Opis
5-pentylobenzeno-1,3-diol (5-pentylorezorcyna), szary proszek, opakowanie 1000 mg, czystość ≥ 99%, w aluminiowej zaplombowanej torbie strunowej. Odczynnik przeznaczony wyłącznie do badań laboratoryjnych, analitycznych i syntez chemicznych in vitro, nie do spożycia przez ludzi ani zwierzęta. Nie jest produktem leczniczym, suplementem diety, środkiem spożywczym ani kosmetykiem.
Rzecz, którą trzeba powiedzieć na początku
Olivetol bywał opisywany w internecie jako rzekome „antidotum” na działanie THC, CBD, HHC czy HHC-O — jedyny naukowo potwierdzony sposób na zniwelowanie efektów kannabinoidów. To twierdzenie nie ma pokrycia w żadnej z prac indeksowanych w bazie PubMed, a przeszukanie tej bazy pod hasłem „olivetol” zwraca ponad 170 pozycji. Warto to sprawdzić, zanim przejdzie się dalej, bo rzeczywisty obraz jest niemal odwrotny do tego twierdzenia.
Olivetol to prosty rezorcynol — cząsteczka, która chemicznie i biosyntetycznie jest punktem wyjścia do wytwarzania kannabinoidów, a nie środkiem neutralizującym ich działanie. W klasycznej chemii organicznej to właśnie kondensacja olivetolu z pochodną terpenową dała jedną z pierwszych opisanych syntez THC [1], a w roślinie Cannabis sativa strukturalnie pokrewny szlak enzymatyczny prowadzi do olivetolu lub jego kwasowego analogu jako prekursora naturalnej biosyntezy kannabinoidów [2][3]. Budulec i produkt końcowy to nie to samo — i żadna z przywołanych niżej prac nie opisuje olivetolu jako środka znoszącego działanie kannabinoidów u człowieka. Materiał oferowany na tej stronie jest odczynnikiem laboratoryjnym, nie środkiem farmakologicznym.
Piszemy o tym wprost, ponieważ to jedna z niewielu sytuacji w naszym katalogu, w której rzeczywisty problem nie polega na braku piśmiennictwa, tylko na jego przeinaczeniu. Poniższy opis dotyczy odczynnika chemicznego i opiera się wyłącznie na danych zweryfikowanych w bazach PubChem i PubMed w dniu przygotowania tej strony.
Trzy różne byty, których nie wolno mylić
Trzy zupełnie różne konteksty tej samej nazwy chemicznej, w tym status oferowanego tu odczynnika:
| Byt | Czym jest | Status olivetolu |
|---|---|---|
| Substancja chemiczna olivetol, CAS 500-66-3 |
Pojęcie chemiczne — cząsteczka o zdefiniowanej budowie, zarejestrowana w bazach identyfikatorów (PubChem, ChEBI, ChEMBL). | tak — to jedyny status, jaki ta cząsteczka faktycznie ma |
| Produkt leczniczy | Preparat farmaceutyczny: postać farmaceutyczna, reżim GMP, dokumentacja rejestracyjna, nadzór nad bezpieczeństwem. | NIE — w żadnym kraju. Olivetol nigdy nie został zarejestrowany jako lek, suplement diety ani środek spożywczy |
| Odczynnik chemiczny materiał oferowany tutaj |
Materiał do pracy laboratoryjnej, analitycznej i syntetycznej — w tym jako substrat w syntezie organicznej. | tak — i wyłącznie w tym charakterze jest oferowany |
Podobnie jak przy flmodafinilu, tutaj nie ma czego mylić z lekiem, bo leku nie ma — nie istnieje żadna zarejestrowana postać olivetolu przeznaczona dla ludzi, w żadnej jurysdykcji. Odrębną kwestią, opisaną wyżej, jest mylenie olivetolu z kannabinoidami, do których wytwarzania bywa używany jako reagent. To dwa różne związki chemiczne o różnej budowie, różnych numerach CAS i różnym statusie prawnym — olivetol nie jest kannabinoidem, nie działa jak kannabinoid i nie znosi działania kannabinoidów.
Badania biologiczne przywołane w dalszej części tej strony — na rybach danio pręgowanego, myszach czy bakteriach — prowadzono w warunkach eksperymentu przedklinicznego, nigdy z użyciem odczynnika analitycznego w jego handlowej postaci i nigdy z udziałem ludzi. Żaden z tych wyników nie przenosi się na oferowany materiał i żaden nie stanowi podstawy do jakiegokolwiek twierdzenia o jego działaniu.
Karta identyfikacyjna odczynnika
| Nazwa systematyczna (IUPAC) | 5-pentylobenzeno-1,3-diol |
|---|---|
| Nazwa zwyczajowa | olivetol (oliwetol) |
| Numer CAS | 500-66-3 |
| Wzór sumaryczny | C11H16O2 |
| Masa molowa | 180,24 g·mol−1 |
| Masa monoizotopowa | 180,1150 Da |
| InChIKey | IRMPFYJSHJGOPE-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CCCCCC1=CC(=CC(=C1)O)O |
| PubChem CID | 10377 |
| ChEBI | CHEBI:66960 |
| ChEMBL | CHEMBL3656202 |
| Postać | szary proszek |
| Czystość | ≥ 99% |
| Opakowanie | aluminiowa zaplombowana torba strunowa |
| Przeznaczenie | odczynnik badawczy i syntetyczny — nie do spożycia przez ludzi ani zwierząt |
Rodowód molekuły: od prostego rezorcynolu do bloku budulcowego kannabinoidów
Olivetol nie jest cząsteczką egzotyczną. To rezorcynol — dihydroksybenzen — podstawiony w pozycji 5 prostym, nierozgałęzionym łańcuchem pentylowym. Sam rdzeń rezorcynolowy jest jednym z najprostszych i najlepiej poznanych motywów fenolowych w chemii organicznej. To, co czyni olivetol interesującym, to nie budowa sama w sobie, lecz rola, jaką odgrywa jako reagent wyjściowy w syntezie organicznej i jako produkt naturalnego szlaku biosyntezy roślinnej. Dla laboratorium chemicznego olivetol jest przede wszystkim odczynnikiem syntetycznym.
Klasyczna synteza: jeden krok od rezorcynolu do szkieletu kannabinoidu
Kwasowo katalizowana kondensacja rezorcynolu z pochodną terpenową to jedna z klasycznych dróg budowy pierścienia benzopiranowego wspólnego dla THC i pokrewnych kannabinoidów. Razdan i współpracownicy opisali w 1974 roku jednoetapową syntezę (−)-Δ1-tetrahydrokannabinolu z p-mentha-2,8-dien-1-olu i właśnie olivetolu [1] — praca, która na dekady ustaliła olivetol jako standardowy odczynnik i substrat wyjściowy w syntezie tej rodziny związków. Pół wieku później to samo podejście reagentowe jest wciąż przedmiotem optymalizacji procesowej: Braga i współpracownicy opisali w 2024 roku syntezę kannabidiolu prowadzoną zarówno w trybie okresowym, jak i w przepływie ciągłym [5], a przegląd Nguyena i współpracowników z 2022 roku zestawia strategie syntetyczne stosowane dziś do otrzymywania rzadkich kannabinoidów z Cannabis sativa [4].
Naturalna biosynteza: enzym roślinny o zbieżnej nazwie
Niezależnie od chemii syntetycznej, olivetol powstaje też na drodze enzymatycznej w samej roślinie. Taura i współpracownicy scharakteryzowali w 2009 roku syntazę polikotydową zdolną do wytwarzania olivetolu in vitro, określając ją jako przypuszczalnie zaangażowaną w szlak biosyntezy kannabinoidów [2]. Kearsey i współpracownicy opisali w 2020 roku strukturę krystaliczną tego enzymu, wskazując na elastyczność cyklizacji charakterystyczną dla syntaz polikotydowych typu III [3]. Ta linia badawcza — biochemia szlaku roślinnego — biegnie równolegle do klasycznej chemii syntetycznej i jest dziś podstawą inżynierii metabolicznej opisanej w dalszej części strony. Nie ma to związku z pochodzeniem oferowanego tu odczynnika, który jest materiałem syntetycznym o potwierdzonej czystości analitycznej.
Kalendarium
| 1974 | jednoetapowa synteza THC z olivetolu i p-mentha-2,8-dien-1-olu [1] |
|---|---|
| 1982 | opracowanie metody HPLC do oznaczania olivetolu w surowicy [11] |
| 1984 | opis biotransformacji olivetolu przez grzyb Syncephalastrum racemosum [13] |
| 2006 | farmakologia syntetycznych ligandów receptorów kannabinoidowych opartych na rdzeniu olivetolu i rezorcynolu [12] |
| 2009 | charakterystyka enzymu roślinnego („olivetol syntazy”) w szlaku biosyntezy kannabinoidów [2] |
| 2017 | pierwsze prace inżynierii drożdży jako platformy do biosyntezy kannabinoidów [6] |
| 2020 | struktura krystaliczna enzymu wytwarzającego olivetol [3]; bioinżynieria szlaku THCA w drożdżach [7]; biologia syntetyczna kannabinoidów w tytoniu i drożdżach [8] |
| 2022 | elektrochemiczna metoda detekcji olivetolu [14]; przegląd strategii syntetycznych rzadkich kannabinoidów [4] |
| 2023 | przegląd grzybowych platform biotechnologicznych do produkcji kannabinoidów [9]; oznaczanie krzyżowej reaktywności analogów kannabinoidów w immunotestach moczu [15] |
| 2024 | synteza kannabidiolu w trybie okresowym i przepływie ciągłym [5]; inżynieria produkcji kannabinoidów w Saccharomyces cerevisiae [10] |
| 2026 | najnowsze prace nad aktywnością olivetolu wobec bakteryjnej odpowiedzi SOS [18] i sygnalizacją jąderkowego stresu komórkowego [19] |
Kierunki badań: od klasycznej syntezy po inżynierię metaboliczną
Piśmiennictwo dotyczące olivetolu jako odczynnika i reagentu dzieli się wyraźnie na kilka nurtów, które warto rozróżniać przy poszukiwaniu konkretnej informacji.
- Klasyczna chemia syntetyczna — reagent w syntezie organicznej kannabinoidów (poz. [1][5] w piśmiennictwie).
- Biochemia szlaku roślinnego — enzym roślinny wytwarzający olivetol (poz. [2][3]).
- Inżynieria metaboliczna i biotechnologia — produkcja kannabinoidów w drożdżach, tytoniu i grzybach (poz. [6][7][8][9][10]) — najmłodszy i obecnie najszybciej rosnący nurt.
- Analityka i toksykologia sądowa — HPLC, elektrochemia, krzyżowa reaktywność immunotestów (poz. [11][14][15]).
- Farmakologia przedkliniczna — badania na zwierzętach i modelach bakteryjnych (poz. [12][16][17][18][19]), omówione osobno w sekcji piśmiennictwa, z zastrzeżeniem dotyczącym modelu badawczego.
Zastrzeżenie do całej powyższej sekcji. Wymienione prace to historia badań naukowych, nie opis działania oferowanego materiału. Badania farmakologiczne i toksykologiczne cytowane wyżej prowadzono na zwierzętach laboratoryjnych (danio pręgowany, myszy), bakteriach (E. coli) lub liniach komórkowych — nigdy z udziałem ludzi i nigdy z użyciem odczynnika analitycznego w jego handlowej postaci. Żaden z tych wyników nie przenosi się na oferowany materiał, nie stanowi informacji o jego działaniu i nie może być podstawą jakiegokolwiek zastosowania poza laboratorium.
Chemia: prosty rezorcynol, złożone możliwości
Dlaczego brak chiralności ułatwia pracę z tym wzorcem
W przeciwieństwie do modafinilu, którego centrum stereogeniczne leży na atomie siarki, olivetol jest cząsteczką achiralną — nie zawiera żadnego atomu o czterech różnych podstawnikach. Pierścień rezorcynolowy z dwiema grupami hydroksylowymi w pozycjach 1 i 3 oraz prosty, nierozgałęziony łańcuch pentylowy w pozycji 5 nie tworzą żadnego centrum chiralności. Dla laboratorium oznacza to praktyczne uproszczenie: kwalifikacja wzorca nie wymaga rozdziału enancjomerów ani metody enancjoselektywnej — wystarczy standardowe potwierdzenie tożsamości i czystości, co upraszcza pracę z tym odczynnikiem w laboratorium analitycznym.
Dwie grupy hydroksylowe rezorcynolu są miejscem reaktywności chemicznej wykorzystywanym w syntezie: mogą ulegać O-alkilowaniu, a pierścień aromatyczny — silnie aktywowany przez oba podstawniki tlenowe — jest podatny na elektrofilową substytucję i kondensację z elektrofilami terpenowymi, co jest właśnie mechanizmem klasycznej syntezy kannabinoidów opisanej wyżej.
Charakterystyka fizykochemiczna
| Parametr | Wartość | Co z tego wynika |
|---|---|---|
| Współczynnik podziału (XLogP, obliczeniowy) | ≈ 3,6 | umiarkowanie wysoka lipofilowość — wyższa niż modafinilu (≈ 1,3), niższa niż bromantanu (≈ 5); eluuje w dalszej części gradientu RP-HPLC |
| Polarna powierzchnia topologiczna (TPSA) | 40,5 Å2 | pochodzi z dwóch grup hydroksylowych rezorcynolu; umiarkowana zdolność do wiązań wodorowych |
| Donory wiązania wodorowego | 2 | dwie grupy –OH rezorcynolu — pasmo O–H w podczerwieni, miejsce derywatyzacji |
| Akceptory wiązania wodorowego | 2 | te same atomy tlenu |
| Wiązania rotacyjne | 4 | swoboda konformacyjna łańcucha pentylowego |
| Atomy ciężkie | 13 | cząsteczka mała jak na materiał referencyjny w syntezie kannabinoidów |
| Temperatura topnienia | 48,9 °C | niska — materiał zmiękcza się już w cieple pomieszczenia latem; przechowywać w chłodzie |
| Temperatura wrzenia | 163,9 °C | wartość obliczeniowa (źródło: NIST WebBook), przydatna przy planowaniu destylacji lub suszenia próżniowego |
| Rozpuszczalność | dobra w metanolu, etanolu i DMSO; słaba w wodzie | przy XLogP ≈ 3,6 roztwory podstawowe przygotowuje się w rozpuszczalniku organicznym |
Nazewnictwo i synonimy
- Olivetol — nazwa najczęstsza w obiegu międzynarodowym i w piśmiennictwie chemicznym;
- Oliwetol — polska forma spolszczona;
- 5-pentylorezorcyna (5-Pentylresorcinol) — nazwa opisowa wskazująca podstawnik i rdzeń rezorcynolowy;
- 5-pentylobenzeno-1,3-diol (5-Pentylbenzene-1,3-diol / 5-Pentyl-1,3-benzenediol) — nazwa systematyczna IUPAC, jedyna jednoznaczna;
- 3,5-dihydroksyamylobenzen (3,5-Dihydroxyamylbenzene) — starsza nazwa zwyczajowa spotykana w literaturze XX-wiecznej;
- 5-n-amylorezorcyna (5-n-Amylresorcinol) — wariant z „amyl” zamiast „pentyl”, oba oznaczają ten sam łańcuch pięciowęglowy;
- CCRIS 6084, MFCD00002293 — numery rejestrowe w bazach danych chemicznych;
- CHEBI:66960 — identyfikator w bazie ChEBI.
Przy kwerendzie bibliograficznej warto łączyć warianty „olivetol”, „pentylresorcinol” i „resorcinol, 5-pentyl-” — przeszukiwanie wyłącznie pod jednym hasłem pomija część rekordów indeksowanych pod nazwą systematyczną. Wszystkie warianty odnoszą się do tego samego odczynnika o numerze CAS 500-66-3.
Zastosowanie laboratoryjne odczynnika
Poniżej najważniejsze zastosowania tego odczynnika w praktyce laboratoryjnej:
- substrat w syntezie organicznej kannabinoidów — klasyczny reagent w kondensacji z pochodnymi terpenowymi prowadzącej do szkieletu THC [1] i CBD [5];
- materiał odniesienia do potwierdzania tożsamości i czystości metodą HPLC [11];
- wzorzec w metodach elektrochemicznych i GC-MS — technikę czułej detekcji elektrochemicznej olivetolu opisali You i wsp. [14];
- materiał porównawczy przy ocenie krzyżowej reaktywności immunotestów wykrywających analogi kannabinoidów w moczu [15];
- substrat w badaniach nad enzymatyczną i mikrobiologiczną biotransformacją rdzenia rezorcynolowego [13];
- związek modelowy w badaniach inżynierii metabolicznej szlaków biosyntezy kannabinoidów w drożdżach i grzybach [6][9].
Przechowywanie, obchodzenie się i bezpieczeństwo pracy
Materiał jest odczynnikiem chemicznym — nie do spożycia — i wymaga obchodzenia się zgodnie z zasadami pracy laboratoryjnej. Przechowywać w oryginalnym, szczelnie zamkniętym opakowaniu, w miejscu suchym i chłodnym, chronionym przed światłem, oddzielnie od żywności i pasz oraz poza zasięgiem dzieci. Ze względu na niską temperaturę topnienia (48,9 °C) unikać przechowywania w miejscach nasłonecznionych lub przy źródłach ciepła — materiał może zmiękczać się już w temperaturze letniego pomieszczenia. Pracować wyłącznie w warunkach laboratoryjnych, przy zastosowaniu środków ochrony indywidualnej: rękawic, okularów ochronnych i odzieży laboratoryjnej; proszek ważyć w warunkach ograniczających pylenie. Unikać wdychania pyłu oraz kontaktu ze skórą i oczami. Postępowanie z odpadami — zgodnie z przepisami obowiązującymi dla odpadów chemicznych w miejscu prowadzenia badań.
Klasyfikacja zagrożeń. Zgodnie z danymi rejestrowymi (PubChem, sekcja Safety and Hazards) dla tego odczynnika substancja podlega klasyfikacji sygnałowej Uwaga (Warning), piktogram GHS07, ze zwrotami: H315 — działa drażniąco na skórę, H319 — działa drażniąco na oczy, H335 — może powodować podrażnienie dróg oddechowych; zwrot ostrożności P261 — unikać wdychania pyłu. Dane toksykologiczne LD50 nie są w źródle rejestrowym skompletowane — brak udokumentowanej wartości nie jest równoznaczny z brakiem zagrożenia. Kartę charakterystyki udostępniamy na życzenie odbiorcy.
Status regulacyjny
Olivetol nie jest zarejestrowany jako produkt leczniczy, suplement diety ani środek spożywczy w żadnym znanym nam kraju i nie posiada monografii farmakopealnej. Nie jest też kannabinoidem i nie figuruje na listach substancji kontrolowanych właściwych dla THC czy innych kannabinoidów — to odrębny związek chemiczny, choć bywa wykorzystywany jako reagent w ich syntezie. Status prawny reagentów chemicznych stosowanych jako prekursory syntetyczne bywa przedmiotem odrębnych regulacji krajowych, niezależnych od statusu samej cząsteczki — kupujący odpowiada za sprawdzenie stanu prawnego w kraju przeznaczenia przed zamówieniem. Oferowany materiał jest odczynnikiem chemicznym i nie posiada dopuszczenia do jakiegokolwiek zastosowania u ludzi ani zwierząt.
Najczęstsze pytania
Czy olivetol jest antidotum na THC, CBD, HHC lub HHC-O?
Nie. To twierdzenie krążące w części sklepów internetowych nie ma potwierdzenia w żadnej z ponad 170 prac indeksowanych w bazie PubMed pod hasłem „olivetol”. Rzeczywista rola tej cząsteczki jest przeciwna: olivetol jest reagentem wyjściowym stosowanym do wytwarzania kannabinoidów w syntezie organicznej, a nie środkiem znoszącym ich działanie.
Czy olivetol to kannabinoid?
Nie. Olivetol to prosty rezorcynol — dihydroksybenzen z łańcuchem pentylowym. Kannabinoidy (THC, CBD i pokrewne) mają znacznie bardziej złożoną budowę, obejmującą dodatkowo pierścień terpenowy. Olivetol bywa ich prekursorem syntetycznym i biosyntetycznym, ale sam nim nie jest.
Do czego służy olivetol w syntezie kannabinoidów?
Jako reagent wyjściowy w kwasowo katalizowanej kondensacji z pochodnymi terpenowymi, budującej pierścień benzopiranowy wspólny dla THC i CBD. Pierwszą jednoetapową syntezę THC z olivetolu opisano w 1974 roku; podejście to jest rozwijane do dziś, w tym w wersji z przepływem ciągłym opisanej w 2024 roku.
Czy olivetol powstaje też naturalnie w roślinie?
Tak, na drodze enzymatycznej. W 2009 roku scharakteryzowano roślinny enzym zdolny do wytwarzania olivetolu in vitro, przypuszczalnie zaangażowany w szlak biosyntezy kannabinoidów w Cannabis sativa; w 2020 roku opisano strukturę krystaliczną tego enzymu.
Jaki jest wzór chemiczny i masa molowa olivetolu?
C11H16O2; masa molowa 180,24 g·mol−1, masa monoizotopowa 180,1150 Da. Numer CAS 500-66-3, InChIKey IRMPFYJSHJGOPE-UHFFFAOYSA-N.
Czy olivetol posiada centrum stereogeniczne?
Nie. W przeciwieństwie do modafinilu, którego centrum chiralności leży na atomie siarki, olivetol jest cząsteczką achiralną — prosty pierścień rezorcynolowy z łańcuchem pentylowym nie tworzy żadnego centrum stereogenicznego. Kwalifikacja wzorca nie wymaga więc rozdziału enancjomerów.
Czy odczynnik nadaje się do zastosowań innych niż laboratoryjne?
Nie. Materiał jest przeznaczony wyłącznie do badań laboratoryjnych, analitycznych i syntez chemicznych — nie do spożycia przez ludzi ani zwierzęta, nie jest lekiem, suplementem diety, żywnością ani kosmetykiem i nie może być stosowany w celach medycznych, diagnostycznych ani konsumpcyjnych.
Jak przechowywać olivetol jako odczynnik laboratoryjny?
W oryginalnym, szczelnie zamkniętym opakowaniu, w miejscu suchym i chłodnym, chronionym przed światłem, oddzielnie od żywności i pasz oraz poza zasięgiem dzieci. Ze względu na niską temperaturę topnienia (48,9 °C) unikać ciepła i bezpośredniego nasłonecznienia.
W czym rozpuścić olivetol do przygotowania roztworu podstawowego?
Dobrze rozpuszcza się w metanolu, etanolu i DMSO, słabo w wodzie. Przy XLogP ≈ 3,6 roztwory podstawowe przygotowuje się w rozpuszczalniku organicznym.
Czy do olivetolu dołączana jest karta charakterystyki?
Kartę charakterystyki udostępniamy na życzenie odbiorcy prowadzącego działalność badawczą, naukową lub analityczną. Substancja podlega klasyfikacji sygnałowej Uwaga (GHS07) ze zwrotami H315, H319 i H335.
Czy olivetol jest legalny w Polsce?
Olivetol nie jest zarejestrowany jako produkt leczniczy, suplement diety ani środek spożywczy i nie figuruje na listach substancji kontrolowanych właściwych dla kannabinoidów. Status prawny reagentów stosowanych jako prekursory syntetyczne bywa jednak przedmiotem odrębnych regulacji krajowych — kupujący odpowiada za sprawdzenie stanu prawnego w kraju przeznaczenia przed zamówieniem. Oferowany odczynnik nie posiada dopuszczenia do zastosowań u ludzi.
Jak rozpoznać olivetol w analizie chromatograficznej lub elektrochemicznej?
Metodą HPLC wobec materiału odniesienia lub metodą elektrochemiczną z wykorzystaniem elektrody modyfikowanej — czułą technikę detekcji elektrochemicznej opisano w 2022 roku. Przy XLogP ≈ 3,6 związek eluuje w dalszej części gradientu w chromatografii odwróconej fazy.
Do czego służy wzorzec olivetolu w laboratorium?
Jako reagent wyjściowy w syntezie organicznej kannabinoidów, materiał odniesienia do potwierdzania tożsamości metodą HPLC, wzorzec w metodach elektrochemicznych i GC-MS oraz materiał porównawczy przy ocenie krzyżowej reaktywności immunotestów wykrywających analogi kannabinoidów. Wzorzec ten jest odczynnikiem, nie środkiem konsumpcyjnym.
Piśmiennictwo
Pozycje pochodzą z bazy PubMed (zapytanie z dnia przygotowania tej strony, wynik: 172 rekordy dla hasła „olivetol”). Pozycje [1], [5] dotyczą syntezy chemicznej; [2][3] biochemii szlaku roślinnego; [4][6][7][8][9][10] inżynierii metabolicznej i biotechnologii; [11][14][15] metod analitycznych; [12][13][16][17][18][19] to badania przedkliniczne na zwierzętach, grzybach lub bakteriach. Żadna z tych prac nie opisuje zastosowania odczynnika analitycznego u ludzi i żadna nie potwierdza rzekomego działania „antidotum” na kannabinoidy — przywołano je jako kontekst naukowy i wskazówkę bibliograficzną, nie jako informację o właściwościach oferowanego materiału ani zachętę do jakiegokolwiek użycia.
- Razdan RK, Dalzell HC, Handrick GR (1974). Hashish. A simple one-step synthesis of (−)-Δ1-tetrahydrocannabinol (THC) from p-mentha-2,8-dien-1-ol and olivetol. J Am Chem Soc. PMID 4413630.
- Taura F i wsp. (2009). Characterization of olivetol synthase, a polyketide synthase putatively involved in cannabinoid biosynthetic pathway. FEBS Lett. PMID 19454282. doi:10.1016/j.febslet.2009.05.024.
- Kearsey LJ i wsp. (2020). Structure of the Cannabis sativa olivetol-producing enzyme reveals cyclization plasticity in type III polyketide synthases. FEBS J. PMID 31605668. doi:10.1111/febs.15089.
- Nguyen GN i wsp. (2022). Synthetic Strategies for Rare Cannabinoids Derived from Cannabis sativa. J Nat Prod. PMID 35648593. doi:10.1021/acs.jnatprod.2c00155.
- Braga FC i wsp. (2024). Batch and Continuous Flow Total Synthesis of Cannabidiol. Chem Asian J. PMID 39039021. doi:10.1002/asia.202400689.
- Zirpel B i wsp. (2017). Engineering yeasts as platform organisms for cannabinoid biosynthesis. J Biotechnol. PMID 28694184. doi:10.1016/j.jbiotec.2017.07.008.
- Thomas F i wsp. (2020). Bioengineering studies and pathway modeling of the heterologous biosynthesis of tetrahydrocannabinolic acid in yeast. Appl Microbiol Biotechnol. PMID 33043390. doi:10.1007/s00253-020-10798-3.
- Gülck T i wsp. (2020). Synthetic Biology of Cannabinoids and Cannabinoid Glucosides in Nicotiana benthamiana and Saccharomyces cerevisiae. J Nat Prod. PMID 33000946. doi:10.1021/acs.jnatprod.0c00241.
- Kosalková K i wsp. (2023). Biotechnological Fungal Platforms for the Production of Biosynthetic Cannabinoids. J Fungi. PMID 36836348. doi:10.3390/jof9020234.
- Schmidt C i wsp. (2024). Engineering cannabinoid production in Saccharomyces cerevisiae. Biotechnol J. PMID 38403455. doi:10.1002/biot.202300507.
- Rauls D, Penney LL (1982). Analysis of olivetol in rabbit serum by high-performance liquid chromatography. J Chromatogr. PMID 7056834.
- Cascio MG i wsp. (2006). In vitro and in vivo pharmacology of synthetic olivetol- or resorcinol-derived cannabinoid receptor ligands. Br J Pharmacol. PMID 16953186. Praca dotyczy syntetycznych pochodnych olivetolu użytych jako materiał wyjściowy, nie samej cząsteczki wyjściowej.
- McClanahan RH, Robertson LW (1984). Biotransformation of olivetol by Syncephalastrum racemosum. J Nat Prod. PMID 6512535.
- You Z i wsp. (2022). Electrochemical Detection of Olivetol Based on Poly(L-Serine) Film Layered Copper Oxide Modified Carbon Paste Electrode. Nanomaterials (Basel). PMID 36615980. doi:10.3390/nano13010070.
- Wolf CE i wsp. (2023). The cross-reactivity of cannabinoid analogs (delta-8-THC, delta-10-THC and CBD), their metabolites and chiral carboxy HHC metabolites in urine of six commercially available homogeneous immunoassays. J Anal Toxicol. PMID 37602947. doi:10.1093/jat/bkad059.
- Reshma A i wsp. (2023). Anti-obesity effects of olivetol in adult zebrafish model induced by short-term high-fat diet. Sci Rep. PMID 37891223. doi:10.1038/s41598-023-44462-3. Badanie na rybach danio pręgowanego, nie na ludziach.
- Zabolotneva AA i wsp. (2025). Olivetol’s Effects on Metabolic State and Gut Microbiota Functionality in Mouse Models of Alimentary Obesity, Diabetes Mellitus Type 1 and 2, and Hypercholesterolemia. Biomedicines. PMID 39857767. doi:10.3390/biomedicines13010183. Badanie na myszach, nie na ludziach.
- Şener B, Gökalsın B (2026). Inhibition of the SOS response by olivetol improves the efficacy of DNA-damaging antibiotics in Escherichia coli. J Antibiot (Tokyo). PMID 42243332. doi:10.1038/s41429-026-00935-x. Badanie na bakteriach, nie na ludziach.
- Deriglazov DA i wsp. (2026). Olivetol induces a non-genotoxic nucleolar DNA damage response via membrane-dependent stress signaling. Nucleus (Austin). PMID 42148588. doi:10.1080/19491034.2026.2672818. Badanie na modelu komórkowym, nie na ludziach.
Dane identyfikacyjne i deskryptory obliczeniowe za PubChem (CID 10377); temperatury topnienia i wrzenia za NIST Chemistry WebBook.
Powiązane odczynniki w naszym katalogu
- Kannabidiol / CBD — związek, do którego syntezy olivetol bywa używany jako reagent wyjściowy; kontrast merytoryczny: olivetol to prosty rezorcynol, CBD to znacznie bardziej złożona cząsteczka terpenofenolowa powstająca z jego udziałem
- Palmitoiloetanoloamid (PEA) — inna droga chemiczna do układu endokannabinoidowego: PEA to lipidowy amid sygnałowy, olivetol to prekursor klasycznych ligandów receptorów kannabinoidowych badanych metodą syntetyczną
- Modafinil (CAS 68693-11-8) — kontrast strukturalny: modafinil ma centrum stereogeniczne na atomie siarki, olivetol jest cząsteczką achiralną
Oświadczenie o przeznaczeniu produktu
Oferowany materiał jest odczynnikiem chemicznym przeznaczonym wyłącznie do celów badawczych, analitycznych, syntetycznych i laboratoryjnych. Nie jest przeznaczony do spożycia przez ludzi ani zwierząt. Nie jest produktem leczniczym, suplementem diety, środkiem spożywczym, wyrobem medycznym ani kosmetykiem. Nie jest też kannabinoidem ani „antidotum” na działanie kannabinoidów — takie określenie nie ma potwierdzenia w piśmiennictwie naukowym. Nie może być stosowany w celach medycznych, diagnostycznych, leczniczych, profilaktycznych ani konsumpcyjnych, podawany ludziom lub zwierzętom, nanoszony na skórę, ani dodawany do żywności, napojów i pasz. Sprzedaż wyłącznie odbiorcom prowadzącym działalność badawczą, naukową lub analityczną, dysponującym zapleczem laboratoryjnym i wiedzą pozwalającą na bezpieczne obchodzenie się z odczynnikami chemicznymi. Kupujący ponosi wyłączną odpowiedzialność za zgodne z prawem i bezpieczne wykorzystanie odczynnika oraz za przestrzeganie przepisów obowiązujących w kraju przeznaczenia.
