489,99 zł

Ester octanowy heksahydrokannabinolu (HHC-O) — materiał referencyjny do analityki laboratoryjnej, nie do spożycia przez ludzi ani zwierzęta. Ze względu na zmianę przepisów o nowych substancjach psychoaktywnych (Dz.U. 2022 poz. 763) synteza i sprzedaż tego materiału na rynek polski zostały zaprzestane.

Kategoria: Tagi:
Informacja prawna: Wszystkie oferowane produkty to czyste odczynniki chemiczne przeznaczone wyłącznie do zastosowań laboratoryjnych i badawczych. Nie są przeznaczone do spożycia przez ludzi ani zwierzęta, nie są produktami leczniczymi, suplementami diety ani wyrobami medycznymi, i nie służą do badań ani diagnostyki na ludziach i zwierzętach. Prezentowane dane naukowe dotyczą substancji aktywnej i mają charakter wyłącznie informacyjno-edukacyjny — nie stanowią zalecenia stosowania.
Opis

Octan (6aR,10aR)-6,6,9-trimetylo-3-pentylo-6a,7,8,9,10,10a-heksahydrobenzo[c]chromen-1-ylu (ester octanowy heksahydrokannabinolu), materiał o deklarowanej zawartości HHC-O ≥ 85%, opakowanie 1000 mg. Materiał przeznaczony wyłącznie do badań laboratoryjnych i analitycznych in vitro. Produkt nie jest przeznaczony do spożycia przez ludzi ani zwierzęta, nie jest produktem leczniczym, suplementem diety, środkiem spożywczym ani kosmetykiem.

Rzecz, którą trzeba powiedzieć na początku

HHC-O to cząsteczka z bardzo krótką i burzliwą historią rynkową. W przeciwieństwie do innych pozycji naszego katalogu, ta strona dotyczy materiału, którego synteza i sprzedaż na terenie Rzeczypospolitej Polskiej zostały przez nas zaprzestane w następstwie zmiany krajowych przepisów dotyczących nowych substancji psychoaktywnych (Dz.U. 2022 poz. 763). Nie realizujemy nowych zamówień na ten materiał na rynek polski. Stronę utrzymujemy w celach informacyjnych i analitycznych — jako źródło zweryfikowanych danych identyfikacyjnych i bibliograficznych dla laboratoriów, które spotykają się z tą substancją w zabezpieczonych próbkach.

Powód nie jest lokalną osobliwością — HHC-O należy do fali półsyntetycznych kannabinoidów, które od 2021 roku pojawiają się kolejno na rynku jako niezaklasyfikowane jeszcze zamienniki THC, i równie regularnie trafiają na listy substancji kontrolowanych, w tempie szybszym niż nadążają za nimi laboratoria analityczne [1]. Mechanizm ten opisujemy w sekcji „Rodowód molekuły”, a jego aktualny stan — w sekcji „Status regulacyjny”.

Trzy różne byty, których nie wolno mylić

Rozdzielenie warstw: substancja — produkt rynku konsumenckiego — odczynnik
Byt Czym jest Status HHC-O
Substancja chemiczna
ester octanowy heksahydrokannabinolu, PubChem CID 165412103
Pojęcie chemiczne — cząsteczka o zdefiniowanej budowie, zarejestrowana w bazach chemicznych. Nie posiada odrębnego numeru CAS. tak — to jedyny w pełni udokumentowany status tej cząsteczki
Produkt rynku konsumenckiego
susze, żywice, e-liquidy i żelki reklamowane jako „legalny zamiennik THC”
Towar nieregulowanego rynku „legal high”: nieznana receptura, niekontrolowana zawartość, częsty przedmiot zatruć i badań toksykologicznych. To właśnie tego bytu dotyczą doniesienia kliniczne cytowane niżej [13] [15]. NIE dotyczy oferowanego odczynnika
Odczynnik chemiczny
materiał opisany na tej stronie
Materiał do pracy analitycznej i laboratoryjnej — wzorzec referencyjny do metod GC-MS/LC-MS. Nie posiada i nie może posiadać dopuszczenia do stosowania u ludzi ani zwierząt. obecnie niedostępny do zamówienia na rynek polski — patrz „Status regulacyjny”

Konsekwencja jest jednoznaczna. Wyniki badań przywołane w dalszej części tej strony pochodzą albo z analizy chemicznej materiału zabezpieczonego w obrocie konsumenckim (produkty rynku „legal high”), albo z opisów przypadków zatrucia u osób, które spożyły taki właśnie produkt rynkowy, albo z podania substancji zwierzętom laboratoryjnym w kontrolowanym eksperymencie [14]. Żadnego z tych badań nie prowadzono z użyciem odczynnika analitycznego o kontrolowanej, deklarowanej czystości, i żaden z tych wyników nie przenosi się na materiał oferowany jako wzorzec laboratoryjny.

Karta identyfikacyjna odczynnika

Dane rejestrowe i identyfikatory — HHC-O
Nazwa systematyczna (IUPAC) [(6aR,10aR)-6,6,9-trimetylo-3-pentylo-6a,7,8,9,10,10a-heksahydrobenzo[c]chromen-1-ylo] octan
Nazwy zwyczajowe HHC-O, HHC acetate, HHC-O-acetate, HHCO, octan heksahydrokannabinolu
Numer CAS nie przypisano — związek nie figuruje w rejestrze CAS pod odrębnym numerem
Związek macierzysty heksahydrokannabinol (HHC), CAS 946512-74-9, PubChem CID 16050328
PubChem CID 165412103
UNII (FDA) FA3U4A4VSR
DTXSID (EPA CompTox) DTXSID801358864
Wzór sumaryczny C23H34O3
Masa molowa 358,5 g·mol−1
Masa monoizotopowa 358,2508 Da
InChIKey ZAZIHGFBNRVMAI-JCNKGUCWSA-N
SMILES CCCCCC1=CC2=C([C@@H]3CC(CC[C@H]3C(O2)(C)C)C)C(=C1)OC(=O)C
Deklarowana zawartość HHC-O ≥ 85%
Przeznaczenie materiał referencyjny do analityki — nie do spożycia przez ludzi ani zwierząt

Dane fizykochemiczne eksperymentalne (temperatura topnienia, rozpuszczalność liczbowa) nie są jeszcze dostępne w publicznych bazach chemicznych dla tego związku — poniżej podajemy wyłącznie deskryptory obliczeniowe za PubChem (CID 165412103).

Rodowód molekuły: od zapomnianego eksperymentu do rynkowego przełomu 2021 roku

Synteza i aktywność kannabimimetyczna heksahydrokannabinolu zostały po raz pierwszy opisane osiem dekad temu, w poszukiwaniach substancji psychoaktywnych marihuany i haszyszu [1]. Przez kolejne dekady związek pozostawał ciekawostką laboratoryjną — bez rynku, bez zastosowania, praktycznie nieobecny w piśmiennictwie.

Konopna luka legislacyjna jako punkt zwrotny

Sytuację zmieniły zmiany legislacyjne w Stanach Zjednoczonych, które umożliwiły ponowną, legalną uprawę konopi przemysłowych. Konopny kannabidiol (CBD) stał się surowcem masowym, a wraz z nim — surowcem wyjściowym do prostych przekształceń chemicznych. Przemysłowa droga do HHC polega na cyklizacji CBD do mieszaniny Δ8/Δ9-THC, a następnie na katalitycznym uwodornieniu do mieszaniny epimerów (9R)-HHC i (9S)-HHC [1]. HHC pojawił się na rynku w 2021 roku, sprzedawany jako produkt „legalny” — niezaklasyfikowany jeszcze jako środek odurzający w większości jurysdykcji [3].

Wyścig zbrojeń chemicznych: skąd wziął się ester octanowy

HHC-O nie jest niezależnym wynalazkiem — jest bezpośrednią odpowiedzią rynku na regulację. Gdy Szwecja 11 lipca 2023 roku zakwalifikowała HHC i pokrewny HHC-P jako środki odurzające, oba związki natychmiast zniknęły z legalnego obrotu internetowego i sklepowego, a ich miejsce zajęły warianty jeszcze nieobjęte przepisami — między innymi właśnie HHC-O oraz THC-P [2]. Ten sam mechanizm — drobna modyfikacja chemiczna wyprzedzająca literę prawa o jeden krok — od lat obserwuje się w całej rodzinie nowych substancji psychoaktywnych, a rodzina heksahydrokannabinoli (HHC, HHC-O, HHC-P, HHC-H) jest jego najnowszym rozdziałem.

Kalendarium

Oś czasu: od odkrycia do statusu regulacyjnego
lata 40. XX w. pierwsze doniesienia o syntezie i aktywności kannabimimetycznej heksahydrokannabinolu [1]
2021 HHC pojawia się na rynku jako półsyntetyczny produkt otrzymywany z konopnego CBD [1]
maj 2022 pierwsze udokumentowane w Europie przypadki zatrucia HHC — Francja [13]
2022 HHC pojawia się na rynku szwedzkim [2]; w Polsce publikowana jest zmiana przepisów dotyczących nowych substancji psychoaktywnych (Dz.U. 2022 poz. 763)
wiosna 2023 gwałtowny wzrost zainteresowania HHC odnotowany na forach internetowych w Szwecji [2]
11 lipca 2023 HHC i HHC-P zakwalifikowane jako środki odurzające w Szwecji; rynek zastępuje je m.in. HHC-O [2]
2024 Czechy jako kolejny kraj wprowadzają zakaz HHC [18]; publikacja pierwszych metod oznaczania epimerów HHC-O w trzech matrycach [6]
2024–2025 charakterystyka aktywności receptorowej HHC-O in vitro [5], metody HPLC z detekcją elektrochemiczną [8]

Sieć ośrodków, które zbudowały piśmiennictwo

W odróżnieniu od cząsteczek o jednym ośrodku macierzystym, piśmiennictwo o HHC-O powstało niemal jednocześnie w kilku europejskich laboratoriach toksykologii sądowej i medycyny sądowej — efekt tego, że substancja pojawiła się na wielu rynkach narodowych niemal równolegle.

  • Francja. Bordeaux — rejestr zatruć HHC [13]; Bron (LATLUMTOX) — oznaczanie epimerów w trzech matrycach [6]; Nancy — wykrywanie immunochemiczne w ślinie [10].
  • Szwecja. Linköping (Narodowy Zarząd Medycyny Sądowej) — aktywność receptorowa HHC-O in vitro [5]; Karolinska — reaktywność krzyżowa testów przesiewowych po delegalizacji HHC [2].
  • Włochy. Mediolan (Tossicologia Forense) — pierwsze doniesienie o HHC w skomercjalizowanych produktach konopnych [4]; Rzym (Istituto Superiore di Sanità) — pierwszy przegląd farmakologii i toksykologii HHC [3].
  • Czechy. Praga (Narodowy Instytut Zdrowia Psychicznego) — farmakokinetyka, toksyczność i efekty behawioralne HHC na szczurach [14].

Zastrzeżenie do całej powyższej sekcji. Badania kliniczne dotyczą osób, które spożyły produkt rynku konsumenckiego, badania przedkliniczne — zwierząt laboratoryjnych. Nie jest to opis właściwości oferowanego materiału i nie może być podstawą jakiegokolwiek jego użycia poza laboratorium.

Chemia: ester octanowy i niepewność na węglu C9

Co robi grupa octanowa

HHC-O powstaje przez estryfikację grupy fenolowej heksahydrokannabinolu w pozycji 1 pierścienia chromenowego. Maskowanie wolnej grupy OH ma bezpośrednie, policzalne skutki:

Porównanie deskryptorów: HHC a HHC-O
Parametr HHC (związek macierzysty) HHC-O Znaczenie
Wzór sumaryczny C21H32O2 C23H34O3 różnica: grupa acetylowa (+C2H2O)
Masa molowa 316,5 358,5 +42 — łatwe rozróżnienie w MS
Donory wiązania wodorowego 1 0 grupa OH zamaskowana estrem
Akceptory wiązania wodorowego 2 3 dodatkowy tlen karbonylowy estru
Wiązania rotacyjne 4 6 grupa acetylowa wnosi dodatkową swobodę konformacyjną
Współczynnik podziału (XLogP, obliczeniowy) 7,8 6,8 zmiana kierunku retencji w RP-HPLC — do zweryfikowania empirycznie dla konkretnej metody

Dlaczego węgiel C9 pozostaje „niezdefiniowany” — i co z tego wynika

Rejestr PubChem opisuje cząsteczkę jako mającą dwa zdefiniowane centra stereogeniczne (węgle 6a i 10a, decydujące o zroście pierścieni) oraz jedno niezdefiniowane — węgiel C9, niosący grupę metylową. To dokładnie ten atom odpowiada za znany z piśmiennictwa podział na epimery (9R)-HHC-O i (9S)-HHC-O. Różnica nie jest kosmetyczna: w badaniu aktywacji receptora CB1 in vitro epimer (9R) aktywował receptor w minimalnym stopniu, a epimer (9S) nie wykazał żadnej aktywacji — co sugeruje, że octany kannabinoidów w organizmie działają najpewniej jako prekursory, wymagające hydrolizy do wolnego fenolu, by aktywować receptor [5]. Metody rozdzielające oba epimery zwalidowano w trzech matrycach — materiale zabezpieczonym, krwi pełnej i ślinie [6].

Dla laboratorium ma to konsekwencję praktyczną: oznaczenie sumaryczne „HHC-O ≥ 85%” nie rozstrzyga o proporcji epimerów. Materiał otrzymywany drogą katalitycznego uwodornienia jest typowo mieszaniną (9R) i (9S), chyba że producent deklaruje inaczej.

Nazewnictwo i synonimy

  • HHC-O — nazwa najczęstsza w obiegu handlowym i w piśmiennictwie analitycznym;
  • HHC acetate / HHC-O-acetate / hexahydrocannabinol-O-acetate — pełne nazwy angielskie;
  • HHCO — zapis bez łącznika, spotykany w publikacjach chemicznych [11];
  • octan heksahydrokannabinolu — polski odpowiednik opisowy;
  • (9R)-HHC-O / (9S)-HHC-O — zapis wskazujący konkretny epimer na węglu C9;
  • [(6aR,10aR)-6,6,9-trimetylo-3-pentylo-6a,7,8,9,10,10a-heksahydrobenzo[c]chromen-1-ylo] octan — nazwa systematyczna IUPAC, jedyna jednoznaczna.

Częstym źródłem pomyłek jest traktowanie skrótów tej rodziny jako synonimów. HHC-P (heksahydrokannabiforol) to homolog z wydłużonym łańcuchem bocznym, nie ester; HHC-H (heksahydrokannabiheksol) to kolejny homolog łańcuchowy; THC-O to octan zupełnie innego związku macierzystego — Δ9-THC, nie HHC. Wszystkie cztery bywają wymieniane razem w tej samej publikacji jako rodzina reagująca krzyżowo w testach przesiewowych [7], co przy kwerendzie bibliograficznej wymaga rozróżniania nazw, nie ich łączenia.

Zastosowanie laboratoryjne odczynnika

Tam, gdzie dostępność odczynnika jest prawnie dopuszczalna, materiał referencyjny HHC-O znajduje zastosowanie w następujących obszarach analityki:

  • materiał odniesienia do potwierdzania tożsamości i czystości metodą HPLC, w tym z detekcją elektrochemiczną na elektrodzie diamentowej domieszkowanej borem [8];
  • wzorzec w metodach GC-MS i LC-MS/MS do wykrywania HHC-O w zabezpieczonym materiale roślinnym i płynach fizjologicznych — krwi, moczu, ślinie [6] [9];
  • materiał do oceny reaktywności krzyżowej testów immunochemicznych (paskowych i ELISA) stosowanych rutynowo w badaniach na obecność THC [7] [10];
  • materiał porównawczy przy identyfikacji nieznanych kannabinoidów w produktach rynku konsumenckiego — pierwsze doniesienie o obecności HHC w skomercjalizowanym produkcie oparto na wzorcach uzyskanych drogą półsyntezy [4];
  • związek modelowy w badaniach chemii pirolizy octanów kannabinoidów podczas waporyzacji — źródło toksycznego ketenu [11].

Przechowywanie, obchodzenie się i bezpieczeństwo pracy

Przechowywać w oryginalnym, szczelnie zamkniętym opakowaniu, w miejscu suchym i chłodnym, chronionym przed światłem, oddzielnie od żywności i pasz oraz poza zasięgiem dzieci. Pracować wyłącznie w warunkach laboratoryjnych, przy zastosowaniu środków ochrony indywidualnej: rękawic, okularów ochronnych i odzieży laboratoryjnej. Unikać kontaktu ze skórą i oczami. Postępowanie z odpadami — zgodnie z przepisami obowiązującymi dla odpadów chemicznych w miejscu prowadzenia badań.

Uwaga dotycząca ogrzewania odczynnika i danych bezpieczeństwa. Grupa octanowa tej rodziny związków rozkłada się podczas podgrzewania niemal ilościowo do ketenu — silnie drażniącego związku o udokumentowanej toksyczności płucnej [11] [12], dlatego procedury wymagające ogrzewania próbki (np. iniekcja GC) należy prowadzić przy zapewnionej wentylacji i wyciągu. Poza tym dane toksykologiczne dla związku o tak krótkiej historii analitycznej pozostają niepełne — brak udokumentowanego zagrożenia nie jest równoznaczny z jego brakiem, a odczynnik należy traktować z ostrożnością właściwą dla substancji o nieustalonym profilu.

Status regulacyjny

HHC-O jest przykładem cząsteczki, której status prawny zmienia się szybciej niż piśmiennictwo naukowe jest w stanie go opisać. Sekwencja delegalizacji związku macierzystego w Szwecji i natychmiastowego zastąpienia go przez HHC-O, opisana wyżej w sekcji „Rodowód molekuły” [2], powtórzyła się w kolejnych krajach — w 2024 roku zakaz HHC wprowadziły Czechy [18]. Doniesienia kliniczne z tego okresu opisują przypadki poważnych zatruć [17] oraz epizody psychotyczne wymagające hospitalizacji u osób używających produktów tej rodziny [15] [16] — dotyczą one, jak wyjaśniono w sekcji „Trzy różne byty”, produktów rynku konsumenckiego, nie odczynnika analitycznego.

W Polsce, na mocy zmiany przepisów dotyczących nowych substancji psychoaktywnych opublikowanej w 2022 roku (Dz.U. 2022 poz. 763), obrót tą substancją podlega ograniczeniom. W konsekwencji zaprzestaliśmy dalszej syntezy HHC-O na rynek polski i nie realizujemy nowych zamówień na ten materiał. Osoby zainteresowane aktualnym stanem prawnym w innych jurysdykcjach powinny zweryfikować go samodzielnie przed jakimkolwiek działaniem — status prawny substancji tego typu bywa przedmiotem częstych zmian. Materiał opisany na tej stronie, tam gdzie jego dostępność jest prawnie dopuszczalna, pozostaje odczynnikiem chemicznym bez dopuszczenia do jakiegokolwiek zastosowania u ludzi ani zwierząt.

Najczęstsze pytania

Czym różni się HHC-O od HHC?

HHC-O to ester octanowy heksahydrokannabinolu — grupa hydroksylowa (OH) związku macierzystego jest zamaskowana grupą octanową. Różnica masy to 42 jednostki (358,5 wobec 316,5 g/mol), co czyni rozróżnienie w spektrometrii mas trywialnym.

Czy HHC-O to to samo co THC?

Nie. HHC-O to ester heksahydrokannabinolu — związku innego niż tetrahydrokannabinol (THC), choć strukturalnie pokrewnego (HHC to uwodorniona pochodna szkieletu kannabinoidowego). Odrębnym związkiem jest też THC-O — octan Δ9-THC, nie HHC.

Dlaczego HHC-O nie ma numeru CAS?

Związek jest zbyt nowy i zbyt wąsko rozpowszechniony w formalnych rejestrach chemicznych, by doczekać się przypisania numeru CAS. Posiada za to identyfikatory w innych bazach: PubChem CID 165412103, UNII FA3U4A4VSR, DTXSID801358864.

Czy HHC-O jest legalny w Polsce?

Na mocy zmiany przepisów dotyczących nowych substancji psychoaktywnych (Dz.U. 2022 poz. 763) obrót tą substancją na terenie Polski podlega ograniczeniom. Z tego powodu zaprzestaliśmy syntezy i sprzedaży tego materiału na rynek polski.

Dlaczego na tej stronie nie można obecnie zamówić HHC-O?

W następstwie zmiany krajowych przepisów zaprzestaliśmy dalszej syntezy HHC-O i nie realizujemy nowych zamówień na ten materiał na rynek polski. Stronę utrzymujemy w celach informacyjnych i jako źródło danych identyfikacyjnych.

Czy HHC-O jest wykrywalny w testach na obecność narkotyków?

Tak — wbrew rozpowszechnionym twierdzeniom. Badania reaktywności krzyżowej wykazały, że HHC-O daje pozytywny wynik w standardowych immunochemicznych testach przesiewowych na THC, co przełożyło się na wzrost odsetka wyników fałszywie dodatnich w rutynowych badaniach na obecność kannabinoidów [2] [7].

Czym różni się (9R)-HHC-O od (9S)-HHC-O?

Oba epimery różnią się konfiguracją na węglu C9. W badaniu in vitro epimer (9R) aktywował receptor CB1 w minimalnym stopniu, a epimer (9S) nie wykazał aktywacji w ogóle — sugeruje to, że oba działają w organizmie jako prekursory wymagające hydrolizy do wolnego HHC [5].

Czy HHC-O to to samo co HHC-P lub HHC-H?

Nie. HHC-P (heksahydrokannabiforol) i HHC-H (heksahydrokannabiheksol) to homologi z innym łańcuchem bocznym, nie estry octanowe. Wszystkie trzy bywają wymieniane razem jako rodzina „nowej generacji” półsyntetycznych kannabinoidów, ale są odrębnymi cząsteczkami.

Jaki jest wzór chemiczny i masa cząsteczkowa HHC-O?

C23H34O3; masa molowa 358,5 g·mol−1, masa monoizotopowa 358,2508 Da, InChIKey ZAZIHGFBNRVMAI-JCNKGUCWSA-N.

Jak przechowywać HHC-O jako odczynnik laboratoryjny?

W oryginalnym, szczelnie zamkniętym opakowaniu, w miejscu suchym i chłodnym, chronionym przed światłem, oddzielnie od żywności i pasz oraz poza zasięgiem dzieci. Procedury wymagające ogrzewania próbki prowadzić przy zapewnionej wentylacji ze względu na rozkład grupy octanowej do ketenu.

Czy do HHC-O dołączana jest karta charakterystyki?

Kartę udostępniamy na życzenie odbiorcy prowadzącego działalność badawczą lub analityczną, w zakresie dozwolonym obowiązującymi przepisami. Zwracamy uwagę, że dane toksykologiczne dla tego związku pozostają niepełne.

Do czego służy wzorzec HHC-O w laboratorium analitycznym?

Do potwierdzania tożsamości i czystości metodą HPLC, jako wzorzec w GC-MS i LC-MS/MS przy wykrywaniu HHC-O w zabezpieczonym materiale i próbkach biologicznych, do oceny reaktywności krzyżowej testów immunochemicznych oraz jako materiał modelowy w badaniach chemii pirolizy octanów kannabinoidów.

Piśmiennictwo

Pozycje pochodzą z bazy PubMed i dotyczą chemii, analityki, epidemiologii rynku oraz toksykologii klinicznej tej rodziny związków. Pozycje [1]–[12] to prace analityczne, chemiczne i przeglądowe; [13], [15]–[17] to opisy przypadków i serie kliniczne dotyczące osób, które spożyły produkt rynku konsumenckiego; [14] to badanie przedkliniczne na zwierzętach laboratoryjnych; [18] to doniesienie prasowe o decyzji regulacyjnej. Żadna z tych pozycji nie opisuje zastosowania odczynnika analitycznego — przywołano je jako kontekst naukowy i regulacyjny, nie jako informację o właściwościach oferowanego materiału ani zachętę do jakiegokolwiek użycia.

  1. Ujváry I (2024). „Hexahydrocannabinol and closely related semi-synthetic cannabinoids: A comprehensive review.” Drug Test Anal. PMID 37269160. doi:10.1002/dta.3519.
  2. Helander A, Johansson M, Villén T, Andersson A (2024). „Appearance of hexahydrocannabinols as recreational drugs and implications for cannabis drug testing – focus on HHC, HHC-P, HHC-O and HHC-H.” Scand J Clin Lab Invest. PMID 38619215. doi:10.1080/00365513.2024.2340039.
  3. Graziano S, Varì MR, Pichini S i wsp. (2023). „Hexahydrocannabinol Pharmacology, Toxicology, and Analysis: The First Evidence for a Recent New Psychoactive Substance.” Curr Neuropharmacol. PMID 37357519. doi:10.2174/1570159X21666230623104624.
  4. Casati S, Rota P, Bergamaschi RF i wsp. (2024). „Hexahydrocannabinol on the Light Cannabis Market: The Latest 'New’ Entry.” Cannabis Cannabinoid Res. PMID 36445181. doi:10.1089/can.2022.0253.
  5. Persson M, Kronstrand R, Evans-Brown M, Green H (2025). „In vitro activation of the CB(1) receptor by the semi-synthetic cannabinoids hexahydrocannabinol (HHC), hexahydrocannabinol acetate (HHC-O) and hexahydrocannabiphorol (HHC-P).” Drug Test Anal. PMID 38894658. doi:10.1002/dta.3750.
  6. Bottinelli C, Baradian P, Poly A i wsp. (2024). „Identification and quantification of both isomers of hexahydrocannabinol, (9R)-hexahydrocannabinol and (9S)-hexahydrocannabinol, in three different matrices by mass spectrometry.” Rapid Commun Mass Spectrom. PMID 38342829. doi:10.1002/rcm.9711.
  7. Höfert L, Becker S, Dreßler J, Baumann S (2024). „Quantification of (9R)- and (9S)-hexahydrocannabinol (HHC) via GC-MS in serum/plasma samples from drivers suspected of cannabis consumption and immunological detection of HHC and related substances in serum, urine, and saliva.” Drug Test Anal. PMID 37652872. doi:10.1002/dta.3570.
  8. Belbasi Z, Petr J, Hrbac J, Jirovsky D (2025). „HPLC method for novel cannabinoid separation with electrochemical detection on boron-doped diamond electrode.” J Pharm Biomed Anal. PMID 40220634. doi:10.1016/j.jpba.2025.116875.
  9. Schirmer W, Auwärter V, Kaudewitz J i wsp. (2023). „Identification of human hexahydrocannabinol metabolites in urine.” Eur J Mass Spectrom. PMID 37709263.
  10. Derne AS, Pape E, Jouzeau JY i wsp. (2024). „Immunological detection of hexahydrocannabinol (HHC) in oral fluid.” Drug Test Anal. PMID 37916294. doi:10.1002/dta.3595.
  11. Evans RL, Corley CN, Hunsaker HC i wsp. (2026). „Effect of O-acetylation on ketene and carbonyl yields from conventional and emerging cannabinoids.” Analyst. PMID 42029062. doi:10.1039/d6an00190d.
  12. Meehan-Atrash J, Rahman I (2021). „Cannabis Vaping: Existing and Emerging Modalities, Chemistry, and Pulmonary Toxicology.” Chem Res Toxicol. PMID 34622654. doi:10.1021/acs.chemrestox.1c00290.
  13. Labadie M, Nardon A, Castaing N i wsp. (2024). „Hexahydrocannabinol poisoning reported to French poison centres.” Clin Toxicol (Phila). PMID 38426845. doi:10.1080/15563650.2024.2318409.
  14. Šíchová K, Mallarino B, Janečková L i wsp. (2025). „Hexahydrocannabinol: pharmacokinetics, systemic toxicity, and acute behavioral effects in Wistar rats.” Int J Neuropsychopharmacol. PMID 40643195. doi:10.1093/ijnp/pyaf041.
  15. O’Mahony B, Lanigan S, Lally N i wsp. (2025). „Novel substance, same old problems: admissions of psychosis precipitated by hexahydrocannabinol, a widely available semi-synthetic cannabinoid.” BJPsych Bull. PMID 40637199. doi:10.1192/bjb.2025.85.
  16. Naughton S, Clarke M (2024). „Hexahydrocannabinol (HHC): a potentially potent challenge for Ireland’s early intervention in psychosis network.” Ir J Psychol Med. PMID 39327819. doi:10.1017/ipm.2024.33.
  17. Reiter N, Linnet K, Andersen NØ i wsp. (2024). „Severe poisoning with semi-synthetic cannabinoids.” Ugeskr Laeger (duński). PMID 39323250. doi:10.61409/V04240241.
  18. Holt E (2024). „Czech Republic latest country to ban hexahydrocannabinol.” Lancet. PMID 38368884. doi:10.1016/S0140-6736(24)00307-6.

Dane identyfikacyjne i deskryptory obliczeniowe za PubChem (CID 165412103); związek macierzysty HHC — PubChem CID 16050328.

Powiązane odczynniki w naszym katalogu

  • Kannabidiol / CBD — surowiec macierzysty przemysłowej syntezy HHC: konopny CBD podlega cyklizacji do mieszaniny Δ8/Δ9-THC, a następnie katalitycznemu uwodornieniu do HHC, z którego drogą estryfikacji otrzymuje się HHC-O
  • Olivetol — rezorcynolowy blok budulcowy wspólny dla całej rodziny kannabinoidów; kontrast strukturalny: prosty pierścień rezorcynolowy bez skondensowanego układu chromenowego i bez centrów stereogenicznych

Oświadczenie o przeznaczeniu produktu

Oferowany materiał jest odczynnikiem chemicznym przeznaczonym wyłącznie do celów badawczych, analitycznych i laboratoryjnych. Nie jest przeznaczony do spożycia przez ludzi ani zwierząt. Nie jest produktem leczniczym, suplementem diety, środkiem spożywczym, wyrobem medycznym ani kosmetykiem. Nie może być stosowany w celach medycznych, diagnostycznych, leczniczych, profilaktycznych ani konsumpcyjnych, podawany ludziom lub zwierzętom, nanoszony na skórę, ani dodawany do żywności, napojów i pasz. Sprzedaż wyłącznie odbiorcom prowadzącym działalność badawczą, naukową lub analityczną, dysponującym zapleczem laboratoryjnym i wiedzą pozwalającą na bezpieczne obchodzenie się z odczynnikami chemicznymi, w zakresie i na terytoriach, na których obrót materiałem jest prawnie dopuszczalny. Kupujący ponosi wyłączną odpowiedzialność za zgodne z prawem i bezpieczne wykorzystanie odczynnika oraz za przestrzeganie przepisów obowiązujących w kraju przeznaczenia.