Description
Kwas 2-amino-3-(5-hydroksy-1H-indol-3-ilo)propanowy, proszek krystaliczny barwy białej do kremowej, czystość ≥ 99,00%, opakowanie 1000 mg. Materiał przeznaczony wyłącznie do badań laboratoryjnych i analitycznych in vitro. Produkt nie jest przeznaczony do spożycia przez ludzi ani zwierzęta, nie jest produktem leczniczym, suplementem diety, środkiem spożywczym ani kosmetykiem.
Trzy różne byty, których nie wolno mylić
Ta sama nazwa „5-HTP” funkcjonuje jednocześnie w trzech niezależnych kontekstach — chemicznym, farmaceutycznym i laboratoryjnym — i tylko rozdzielenie ich na starcie pozwala uniknąć błędnego wnioskowania z jednego kontekstu na drugi:
| Byt | Czym jest | Czego dotyczy |
|---|---|---|
| Substancja chemiczna 5-hydroksytryptofan, CAS 56-69-9 |
Pojęcie chemiczne — cząsteczka o zdefiniowanej budowie. Sama w sobie nie jest ani lekiem, ani odczynnikiem; status nadaje jej postać, w jakiej została wytworzona i dopuszczona. | chemia, rejestry substancji |
| Produkt leczniczy INN: oksytryptan (oxitriptan) |
Pod międzynarodową nazwą niezastrzeżoną oksytryptan związek bywał i bywa rejestrowany jako preparat farmaceutyczny w części krajów europejskich: określona postać i dawka, wytwarzanie w reżimie farmaceutycznym, dokumentacja rejestracyjna, nadzór nad bezpieczeństwem stosowania. | tego bytu dotyczyły publikowane badania kliniczne z udziałem ludzi |
| Odczynnik chemiczny materiał oferowany tutaj |
Materiał do pracy laboratoryjnej i analitycznej. Nie posiada i nie może posiadać dopuszczenia do stosowania u ludzi ani zwierząt — nie ma postaci farmaceutycznej ani dokumentacji produktu leczniczego. | analityka, chemia, wzorce odniesienia |
Konsekwencja jest jednoznaczna. Publikacje przywołane w dalszej części tej strony dotyczą albo preparatu farmaceutycznego oksytryptanu podawanego pacjentom w warunkach klinicznych [6][16][17], albo metod analitycznych i badań na zwierzętach lub liniach mikrobiologicznych w warunkach laboratoryjnych. Żadnej z tych prac nie prowadzono z użyciem odczynnika analitycznego i żaden z tych wyników nie przenosi się na oferowany materiał. Odczynnik nie jest formą, w jakiej substancja była badana klinicznie, i nie może być w taki sposób użyty.
Karta identyfikacyjna odczynnika
| Nazwa systematyczna (IUPAC) | kwas 2-amino-3-(5-hydroksy-1H-indol-3-ilo)propanowy |
|---|---|
| Nazwa zwyczajowa | 5-hydroksytryptofan (5-HTP) |
| Numer CAS | 56-69-9 |
| Wzór sumaryczny | C11H12N2O3 |
| Masa molowa | 220,22 g·mol−1 |
| Masa monoizotopowa | 220,0848 Da |
| InChIKey | LDCYZAJDBXYCGN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1=CC2=C(C=C1O)C(=CN2)CC(C(=O)O)N |
| PubChem CID | 144 |
| Temperatura topnienia | 286 °C |
| Postać | krystaliczny proszek, biały do kremowego |
| Czystość | ≥ 99,00% |
| Przeznaczenie | odczynnik badawczy — nie do spożycia przez ludzi ani zwierząt |
Rodowód molekuły: od klatki tryptofanu do neuroprzekaźnika
5-hydroksytryptofan nie jest cząsteczką zaprojektowaną w laboratorium chemii medycznej — jest naturalnym ogniwem pośrednim biosyntezy, tym samym szlakiem, którym organizmy żywe przekształcają aminokwas egzogenny L-tryptofan w serotoninę. Enzym hydroksylaza tryptofanowa wprowadza grupę hydroksylową w pozycję 5 pierścienia indolowego tryptofanu — to właśnie ten etap definiuje 5-HTP jako związek pośredni, a nie punkt wyjścia ani produkt końcowy szlaku. Rodowód biochemiczny nie przekłada się jednak na status oferowanego odczynnika: droga otrzymywania materiału do sprzedaży laboratoryjnej jest odrębna od szlaku endogennego i omówiona niżej.
Roślinne źródło komercyjne: Griffonia simplicifolia
Choć 5-HTP występuje śladowo w wybranych produktach spożywczych, głównym źródłem komercyjnym pozostają nasiona Griffonia simplicifolia — zachodnioafrykańskiego pnącza z rodziny bobowatych. Skład chemiczny i metody ekstrakcji nasion tej rośliny były przedmiotem odrębnych prac analitycznych: charakterystykę chemiczną i fingerprinting DNA materiału roślinnego opisali Vigliante i współpracownicy [14], a porównanie różnych metodologii ekstrakcji nasion — Mannino i współpracownicy [18]. Kinetykę wchłaniania 5-HTP z ekstraktu Griffonia po podaniu doustnym badano również klinicznie [12] — praca ta dotyczy jednak preparatu roślinnego podawanego badanym osobom, nie odczynnika analitycznego, i jest tu przywołana wyłącznie jako element rodowodu surowcowego cząsteczki.
Droga alternatywna: synteza mikrobiologiczna
Obok ekstrakcji roślinnej rozwinęła się druga, znacznie młodsza droga otrzymywania 5-HTP: biosynteza w zmodyfikowanych mikroorganizmach. Zeng i współpracownicy opracowali szlaki syntetyczne prowadzące do 5-HTP i serotoniny z glukozy w bakterii Escherichia coli [13], wykorzystując inżynierię metaboliczną zamiast ekstrakcji z materiału roślinnego. To dwie zupełnie różne drogi otrzymywania tej samej cząsteczki — rolnicza (ekstrakcja z nasion) i biotechnologiczna (fermentacja mikrobiologiczna) — które prowadzą do identycznego produktu chemicznego, ale różnią się profilem zanieczyszczeń procesowych.
Forma racemiczna a forma naturalna
Numer CAS 56-69-9, przypisany temu odczynnikowi w rejestrze PubChem (CID 144), odnosi się do formy racemicznej, oznaczanej jako (±)-5-hydroksytryptofan lub DL-5-HTP — mieszaniny obu enancjomerów w centrum stereogenicznym na węglu α. Jest to istotne rozróżnienie: postać biosyntezowana endogennie w organizmach żywych oraz dominująca w ekstraktach roślinnych to enancjomer L, oznaczany odrębnym numerem CAS. Oferowany tu odczynnik o numerze CAS 56-69-9 jest formą racemiczną — nie należy utożsamiać go bez zastrzeżeń z pojedynczym enancjomerem L, mimo że w obiegu handlowym oba określenia bywają używane zamiennie.
Kalendarium
| 1962 | jedna z pierwszych opisanych metod oznaczania 5-hydroksytryptofanu obok serotoniny [1] |
|---|---|
| 1964 | praca w Nature o regulacji dekarboksylazy 5-hydroksytryptofanu w szyszynce szczura — jeden z fundamentów wiedzy o enzymatycznym przekształceniu 5-HTP w serotoninę [2] |
| 1976 | metoda oznaczania 5-HTP i jego metabolitów w osoczu ludzkim po podaniu [3] |
| 1980–1981 | rozwój czułych metod HPLC z detekcją elektrochemiczną i woltamperometryczną do oznaczania 5-HTP i produktów jego przemiany [4][5] |
| 1988 | publikacje kliniczne dotyczące łączenia preparatu oksytryptanu z klasycznymi lekami przeciwdepresyjnymi w lecznictwie europejskim [6] |
| 1989–1996 | epidemia zespołu eozynofilii-bólów mięśniowych (EMS) powiązana z preparatami L-tryptofanu; badania patogenezy obejmują też pokrewne preparaty 5-HTP [8][9] |
| 2003 | strukturalna charakterystyka zanieczyszczenia procesowego oznaczonego jako „Peak X” w handlowych preparatach 5-HTP powiązanych z przypadkami EMS [10] |
| 2006 | przegląd farmakologii suplementacji prekursorem serotoniny [11] |
| 2018–2019 | opracowanie mikrobiologicznej drogi syntezy 5-HTP w E. coli [13] oraz chemiczna charakterystyka roślinnego źródła Griffonia simplicifolia [14] |
| 2020 | obszerny przegląd występowania naturalnego, analityki, biosyntezy, biotechnologii, fizjologii i toksykologii 5-HTP [15] oraz metaanaliza badań klinicznych nad różnymi typami depresji [16] |
Ośrodki i kontekst badawczy
Piśmiennictwo dotyczące 5-HTP jest znacznie bardziej rozproszone geograficznie niż w przypadku cząsteczek o jednym ośrodku macierzystym — odzwierciedla to fakt, że sama substancja jest jednocześnie przedmiotem farmakologii klinicznej, fitochemii i biotechnologii mikrobiologicznej, prowadzonych niezależnie od siebie. Dla laboratorium sięgającego po ten odczynnik oznacza to konieczność łączenia literatury z kilku odrębnych dyscyplin.
- Fitochemia Griffonia simplicifolia (Włochy, Uniwersytet Turyński). Zespół wokół Massimo E. Maffei prowadzi systematyczne prace nad chemicznym profilem i metodami ekstrakcji nasion tej rośliny [14][18], a także opublikował jeden z najobszerniejszych przeglądów dotyczących całej cząsteczki [15].
- Toksykologia analityczna zanieczyszczeń procesowych (Stany Zjednoczone). Grupa Klarskova zajmowała się strukturalną identyfikacją zanieczyszczeń w handlowych preparatach 5-HTP powiązanych z przypadkami zespołu eozynofilii-bólów mięśniowych [9][10], a Sternberg opisał patogenezę tego zespołu w szerszym kontekście [8].
- Farmakologia kliniczna oksytryptanu (Europa, lata 80. i 90. XX w.). Publikacja szwajcarska z tego okresu dokumentuje stosowanie preparatu farmaceutycznego oksytryptanu w lecznictwie, w tym w skojarzeniu z klasycznymi lekami przeciwdepresyjnymi [6].
- Inżynieria metaboliczna i biotechnologia mikrobiologiczna (Niemcy). Zespół Zeng z Politechniki w Hamburgu opracował syntetyczne szlaki produkcji 5-HTP i serotoniny w bakterii Escherichia coli, otwierając alternatywę wobec ekstrakcji roślinnej [13].
Chemia i konsekwencje dla laboratorium
Aminokwas aromatyczny z podstawnikiem hydroksylowym
5-HTP jest pochodną tryptofanu — różni się od niego wyłącznie jedną grupą hydroksylową przyłączoną w pozycji 5 pierścienia indolowego. Zachowuje szkielet α-aminokwasu: grupę aminową i karboksylową przy tym samym atomie węgla, co czyni węgiel α centrum stereogenicznym — stąd istnienie dwóch enancjomerów opisanych wyżej. Ten sam szkielet niesie cząsteczka oferowanego odczynnika, niezależnie od formy w jakiej ostatecznie trafia do opakowania.
Polarność zamiast lipofilowości
W przeciwieństwie do rdzeni benzhydrylosulfinylowych czy klatek adamantanowych opisywanych przy innych odczynnikach naszego katalogu, 5-HTP jest cząsteczką silnie polarną, co bezpośrednio przekłada się na sposób pracy z tym odczynnikiem w laboratorium:
| Parametr | Wartość | Co z tego wynika |
|---|---|---|
| Współczynnik podziału (XLogP) | ≈ −1,2 | wartość ujemna — związek hydrofilowy, eluuje wcześnie w standardowym gradiencie RP-HPLC |
| Polarna powierzchnia topologiczna | 99,3 Å2 | wysoka wartość typowa dla wolnych aminokwasów; ogranicza retencję na kolumnach C18 bez modyfikatorów |
| Donory wiązania wodorowego | 4 | grupa aminowa, karboksylowa i hydroksylowa — rozbudowana sieć wiązań wodorowych |
| Akceptory wiązania wodorowego | 4 | tlen karboksylowy, hydroksylowy i azot pierścienia indolowego |
| Rozpuszczalność | dobra w wodzie i metanolu; słaba w rozpuszczalnikach niepolarnych | roztwory podstawowe łatwo przygotować w fazie wodnej — sytuacja odwrotna niż przy większości pozostałych odczynników naszego katalogu |
Detekcja elektrochemiczna
Pierścień indolowy z podstawnikiem hydroksylowym w pozycji 5 jest elektroaktywny — utlenia się przy stosunkowo niskim potencjale, co czyni ten odczynnik dogodnym analitem dla wysokosprawnej chromatografii cieczowej z detekcją elektrochemiczną (HPLC-ECD). Metodę tę do jednoczesnego oznaczania 5-HTP, serotoniny i kwasu 5-hydroksyindolooctowego w tkance mózgowej i płynach biologicznych opisali Semerdjian-Rouquier, Bossi i Scatton [5]. Ta sama własność elektrochemiczna leży u podstaw metody woltamperometrycznej sprzężonej z HPLC opisanej wcześniej przez Rahmana i współpracowników do oznaczania aktywności enzymu dekarboksylującego 5-HTP [4].
Kompleksowanie z jonami metali
Ugrupowanie aminokwasowe 5-HTP tworzy kompleksy z jonami metali przejściowych — Milovanović i Kapetanović opisali metodą polarograficzną i potencjometryczną kompleksy tego odczynnika z jonami kobaltu(II) [7], co pokazuje, że cząsteczka bywa przedmiotem analityki nieorganicznej równolegle do farmakologii i chromatografii organicznej.
Nazewnictwo i synonimy
- 5-HTP — skrót najczęstszy w obiegu międzynarodowym;
- 5-hydroksytryptofan — polska nazwa zwyczajowa;
- DL-5-HTP / (±)-5-hydroksytryptofan — nazwy jednoznacznie wskazujące formę racemiczną, zgodną z numerem CAS tej pozycji;
- oksytryptan (oxitriptan) — międzynarodowa nazwa niezastrzeżona (INN) używana w kontekście farmaceutycznym; PubMed traktuje ten termin jako synonim tej samej substancji na poziomie indeksowania MeSH;
- oksytryptofan (oxytryptophan) — wariant spotykany w starszych rejestrach chemicznych;
- kwas 2-amino-3-(5-hydroksy-1H-indol-3-ilo)propanowy — nazwa systematyczna IUPAC, jedyna jednoznaczna.
Rozbieżność nazw ma konsekwencję bibliograficzną: kwerenda ograniczona do samego „5-HTP” pomija część literatury klinicznej indeksowanej pod nazwą oksytryptan. Przy wyszukiwaniu materiałów o tym odczynniku warto łączyć oba warianty.
Zastosowanie laboratoryjne odczynnika
Poniższe zastosowania dotyczą wyłącznie pracy analitycznej i badawczej z odczynnikiem — nie są rekomendacją żadnego innego użycia.
- materiał odniesienia do potwierdzania tożsamości i czystości metodą HPLC-UV lub HPLC-ECD, wykorzystującą elektroaktywność pierścienia indolowego [5];
- wzorzec w metodach oznaczania aktywności enzymatycznej dekarboksylazy aromatycznych L-aminokwasów — enzymu przekształcającego 5-HTP w serotoninę [4][2];
- materiał modelowy w badaniach szlaku biosyntezy serotoniny z L-tryptofanu, w tym w porównaniu drogi roślinnej i mikrobiologicznej otrzymywania związku [13];
- wzorzec porównawczy w analityce jakości preparatów handlowych — identyfikacji zanieczyszczeń procesowych metodami spektroskopowymi i chromatograficznymi [10];
- związek modelowy w chemii analitycznej kompleksów aminokwasowych z jonami metali [7];
- odczynnik odniesienia do rozróżniania 5-HTP od tryptofanu i serotoniny w tej samej matrycy analitycznej metodami RP-HPLC.
We wszystkich powyższych zastosowaniach odczynnik pełni funkcję materiału porównawczego lub wzorca analitycznego — nigdy substancji podawanej badanym organizmom przez laboratorium zamawiające.
Przechowywanie, obchodzenie się i bezpieczeństwo pracy
Przechowywać w oryginalnym, szczelnie zamkniętym opakowaniu, w miejscu suchym i chłodnym, chronionym przed światłem, oddzielnie od żywności i pasz oraz poza zasięgiem dzieci. Pracować wyłącznie w warunkach laboratoryjnych, przy zastosowaniu środków ochrony indywidualnej: rękawic, okularów ochronnych i odzieży laboratoryjnej; proszek ważyć w warunkach ograniczających pylenie. Unikać wdychania pyłu oraz kontaktu ze skórą i oczami. Postępowanie z odpadami — zgodnie z przepisami obowiązującymi dla odpadów chemicznych w miejscu prowadzenia badań. Odczynnik jest nie do spożycia na żadnym etapie pracy laboratoryjnej.
Klasyfikacja zagrożeń. Wg rejestru PubChem (CID 144) dla tej substancji przypisano piktogramy GHS02, GHS06 i GHS07 z hasłem ostrzegawczym „Niebezpieczeństwo” oraz zwrot ostrożności P210 (przechowywać z dala od źródeł ciepła, gorących powierzchni, iskrzenia, otwartego ognia i innych źródeł zapłonu; nie palić). W rejestrze nie podano dla tej pozycji zwrotów wskazujących rodzaj zagrożenia (H) — dane należy traktować jako niepełne i zawsze uzupełniać aktualną kartą charakterystyki (SDS).
Status regulacyjny
Substancja pod międzynarodową nazwą niezastrzeżoną oksytryptan jest lub bywała substancją czynną preparatów farmaceutycznych rejestrowanych w części krajów europejskich [6][16][17]. Obrót preparatami farmaceutycznymi podlega odrębnym przepisom prawa farmaceutycznego i niniejsza oferta go nie dotyczy. Odrębny, historyczny wątek regulacyjny — zanieczyszczenia procesowe w handlowych preparatach 5-HTP powiązane z zespołem eozynofilii-bólów mięśniowych — omówiono wyżej w kalendarium i sekcji o ośrodkach badawczych [8][9][10]; epizod dotyczył jakości konkretnych partii handlowych, nie samej cząsteczki. Oferowany materiał jest odczynnikiem chemicznym i nie posiada dopuszczenia do jakiegokolwiek zastosowania u ludzi ani zwierząt. Kupujący odpowiada za zgodność zamierzonego wykorzystania z prawem obowiązującym w kraju przeznaczenia.
Najczęstsze pytania
Czym różni się forma DL (racemiczna) od naturalnie występującej formy L?
Forma L jest biosyntezowana endogennie z L-tryptofanu i dominuje w ekstraktach z Griffonia simplicifolia. Numer CAS 56-69-9, przypisany temu odczynnikowi, odnosi się do mieszaniny racemicznej (DL) — obu enancjomerów jednocześnie, zgodnie z rejestrem PubChem (CID 144).
Czy 5-HTP i oksytryptan (oxitriptan) to ten sam związek?
Tak, na poziomie chemicznym to ta sama cząsteczka. Oksytryptan to międzynarodowa nazwa niezastrzeżona (INN) używana w kontekście farmaceutycznym — preparaty pod tą nazwą były przedmiotem badań klinicznych. Oferowany tu materiał nie jest preparatem farmaceutycznym ani jego zamiennikiem, wyłącznie odczynnikiem chemicznym.
Jaki jest wzór chemiczny i masa molowa 5-HTP?
Wzór sumaryczny tego odczynnika to C11H12N2O3; masa molowa 220,22 g·mol−1, masa monoizotopowa 220,0848 Da. Numer CAS 56-69-9, InChIKey LDCYZAJDBXYCGN-UHFFFAOYSA-N.
Skąd pochodzi 5-HTP dostępny komercyjnie?
Głównym źródłem komercyjnym są nasiona zachodnioafrykańskiego pnącza Griffonia simplicifolia [14][18]. Alternatywną drogą jest biosynteza mikrobiologiczna w zmodyfikowanych szczepach Escherichia coli [13].
Czym jest „Peak X” i dlaczego ma znaczenie analityczne?
To oznaczenie zanieczyszczenia procesowego wykrytego w części handlowych preparatów 5-HTP z lat 80. i 90. XX wieku, powiązanego z przypadkami zespołu eozynofilii-bólów mięśniowych. Jego strukturę scharakteryzowano metodami spektroskopowymi [10]. Dla laboratorium jest to przykład, dlaczego kontrola czystości odczynnika i weryfikacja pochodzenia surowca są integralną częścią pracy z tym materiałem.
Czy odczynnik nadaje się do zastosowań innych niż laboratoryjne?
Nie. Materiał jest przeznaczony wyłącznie do badań laboratoryjnych i analitycznych — jest nie do spożycia przez ludzi ani zwierzęta, nie jest lekiem, suplementem diety, żywnością ani kosmetykiem i nie może być stosowany w celach medycznych, diagnostycznych ani konsumpcyjnych.
Jak przechowywać 5-HTP jako odczynnik laboratoryjny?
W oryginalnym, szczelnie zamkniętym opakowaniu, w miejscu suchym i chłodnym, chronionym przed światłem, oddzielnie od żywności i pasz oraz poza zasięgiem dzieci.
W czym rozpuścić 5-HTP do przygotowania roztworu podstawowego?
W przeciwieństwie do wielu innych odczynników naszego katalogu, 5-HTP dobrze rozpuszcza się w wodzie oraz w metanolu — przy XLogP ≈ −1,2 roztwory podstawowe najwygodniej przygotować w fazie wodnej.
Jak potwierdza się tożsamość i czystość 5-HTP?
Metodą HPLC-UV lub HPLC-ECD wobec materiału odniesienia, wykorzystującą elektroaktywność pierścienia indolowego [5]. Dodatkowym parametrem identyfikacyjnym jest temperatura topnienia (286 °C).
Czy do 5-HTP dołączana jest karta charakterystyki?
Kartę charakterystyki udostępniamy na życzenie odbiorcy prowadzącego działalność badawczą lub analityczną.
Czy 5-HTP jest legalny w Polsce?
5-hydroksytryptofan pod nazwą oksytryptan bywał substancją czynną preparatów farmaceutycznych rejestrowanych w części krajów europejskich; obrót takimi preparatami podlega odrębnym przepisom prawa farmaceutycznego i niniejsza oferta go nie dotyczy. Oferowany materiał jest odczynnikiem chemicznym bez dopuszczenia do zastosowań u ludzi. Kupujący odpowiada za zgodność zamierzonego wykorzystania z prawem kraju przeznaczenia.
Do czego służy wzorzec 5-HTP w laboratorium analitycznym?
Do potwierdzania tożsamości i czystości metodą HPLC-UV/ECD, jako wzorzec przy oznaczaniu aktywności enzymatycznej dekarboksylazy aromatycznych L-aminokwasów, materiał modelowy w badaniach szlaku biosyntezy serotoniny oraz wzorzec porównawczy w analityce jakości preparatów handlowych.
Piśmiennictwo
Poniższe pozycje dokumentują stan wiedzy o tym odczynniku i pochodzą z bazy PubMed; dotyczą chemii, analityki oraz historii regulacyjnej tej cząsteczki. Pozycje [1], [2], [3], [4], [5], [7], [9], [10], [13], [14], [15], [18] to prace metodyczne, analityczne i fitochemiczne; [6], [16] i [17] dotyczą preparatu farmaceutycznego oksytryptanu badanego klinicznie u ludzi; [8] i [9] omawiają patogenezę zespołu związanego z zanieczyszczeniami handlowych preparatów; [12] dotyczy ekstraktu roślinnego, nie odczynnika analitycznego. Żadna z tych prac nie opisuje zastosowania oferowanego odczynnika analitycznego — przywołano je jako kontekst naukowy i wskazówkę bibliograficzną, nie jako informację o właściwościach materiału ani zachętę do jakiegokolwiek użycia.
- Wiegand RG, Scherfling E (1962). „Determination of 5-hydroxytryptophan and serotonin.” J Neurochem. PMID 14006781. doi:10.1111/j.1471-4159.1962.tb11851.x
- Snyder SH, Axelrod J, Fischer JE i wsp. (1964). „Neural and photic regulation of 5-hydroxytryptophan decarboxylase in the rat pineal gland.” Nature. PMID 14203521. doi:10.1038/203981a0
- Joseph MH, Baker HF (1976). „The determination of 5-hydroxytryptophan and its metabolites in plasma following administration to man.” Clin Chim Acta. PMID 1086173. doi:10.1016/0009-8981(76)90043-7
- Rahman MK, Nagatsu T, Kato T (1980). „New and highly sensitive assay for L-5-hydroxytryptophan decarboxylase activity by high-performance liquid chromatography-voltammetry.” J Chromatogr. PMID 6971297. doi:10.1016/s0378-4347(00)84311-x
- Semerdjian-Rouquier L, Bossi L, Scatton B (1981). „Determination of 5-hydroxytryptophan, serotonin and 5-hydroxyindoleacetic acid in rat and human brain and biological fluids by reversed-phase high-performance liquid chromatography with electrochemical detection.” J Chromatogr. PMID 6172438. doi:10.1016/s0021-9673(00)82092-0
- Calanca A (1988). „Hydroxytryptophan (oxitriptan) associated with classical antidepressants: an additional therapeutic possibility.” Schweiz Rundsch Med Prax. PMID 3263678.
- Milovanović L, Kapetanović V (1993). „Polarographic and potentiometric investigation of Co(II) complexes with 5-hydroxytryptophan.” J Pharm Belg. PMID 8492290.
- Sternberg EM (1996). „Pathogenesis of L-tryptophan eosinophilia myalgia syndrome.” Adv Exp Med Biol. PMID 8906284. doi:10.1007/978-1-4613-0381-7_50
- Klarskov K, Johnson KL, Benson LM i wsp. (1999). „Eosinophilia-myalgia syndrome case-associated contaminants in commercially available 5-hydroxytryptophan.” Adv Exp Med Biol. PMID 10721089. doi:10.1007/978-1-4615-4709-9_58
- Klarskov K, Johnson KL, Benson LM i wsp. (2003). „Structural characterization of a case-implicated contaminant, ‘Peak X,’ in commercial preparations of 5-hydroxytryptophan.” J Rheumatol. PMID 12508395.
- Turner EH, Loftis JM, Blackwell AD (2006). „Serotonin a la carte: supplementation with the serotonin precursor 5-hydroxytryptophan.” Pharmacol Ther. PMID 16023217. doi:10.1016/j.pharmthera.2005.06.004
- Rondanelli M, Opizzi A, Faliva M i wsp. (2012). „Relationship between the absorption of 5-hydroxytryptophan from an integrated diet, by means of Griffonia simplicifolia extract, and the effect on satiety in overweight females after oral spray administration.” Eat Weight Disord. PMID 22142813. doi:10.3275/8165
- Mora-Villalobos JA, Zeng AP (2018). „Synthetic pathways and processes for effective production of 5-hydroxytryptophan and serotonin from glucose in Escherichia coli.” J Biol Eng. PMID 29568327. doi:10.1186/s13036-018-0094-7
- Vigliante I, Mannino G, Maffei ME (2019). „Chemical Characterization and DNA Fingerprinting of Griffonia simplicifolia Baill.” Molecules. PMID 30875930. doi:10.3390/molecules24061032
- Maffei ME (2020). „5-Hydroxytryptophan (5-HTP): Natural Occurrence, Analysis, Biosynthesis, Biotechnology, Physiology and Toxicology.” Int J Mol Sci. PMID 33375373. doi:10.3390/ijms22010181
- Javelle F, Lampit A, Bloch W i wsp. (2020). „Effects of 5-hydroxytryptophan on distinct types of depression: a systematic review and meta-analysis.” Nutr Rev. PMID 31504850. doi:10.1093/nutrit/nuz039
- Shaw K, Turner J, Del Mar C (2002). „Tryptophan and 5-hydroxytryptophan for depression.” Cochrane Database Syst Rev. PMID 11869656. doi:10.1002/14651858.CD003198
- Mannino G, Serio G, Gaglio R i wsp. (2023). „Biological Activity and Metabolomics of Griffonia simplicifolia Seeds Extracted with Different Methodologies.” Antioxidants (Basel). PMID 37760012. doi:10.3390/antiox12091709
Dane identyfikacyjne i deskryptory obliczeniowe za PubChem (CID 144).
Powiązane odczynniki w naszym katalogu
- Melatonina — kolejne ogniwo tego samego szlaku metabolicznego: serotonina powstająca z 5-HTP jest bezpośrednim prekursorem melatoniny
- L-Tyrozyna — analogiczny aminokwas aromatyczny, prekursor odrębnego szlaku katecholaminowego (dopamina, noradrenalina); kontrast szlaków: indolowy a fenolowy
Oświadczenie o przeznaczeniu produktu
Oferowany materiał jest odczynnikiem chemicznym przeznaczonym wyłącznie do celów badawczych, analitycznych i laboratoryjnych. Nie jest przeznaczony do spożycia przez ludzi ani zwierząt. Nie jest produktem leczniczym, suplementem diety, środkiem spożywczym, wyrobem medycznym ani kosmetykiem. Nie może być stosowany w celach medycznych, diagnostycznych, leczniczych, profilaktycznych ani konsumpcyjnych, podawany ludziom lub zwierzętom, nanoszony na skórę, ani dodawany do żywności, napojów i pasz. Sprzedaż wyłącznie odbiorcom prowadzącym działalność badawczą, naukową lub analityczną, dysponującym zapleczem laboratoryjnym i wiedzą pozwalającą na bezpieczne obchodzenie się z odczynnikami chemicznymi. Kupujący ponosi wyłączną odpowiedzialność za zgodne z prawem i bezpieczne wykorzystanie odczynnika oraz za przestrzeganie przepisów obowiązujących w kraju przeznaczenia.



