nie jako informację o właściwościach oferowanego materiału ani zachętę do jakiegokolwiek użycia.
- Mechoulam R, Shvo Y (1963). „Hashish. I. The structure of cannabidiol.” Tetrahedron. PMID 5879214. doi:10.1016/0040-4020(63)85022-x.
- Mechoulam R i wsp. (1965). „Hashish. IV. The isolation and structure of cannabinolic, cannabidiolic and cannabigerolic acids.” Tetrahedron. PMID 5879350. doi:10.1016/0040-4020(65)80064-3.
- Taura F i wsp. (1996). „Purification and characterization of cannabidiolic-acid synthase from Cannabis sativa L.” J Biol Chem. PMID 8663284. doi:10.1074/jbc.271.29.17411.
- Taura F i wsp. (2007). „Cannabidiolic-acid synthase, the chemotype-determining enzyme in the fiber-type Cannabis sativa.” FEBS Lett. PMID 17544411. doi:10.1016/j.febslet.2007.05.043.
- Lander N i wsp. (1976). „Total synthesis of cannabidiol and delta1-tetrahydrocannabinol metabolites.” J Chem Soc Perkin Trans 1. PMID 942726.
- Fairbairn JW i wsp. (1976). „The stability of cannabis and its preparations on storage.” J Pharm Pharmacol. PMID 6643. doi:10.1111/j.2042-7158.1976.tb04014.x.
- Devinsky O i wsp. (2017). „Trial of Cannabidiol for Drug-Resistant Seizures in the Dravet Syndrome.” N Engl J Med. PMID 28538134. doi:10.1056/NEJMoa1611618.
- Devinsky O i wsp. (2018). „Effect of Cannabidiol on Drop Seizures in the Lennox-Gastaut Syndrome.” N Engl J Med. PMID 29768152. doi:10.1056/NEJMoa1714631.
- de Souza MR i wsp. (2022). „DoE-assisted development and validation of a stability-indicating HPLC-DAD method for simultaneous determination of five cannabinoids in Cannabis sativa L.” Phytochem Anal. PMID 35733081. doi:10.1002/pca.3154.
- Schwarzenberg A i wsp. (2022). „Characterizing the degradation of cannabidiol in an e-liquid formulation.” Sci Rep. PMID 36414659. doi:10.1038/s41598-022-23910-6.
- Braga FC i wsp. (2024). „Batch and Continuous Flow Total Synthesis of Cannabidiol.” Chem Asian J. PMID 39039021. doi:10.1002/asia.202400689.
- Carona A i wsp. (2024). „Development and validation of an HPLC-DAD method for the quantification of cannabigerol, cannabidiol, cannabinol and cannabichromene in human plasma and mouse matrices.” The Analyst. PMID 38847584. doi:10.1039/d4an00070f.
- Hübner EM i wsp. (2025). „NMR Spectroscopic Reference Data of Synthetic Cannabinoids Sold on the Internet.” Magn Reson Chem. PMID 39743737. doi:10.1002/mrc.5498.
- Karschner EL i wsp. (2020). „Identifying and Quantifying Cannabinoids in Biological Matrices in the Medical and Legal Cannabis Era.” Clin Chem. PMID 32628766. doi:10.1093/clinchem/hvaa113.
- Spronck HJ i wsp. (1977). „Pyrolysis of cannabidiol. Structure elucidation of a major pyrolytic conversion product.” Experientia. PMID 891718. doi:10.1007/BF01944139.
- Nahler G i wsp. (2017). „A Conversion of Oral Cannabidiol to Delta9-Tetrahydrocannabinol Seems Not to Occur in Humans.” Cannabis Cannabinoid Res. PMID 28861507. doi:10.1089/can.2017.0009.
Dane identyfikacyjne i deskryptory obliczeniowe za PubChem (CID 644019) i ChEMBL (CHEMBL3948794).
Powiązane odczynniki w naszym katalogu
- Olivetol — aromatyczny prekursor kannabidiolu, zarówno w biosyntezie roślinnej, jak i w klasycznej oraz przepływowej syntezie chemicznej tej rodziny cząsteczek
- Palmitoiloetanoloamid (PEA) — inna cząsteczka lipidowa opisywana w kontekście układu endokannabinoidowego, ale o zupełnie odmiennej budowie: prosty amid kwasu tłuszczowego, bez pierścienia terpenofenolowego
Oświadczenie o przeznaczeniu produktu
Oferowany materiał jest odczynnikiem chemicznym przeznaczonym wyłącznie do celów badawczych, analitycznych i laboratoryjnych. Nie jest przeznaczony do spożycia przez ludzi ani zwierząt. Nie jest produktem leczniczym, suplementem diety, środkiem spożywczym, wyrobem medycznym ani kosmetykiem. Nie może być stosowany w celach medycznych, diagnostycznych, leczniczych, profilaktycznych ani konsumpcyjnych, podawany ludziom lub zwierzętom, nanoszony na skórę, ani dodawany do żywności, napojów i pasz. Sprzedaż wyłącznie odbiorcom prowadzącym działalność badawczą, naukową lub analityczną, dysponującym zapleczem laboratoryjnym i wiedzą pozwalającą na bezpieczne obchodzenie się z odczynnikami chemicznymi. Kupujący ponosi wyłączną odpowiedzialność za zgodne z prawem i bezpieczne wykorzystanie odczynnika oraz za przestrzeganie przepisów obowiązujących w kraju przeznaczenia.
