Description
1,3,7-trimetylopuryno-2,6-dion (1,3,7-trimetyloksantyna), biały, puszysty proszek krystaliczny, opakowanie 1000 mg. Materiał przeznaczony wyłącznie do badań laboratoryjnych i analitycznych in vitro. Produkt nie jest przeznaczony do spożycia przez ludzi ani zwierzęta, nie jest produktem leczniczym, suplementem diety, środkiem spożywczym ani kosmetykiem.
Rzecz, którą trzeba powiedzieć na początku
Kofeina jest odwrotnym przypadkiem niż flmodafinil, dla którego brak piśmiennictwa był problemem. Tu problemem jest jego nadmiar: baza PubMed zwraca dziesiątki tysięcy prac dotyczących kofeiny, w tym olbrzymi korpus badań klinicznych z udziałem ludzi nad jej działaniem na organizm. Ten opis świadomie z tego korpusu nie korzysta.
Powód jest ten sam, co przy każdej innej pozycji w tym katalogu: badania kliniczne nad kofeiną prowadzono z użyciem zdefiniowanych dawek podawanych w kontekście żywności lub zarejestrowanego produktu leczniczego — nigdy z użyciem nieoznakowanego materiału analitycznego o czystości laboratoryjnej, sprzedawanego bez nadzoru farmaceutycznego czy norm bezpieczeństwa żywności. Przenoszenie wniosków z tamtych badań na oferowany tu odczynnik byłoby błędem tej samej natury, niezależnie od tego, jak obszerne jest piśmiennictwo źródłowe.
Ten opis ogranicza się więc do tego, co można rzetelnie powiedzieć o cząsteczce jako obiekcie chemicznym: jej budowy, pochodzenia w świecie roślin, historii izolacji i syntezy, zachowania analitycznego oraz statusu regulacyjnego. Piśmiennictwo cytowane niżej dotyczy wyłącznie tych obszarów — biochemii roślin, metod analitycznych i kontekstu sądowo-antydopingowego — nie farmakologii klinicznej.
Trzy różne byty, których nie wolno mylić
Przy kofeinie rozdzielenie warstw jest bardziej złożone niż przy pozostałych pozycjach naszego katalogu, ponieważ ta sama cząsteczka funkcjonuje jednocześnie jako legalny składnik żywności, substancja czynna zarejestrowanych leków i odczynnik chemiczny. Cztery konteksty, cztery różne reżimy prawne:
| Byt | Czym jest | Reżim prawny |
|---|---|---|
| Substancja chemiczna kofeina, CAS 58-08-2 |
Pojęcie chemiczne — alkaloid purynowy o zdefiniowanej budowie. Sama w sobie nie podlega żadnemu reżimowi; status nadaje jej dopiero postać i kontekst, w jakim występuje. | — |
| Żywność i używki kawa, herbata, napoje z guarany, wyroby czekoladowe |
Naturalny składnik roślin, obecny w ziarnach kawy, liściach herbaty, orzechach guarany i nasionach kakao. Spożywany w tej postaci od stuleci. | przepisy prawa żywnościowego (znakowanie, maksymalne poziomy w napojach energetyzujących) — nie przepisy o odczynnikach chemicznych |
| Produkt leczniczy m.in. Coffeinum, preparaty złożone z ergotaminą lub paracetamolem |
Substancja czynna zarejestrowanych leków: określona postać i dawka, wytwarzanie w reżimie GMP farmaceutycznego, dokumentacja rejestracyjna. | tego bytu dotyczy piśmiennictwo farmakologiczne i kliniczne — celowo pominięte w tym opisie (patrz sekcja wyżej) |
| Odczynnik chemiczny materiał oferowany tutaj |
Materiał do pracy laboratoryjnej i analitycznej, o zadeklarowanej czystości ≥ 99,97%. Nie posiada dopuszczenia do stosowania u ludzi ani zwierząt, ani statusu środka spożywczego — nie podlega normom bezpieczeństwa żywności ani GMP farmaceutycznego. | analityka, chemia, wzorce odniesienia |
Konsekwencja jest jednoznaczna. Powszechna dostępność kofeiny w kawie czy herbacie nie oznacza, że oferowany tu odczynnik analityczny ma jakikolwiek status żywnościowy czy farmaceutyczny. To surowiec o zadeklarowanej czystości chemicznej, bez znakowania żywieniowego, bez badań stabilności dla zastosowań spożywczych i bez dokumentacji rejestracyjnej produktu leczniczego. Materiał nie jest formą, w jakiej substancja jest zwyczajowo spożywana czy podawana ludziom, i nie może być w taki sposób użyty.
Karta identyfikacyjna odczynnika
| Nazwa systematyczna (IUPAC) | 1,3,7-trimetylopuryno-2,6-dion |
|---|---|
| Nazwa zwyczajowa | kofeina (caffeine) |
| Numer CAS | 58-08-2 |
| Wzór sumaryczny | C8H10N4O2 |
| Masa molowa | 194,19 g·mol−1 |
| InChIKey | RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Cn1cnc2c1c(=O)n(c(=O)n2C)C |
| PubChem CID | 2519 |
| Temperatura topnienia | 235–238 °C |
| Postać | biały, puszysty proszek krystaliczny |
| Opakowanie | 1000 mg, zaplombowana saszetka aluminiowa |
| Czystość | ≥ 99,97% |
| Przeznaczenie | odczynnik badawczy — nie do spożycia przez ludzi ani zwierząt |
Rodowód molekuły: alkaloid purynowy z liści, ziaren i orzechów
Kofeina, w przeciwieństwie do pozostałych pozycji w naszym katalogu, nie jest produktem syntezy laboratoryjnej zaprojektowanej od zera. Jest naturalnym metabolitem wtórnym, wytwarzanym niezależnie przez kilkadziesiąt gatunków roślin z odległych linii ewolucyjnych — od ziaren kawy (Coffea arabica, Coffea canephora), przez liście herbaty (Camellia sinensis), po nasiona kakaowca, orzechy guarany (Paullinia cupana) i orzeszki kola. Zbieżność ta jest chemicznie interesująca sama w sobie: rośliny te niezależnie wykształciły tę samą trójmetylową pochodną ksantyny jako naturalny środek obronny przed szkodnikami.
Od puryny do trzech grup metylowych
Szkieletem kofeiny jest puryna — dwupierścieniowy układ heterocykliczny zbudowany z połączonych pierścieni pirymidynowego i imidazolowego, ten sam, który tworzy zasady azotowe adeniny i guaniny w kwasach nukleinowych. Biosynteza przebiega od ksantozyny poprzez kolejne metylacje i jedną deglikozylację: ksantozyna → 7-metyloksantyna → teobromina → kofeina. Ścieżkę tę enzymatycznie opisali Suzuki i Takahashi na ekstraktach z liści herbaty, wykazując bezpośrednio formowanie teobrominy z 7-metyloksantyny i kofeiny z teobrominy [1]. Późniejsze prace zespołu Ashihary rozszerzyły ten obraz o katabolizm, funkcję obronną i próby inżynierii genetycznej roślin o obniżonej zawartości alkaloidu [2][3].
Guarana, herbata, kakao — ta sama cząsteczka z różnych roślin
Nazwa zwyczajowa guaranina, jedna z historycznych nazw kofeiny, pochodzi wprost od orzechów guarany, w których stężenie alkaloidu jest wyjątkowo wysokie. Badania nad syntazą kofeinową w owocach guarany [5] oraz porównawcze prace nad gatunkami kawy o naturalnie niskiej zawartości kofeiny [4] pokazują, że zdolność do biosyntezy tego alkaloidu jest w świecie roślin regulowana bardzo precyzyjnie — niektóre gatunki Coffea wytwarzają go śladowo, inne w ilościach wielokrotnie wyższych.
Do świadomości chemicznej Europy trafiła w latach 1819–1820, gdy niemiecki chemik Friedlieb Ferdinand Runge wyizolował ją z ziaren kawy — wedle utrwalonej w historii chemii anegdoty, na sugestię Johanna Wolfganga von Goethego. Pełną strukturę i pierwszą syntezę całkowitą ustalił pod koniec XIX wieku Emil Fischer, którego prace nad pochodnymi purynowymi, obok badań nad cukrami, uhonorowano Nagrodą Nobla w dziedzinie chemii w 1902 roku. Te fakty dotyczą wyłącznie historii chemii i nie są odniesieniem do zastosowania oferowanego materiału.
Kalendarium
| 1819–1820 | izolacja kofeiny z ziaren kawy przez Friedlieba Ferdinanda Rungego |
|---|---|
| koniec XIX w. | ustalenie struktury i pierwsza synteza całkowita (Emil Fischer); prace nad pochodnymi purynowymi uhonorowane Nagrodą Nobla w 1902 roku |
| 1975 | enzymatyczne wykazanie ścieżki biosyntezy: 7-metyloksantyna → teobromina → kofeina w ekstraktach z liści herbaty [1] |
| 1999 | badania biosyntezy i katabolizmu w gatunkach Coffea o niskiej zawartości kofeiny [4] |
| do 2004 | kofeina na liście substancji zabronionych Światowej Agencji Antydopingowej (WADA) |
| 2004 | usunięcie kofeiny z listy zabronionych WADA i przeniesienie do programu monitorowania; metoda ESI-MS do ilościowego oznaczania metyloksantyn w kontroli antydopingowej koni [11] |
| 2008–2017 | przeglądowe prace Ashihary nad biosyntezą i funkcją alkaloidów purynowych w roślinach [2][3] |
| 2011 | ocena rozpowszechnienia stosowania kofeiny wśród sportowców po zniesieniu zakazu WADA [10] |
| 2014 | charakterystyka syntazy kofeinowej w owocach guarany [5] |
| 2016 | certyfikacja czystości materiału odniesienia kofeiny dwiema niezależnymi metodami [7]; przegląd struktura–aktywność metyloksantyn [9] |
| 2018 | walidacja metody HPLC do oznaczania kofeiny w Coffea arabica [6] |
| 2019 | kofeina jako jeden z markerów w analizie środków „tnących” w zabezpieczonych próbkach kokainy metodą GC-MS/LC-MS/MS [12] |
| 2025 | walidacja „zielonej” metody HPLC-DAD do analizy metyloksantyn [8] |
Dwa nurty piśmiennictwa: biochemia roślin i analityka sądowa
Piśmiennictwo cytowane w tym opisie układa się w dwa wyraźnie odrębne nurty. Pierwszy to biochemia roślin — wieloletni program badawczy, w dużej mierze związany z pracami Hiroshiego Ashihary i współpracowników, opisujący ścieżkę biosyntezy alkaloidów purynowych w herbacie, kawie, guaranie i gatunkach pokrewnych [1]–[5]. Drugi to analityka sądowa i antydopingowa, w której kofeina traktowana jest nie jako przedmiot badań, lecz jako marker analityczny do rozpoznania i oznaczenia ilościowego w złożonej matrycy — czy to w kontroli antydopingowej koni [11], czy jako typowy środek „tnący” w zabezpieczonych próbkach narkotykowych [12][13]. Właśnie z tego drugiego nurtu wynika praktyczne uzasadnienie, dla którego laboratoria analityczne i sądowe potrzebują materiału odniesienia o potwierdzonej, wysokiej czystości.
Chemia: alkaloid purynowy, brak chiralności i trzy grupy metylowe
Dlaczego kofeina nie ma centrum stereogenicznego
W przeciwieństwie do modafinilu, gdzie centrum stereogeniczne leży na atomie siarki sulfotlenku, szkielet kofeiny jest płaski i w pełni symetryczny względem chiralności — to skondensowany układ purynowy z trzema podstawnikami metylowymi przy azotach N1, N3 i N7, bez jakiegokolwiek atomu o czterech różnych podstawnikach. Kofeina nie występuje więc w formie enancjomerów i nie wymaga rozdziału chiralnego, w odróżnieniu od wielu innych pozycji naszego katalogu, gdzie kolumna chiralna jest warunkiem koniecznym pełnej charakterystyki materiału.
Trzy grupy metylowe, trzy różne cząsteczki
Kofeina (1,3,7-trimetyloksantyna) należy do rodziny metyloksantyn razem z teobrominą (3,7-dimetyloksantyna, główny alkaloid ziaren kakaowca) i teofiliną (1,3-dimetyloksantyna, zarejestrowana samodzielnie jako substancja czynna leków rozszerzających oskrzela). Różnica między tymi trzema cząsteczkami sprowadza się wyłącznie do liczby i pozycji podstawników metylowych na tym samym szkielecie purynowym — a mimo to każda z nich ma odrębny numer CAS, odrębne zastosowania i odrębny profil analityczny. Rozróżnienie ich w złożonej matrycy, na przykład w próbce moczu końskiego pobranej do kontroli antydopingowej, wymaga metod różnicujących masę lub czas retencji, nie samego wykrycia sygnału „alkaloid purynowy” — dokładnie to zagadnienie opisali Thevis i współpracownicy metodą ESI-MS z użyciem znakowanych izotopowo analogów [11], a przegląd zależności struktura–aktywność całej rodziny metyloksantyn przedstawili Monteiro i współpracownicy [9].
Charakterystyka fizykochemiczna
| Parametr | Wartość | Co z tego wynika |
|---|---|---|
| Współczynnik podziału (XLogP) | −0,07 | substancja praktycznie hydrofilowa — eluuje wcześnie w RP-HPLC względem większości pozostałych pozycji katalogu |
| Polarna powierzchnia topologiczna | 58,44 Å2 | umiarkowana; wynika z trzech grup karbonylowo-amidowych układu purynowego |
| Donory wiązania wodorowego | 0 | brak grup N–H czy O–H zdolnych do donacji — wszystkie azoty są podstawione lub uczestniczą w pierścieniu |
| Akceptory wiązania wodorowego | 6 | dwa tleny karbonylowe i cztery azoty pierścienia purynowego |
| Rozpuszczalność | dobra w wodzie i metanolu, wyraźnie lepsza w podwyższonej temperaturze; słabsza w rozpuszczalnikach niepolarnych | w odróżnieniu od większości pozycji katalogu — roztwory podstawowe można przygotować wodnie |
Nazewnictwo i synonimy
Kofeina jest jedną z niewielu pozycji naszego katalogu, przy której funkcjonujące w obiegu nazwy nie są przypadkowymi wariantami transliteracji, lecz odzwierciedlają różne konteksty historyczne i różne rośliny źródłowe:
- Kofeina — nazwa spolszczona, od łacińskiej nazwy rodzajowej kawy (Coffea);
- Caffeine — forma angielska, dominująca w bazach międzynarodowych i w oznaczeniach handlowych;
- 1,3,7-Trimetyloksantyna (1,3,7-Trimethylxanthine) — nazwa opisowa, wskazująca wprost liczbę i pozycję podstawników metylowych;
- Guaranina (Guaranine) — historyczna nazwa wywodząca się od orzechów guarany, w których wyizolowano tę samą cząsteczkę niezależnie od prac nad kawą [5];
- Teina — nazwa historycznie przypisywana czynnemu składnikowi herbaty, zanim wykazano chemicznie, że jest to dokładnie ta sama cząsteczka co kofeina z ziaren kawy;
- 1,3,7-trimetylopuryno-2,6-dion — nazwa systematyczna IUPAC, jedyna jednoznaczna.
Rozbieżność nazw ma konsekwencję praktyczną przy kwerendzie literaturowej: starsze prace botaniczne dotyczące herbaty bywają indeksowane pod hasłem teina, prace nad guaraną — pod guaraniną, mimo że wszystkie dotyczą tego samego numeru CAS 58-08-2.
Zastosowanie laboratoryjne odczynnika
- materiał odniesienia do potwierdzania tożsamości i czystości metodą HPLC-UV/DAD — w tym w metodach certyfikowanych dwiema niezależnymi technikami analitycznymi [7];
- wzorzec w metodach HPLC-DAD do oznaczania kofeiny w matrycach roślinnych, w tym w ziarnach Coffea arabica [6], oraz w zwalidowanych „zielonych” metodach oznaczania metyloksantyn [8];
- materiał różnicujący w metodach LC-MS/MS i GC-MS rozdzielających kofeinę od teobrominy i teofiliny w kontroli antydopingowej [11];
- materiał porównawczy w toksykologii sądowej — przy identyfikacji kofeiny jako środka „tnącego” w zabezpieczonych próbkach narkotykowych [12][13];
- związek modelowy w badaniach biosyntezy alkaloidów purynowych w roślinach.
Przechowywanie, obchodzenie się i bezpieczeństwo pracy
Materiał dostarczany jest w zaplombowanej saszetce aluminiowej. Przechowywać w oryginalnym, szczelnie zamkniętym opakowaniu, w miejscu suchym i chłodnym, chronionym przed światłem, oddzielnie od żywności i pasz oraz poza zasięgiem dzieci. Pracować wyłącznie w warunkach laboratoryjnych, przy zastosowaniu środków ochrony indywidualnej: rękawic, okularów ochronnych i odzieży laboratoryjnej; proszek ważyć w warunkach ograniczających pylenie. Unikać wdychania pyłu oraz kontaktu ze skórą i oczami. Postępowanie z odpadami — zgodnie z przepisami obowiązującymi dla odpadów chemicznych w miejscu prowadzenia badań.
| Piktogram | GHS07 (wykrzyknik) |
|---|---|
| Hasło ostrzegawcze | Uwaga (Warning) |
| Zwrot wskazujący rodzaj zagrożenia | H302 — działa szkodliwie po połknięciu |
| Zwrot wskazujący środki ostrożności | P264 — dokładnie umyć [ręce] po użyciu |
Dane toksykologiczne (informacyjnie). LD50 po podaniu doustnym: szczur 192 mg/kg, mysz 137 mg/kg (dane PubChem, CID 2519) — parametry toksykologii eksperymentalnej na zwierzętach, element karty bezpieczeństwa materiału, nie wskazówka dawki dla ludzi. Dane wyłącznie informacyjne.
Status regulacyjny
Kofeina nie jest substancją kontrolowaną w rozumieniu przepisów o przeciwdziałaniu narkomanii. Jako naturalny składnik kawy, herbaty i kakao podlega przepisom prawa żywnościowego, między innymi regulacjom dotyczącym znakowania i maksymalnych poziomów w napojach energetyzujących — przepisy te nie mają zastosowania do oferowanego tu odczynnika chemicznego, który nie jest produkowany ani znakowany jako środek spożywczy. Kofeina jest ponadto substancją czynną zarejestrowanych produktów leczniczych, między innymi preparatów zawierających czystą kofeinę oraz preparatów złożonych z ergotaminą lub paracetamolem — rejestracja tych leków dotyczy określonych postaci farmaceutycznych, wytwarzanych w reżimie GMP, i w żadnym stopniu nie dotyczy oferowanego materiału.
W sporcie kofeina do 2004 roku figurowała na liście substancji zabronionych Światowej Agencji Antydopingowej; od tego czasu objęta jest programem monitorowania, nie zakazem [10]. Oferowany materiał jest odczynnikiem chemicznym i nie posiada dopuszczenia do jakiegokolwiek zastosowania u ludzi ani zwierząt, ani statusu środka spożywczego. Kupujący odpowiada za zgodność zamierzonego wykorzystania z prawem obowiązującym w kraju przeznaczenia.
Najczęstsze pytania
Czym różni się kofeina od teiny?
Niczym w sensie chemicznym. Teina to historyczna nazwa przypisywana czynnemu składnikowi herbaty, zanim ustalono, że jest to dokładnie ta sama cząsteczka co kofeina z ziaren kawy — ten sam numer CAS 58-08-2.
Czym różni się kofeina od teobrominy i teofiliny?
Wszystkie trzy to metyloksantyny o identycznym szkielecie purynowym, różniące się liczbą i pozycją grup metylowych: kofeina jest podstawiona w pozycjach 1, 3 i 7, teobromina w 3 i 7, teofilina w 1 i 3. Mimo pozornie drobnej różnicy każda ma odrębny numer CAS i odrębny status regulacyjny — teofilina jest samodzielnie zarejestrowaną substancją czynną leków rozszerzających oskrzela.
Jaki jest wzór chemiczny i masa molowa kofeiny?
C8H10N4O2; masa molowa 194,19 g·mol−1. Numer CAS 58-08-2, InChIKey RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N.
Czy kofeina ma centrum stereogeniczne?
Nie. Szkielet purynowy kofeiny jest płaski i symetryczny — brak w nim atomu o czterech różnych podstawnikach. W odróżnieniu od modafinilu, gdzie centrum stereogeniczne leży na atomie siarki, kofeina nie występuje w formie enancjomerów i nie wymaga rozdziału chiralnego.
Skąd pochodzi oferowana kofeina?
Materiał pozyskiwany jest w drodze ekstrakcji z ziaren kawy, a nie syntezy chemicznej od podstaw — zgodnie z naturalnym pochodzeniem tego alkaloidu w roślinie. Niezależnie od naturalnego pochodzenia surowca, oferowany produkt jest odczynnikiem laboratoryjnym o zadeklarowanej czystości ≥ 99,97%, bez statusu środka spożywczego.
Czy oferowany odczynnik to to samo, co kofeina w zarejestrowanych produktach leczniczych?
Nie w sensie handlowym. Kofeina jako substancja czynna wchodzi w skład zarejestrowanych produktów leczniczych, wytwarzanych w określonej postaci farmaceutycznej i w reżimie GMP (patrz tabela „Trzy różne byty”). Oferowany tu materiał jest odczynnikiem chemicznym o zadeklarowanej czystości analitycznej i nie jest produktem leczniczym ani jego zamiennikiem.
Czy odczynnik nadaje się do zastosowań innych niż laboratoryjne?
Nie. Materiał jest przeznaczony wyłącznie do badań laboratoryjnych i analitycznych. Nie jest przeznaczony do spożycia przez ludzi ani zwierząt, nie jest lekiem, suplementem diety, środkiem spożywczym ani kosmetykiem i nie może być stosowany w celach medycznych, diagnostycznych ani konsumpcyjnych.
Jak przechowywać kofeinę jako odczynnik laboratoryjny?
W oryginalnej, szczelnie zamkniętej saszetce aluminiowej, w miejscu suchym i chłodnym, chronionym przed światłem, oddzielnie od żywności i pasz oraz poza zasięgiem dzieci.
W czym rozpuszcza się kofeina?
Dobrze w wodzie i metanolu, szczególnie w podwyższonej temperaturze — pod tym względem różni się od większości pozostałych pozycji naszego katalogu, dla których roztwory podstawowe wymagają rozpuszczalnika organicznego.
Jak potwierdza się czystość kofeiny?
Metodą HPLC-UV/DAD wobec materiału odniesienia; w piśmiennictwie opisano certyfikację materiału referencyjnego dwiema niezależnymi technikami analitycznymi jednocześnie [7].
Czy do kofeiny dołączana jest karta charakterystyki?
Kartę charakterystyki udostępniamy na życzenie odbiorcy prowadzącego działalność badawczą lub analityczną.
Dlaczego kofeina bywa wykrywana w zabezpieczonych próbkach narkotykowych?
Ze względu na niską cenę, dostępność i podobną do kokainy rozpuszczalność bywa wykorzystywana jako środek „tnący” (bulking/cutting agent) w nielegalnym obrocie. Z tego powodu laboratoria toksykologii sądowej potrzebują materiału odniesienia o potwierdzonej czystości do rozróżniania kofeiny od substancji kontrolowanej w tej samej próbce [12][13].
Czy kofeina jest legalna w Polsce?
Tak, jako substancja nie figuruje na liście środków kontrolowanych. Jako składnik żywności podlega odrębnym przepisom prawa żywnościowego, które nie mają zastosowania do oferowanego odczynnika chemicznego. Kupujący odpowiada za zgodność zamierzonego wykorzystania z prawem kraju przeznaczenia.
Piśmiennictwo
Pozycje pochodzą z bazy PubMed i dotyczą wyłącznie biochemii roślin, metod analitycznych oraz kontekstu sądowo-antydopingowego tej cząsteczki — zgodnie z zastrzeżeniem opisanym w sekcji „Rzecz, którą trzeba powiedzieć na początku”. Pozycje [1]–[5] dotyczą biosyntezy i pochodzenia roślinnego, [6]–[9] metod analitycznych i materiałów odniesienia, [10]–[11] kontekstu antydopingowego, [12]–[13] toksykologii sądowej. Żadna z nich nie opisuje farmakologii klinicznej ani zastosowania odczynnika analitycznego u ludzi — przywołano je jako kontekst naukowy i wskazówkę bibliograficzną.
- Suzuki T, Takahashi E (1975). „Biosynthesis of caffeine by tea-leaf extracts. Enzymic formation of theobromine from 7-methylxanthine and of caffeine from theobromine.” Biochem J. PMID 238504.
- Ashihara H i wsp. (2008). „Caffeine and related purine alkaloids: biosynthesis, catabolism, function and genetic engineering.” Phytochemistry. PMID 18068204. doi:10.1016/j.phytochem.2007.10.029.
- Ashihara H i wsp. (2017). „Xanthine Alkaloids: Occurrence, Biosynthesis, and Function in Plants.” Prog Chem Org Nat Prod. PMID 28194561. doi:10.1007/978-3-319-49712-9_1.
- Ashihara H, Crozier A (1999). „Biosynthesis and catabolism of caffeine in low-caffeine-containing species of Coffea.” J Agric Food Chem. PMID 10552667. doi:10.1021/jf981209n.
- Schimpl FC i wsp. (2014). „Molecular and biochemical characterization of caffeine synthase and purine alkaloid concentration in guarana fruit.” Phytochemistry. PMID 24856135. doi:10.1016/j.phytochem.2014.04.018.
- Naveen P i wsp. (2018). „Method Development and Validation for the Determination of Caffeine: An Alkaloid from Coffea arabica by High-performance Liquid Chromatography Method.” Pharmacognosy Res. PMID 29568193. doi:10.4103/pr.pr_79_17.
- Shehata AB i wsp. (2016). „Certification of caffeine reference material purity by ultraviolet/visible spectrophotometry and high-performance liquid chromatography with diode-array detection as two independent analytical methods.” J Food Drug Anal. PMID 28911607. doi:10.1016/j.jfda.2016.06.009.
- Portillo-Castillo OJ i wsp. (2025). „Analytical validation and greenness assessment of HPLC-DAD method for methylxanthines analysis.” Acta Chim Slov. PMID 40109056. doi:10.17344/acsi.2024.8971.
- Monteiro JP i wsp. (2016). „Structure-Bioactivity Relationships of Methylxanthines: Trying to Make Sense of All the Promises and the Drawbacks.” Molecules. PMID 27472311. doi:10.3390/molecules21080974.
- Del Coso J i wsp. (2011). „Prevalence of caffeine use in elite athletes following its removal from the World Anti-Doping Agency list of banned substances.” Appl Physiol Nutr Metab. PMID 21854160. doi:10.1139/h11-052.
- Thevis M i wsp. (2004). „Electrospray ionization mass spectrometric characterization and quantitation of xanthine derivatives using isotopically labelled analogues: an application for equine doping control analysis.” Rapid Commun Mass Spectrom. PMID 15282779. doi:10.1002/rcm.1518.
- Fiorentin TR i wsp. (2019). „Determination of cutting agents in seized cocaine samples using GC-MS, GC-TMS and LC-MS/MS.” Forensic Sci Int. PMID 30634141. doi:10.1016/j.forsciint.2018.12.016.
- Floriani G i wsp. (2014). „Development and validation of an HPLC-DAD method for simultaneous determination of cocaine, benzoic acid, benzoylecgonine and the main adulterants found in products based on cocaine.” Forensic Sci Int. PMID 24447449. doi:10.1016/j.forsciint.2013.11.013.
Dane identyfikacyjne i deskryptory obliczeniowe za lokalnym rejestrem CAS (mol-god) oraz PubChem (CID 2519).
Powiązane odczynniki w naszym katalogu
- Modafinil (CAS 68693-11-8) — kontrast chiralności: centrum stereogeniczne na atomie siarki wobec płaskiego, achiralnego szkieletu purynowego kofeiny
- Paracetamol — częsty partner kofeiny w złożonych preparatach OTC oraz wspólny obiekt metod HPLC-DAD do jednoczesnego oznaczania obu związków w tej samej próbce
Oświadczenie o przeznaczeniu produktu
Oferowany materiał jest odczynnikiem chemicznym przeznaczonym wyłącznie do celów badawczych, analitycznych i laboratoryjnych. Nie jest przeznaczony do spożycia przez ludzi ani zwierząt. Nie jest produktem leczniczym, suplementem diety, środkiem spożywczym, wyrobem medycznym ani kosmetykiem. Nie może być stosowany w celach medycznych, diagnostycznych, leczniczych, profilaktycznych ani konsumpcyjnych, podawany ludziom lub zwierzętom, nanoszony na skórę, ani dodawany do żywności, napojów i pasz. Sprzedaż wyłącznie odbiorcom prowadzącym działalność badawczą, naukową lub analityczną, dysponującym zapleczem laboratoryjnym i wiedzą pozwalającą na bezpieczne obchodzenie się z odczynnikami chemicznymi. Kupujący ponosi wyłączną odpowiedzialność za zgodne z prawem i bezpieczne wykorzystanie odczynnika oraz za przestrzeganie przepisów obowiązujących w kraju przeznaczenia.
