Description
2-[bis(4-fluorofenylo)metylosulfinylo]acetamid, proszek krystaliczny, opakowanie 1000 mg. Materiał przeznaczony wyłącznie do badań laboratoryjnych i analitycznych in vitro. Produkt nie jest przeznaczony do spożycia przez ludzi ani zwierzęta, nie jest produktem leczniczym, suplementem diety, środkiem spożywczym ani kosmetykiem.
Rzecz, którą trzeba powiedzieć na początku
Flmodafinil jest w nietypowej sytuacji: to związek dobrze zdefiniowany chemicznie, ale niemal nieobecny w recenzowanym piśmiennictwie naukowym. Przeszukanie bazy PubMed pod wszystkimi jego nazwami — flmodafinil, bisfluoromodafinil, lauflumide, CRL-40,940 — zwraca pojedyncze pozycje, i są to prace analityczne opisujące wykrywanie związku, a nie badania nad nim samym.
Piszemy o tym wprost, ponieważ jest to informacja istotna dla każdego, kto planuje pracę z tym materiałem. Nie istnieje korpus badań, do którego można by się odwołać. Nie ma badań klinicznych, nie ma opracowań farmakologicznych porównywalnych z tymi, jakie istnieją dla modafinilu, nie ma monografii farmakopealnej. Wszystko, co można rzetelnie powiedzieć, dotyczy budowy cząsteczki i jej zachowania analitycznego — i do tego ograniczamy ten opis.
Traktujemy to jako zaletę opisu, nie jego brak. Strona, która przypisywałaby tej cząsteczce właściwości udokumentowane dla innej, wprowadzałaby w błąd.
Trzy różne byty, których nie wolno mylić
| Byt | Czym jest | Status flmodafinilu |
|---|---|---|
| Substancja chemiczna CAS 90280-13-0 |
Pojęcie chemiczne — cząsteczka o zdefiniowanej budowie, zarejestrowana w bazach (PubChem, ChemSpider). | tak — to jedyny status, jaki ta cząsteczka faktycznie ma |
| Produkt leczniczy | Preparat farmaceutyczny: postać, dawka, reżim GMP, dokumentacja rejestracyjna, nadzór. | NIE — w żadnym kraju. W przeciwieństwie do modafinilu flmodafinil nigdy nie został zarejestrowany jako lek |
| Odczynnik chemiczny materiał oferowany tutaj |
Materiał do pracy laboratoryjnej i analitycznej. | tak — i wyłącznie w tym charakterze jest oferowany |
Ta różnica jest istotniejsza niż przy modafinilu. Tam istnieje realny produkt leczniczy, od którego trzeba odczynnik odróżnić. Tutaj nie ma czego mylić z lekiem, bo leku nie ma — nie istnieje żadna zarejestrowana postać tej substancji przeznaczona dla ludzi, w żadnej jurysdykcji.
Karta identyfikacyjna odczynnika
| Nazwa systematyczna (IUPAC) | 2-[bis(4-fluorofenylo)metylosulfinylo]acetamid |
|---|---|
| Nazwy zwyczajowe | flmodafinil, bisfluoromodafinil, lauflumide |
| Kod rozwojowy | CRL-40,940 |
| Numer CAS | 90280-13-0 |
| Wzór sumaryczny | C15H13F2NO2S |
| Masa molowa | 309,33 g·mol−1 |
| Masa monoizotopowa | 309,0635 Da |
| InChIKey | YEAQNUMCWMRYMU-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1=CC(=CC=C1C(C2=CC=C(C=C2)F)S(=O)CC(=O)N)F |
| PubChem CID | 13271852 |
| Postać | krystaliczny proszek, biały do białawego |
| Czystość | ≥ 99% |
| Przeznaczenie | odczynnik badawczy — nie do spożycia przez ludzi ani zwierząt |
Co robią dwa atomy fluoru
Flmodafinil różni się od modafinilu dwoma atomami. Rdzeń jest identyczny — ugrupowanie benzhydrylosulfinylowe zakończone amidem — a modyfikacja polega na wprowadzeniu atomu fluoru w pozycję para każdego z dwóch pierścieni fenylowych. Stąd nazwa zwyczajowa „bisfluoromodafinil”: dwa razy fluor.
Skutki mierzalne, a nie domniemane
Podstawienie fluorem w pozycji para jest jednym z najczęstszych zabiegów w chemii medycznej i ma przewidywalne konsekwencje fizykochemiczne, które można podać bez odwoływania się do jakichkolwiek badań biologicznych:
| Parametr | Modafinil | Flmodafinil | Znaczenie |
|---|---|---|---|
| Wzór sumaryczny | C15H15NO2S | C15H13F2NO2S | różnica: 2×H → 2×F |
| Masa molowa | 273,35 | 309,33 | +35,98 — łatwe rozróżnienie w MS |
| XLogP | ≈ 1,3 | ≈ 1,9 | wyższa lipofilowość → późniejsza elucja w RP-HPLC |
| Polarna powierzchnia (TPSA) | 71,7 Å2 | 79,4 Å2 | zbliżona — fluor nie zmienia profilu wiązań wodorowych |
| Akceptory wiązania wodorowego | 3 | 5 | dwa atomy fluoru liczone jako akceptory |
| Wiązania rotacyjne | 5 | 5 | bez zmian — fluor nie dodaje swobody konformacyjnej |
Dlaczego to ma znaczenie dla laboratorium
Różnica masy 36 Da sprawia, że rozróżnienie obu związków w spektrometrii mas jest trywialne — nie wymaga rozdziału chromatograficznego, wystarczy masa jonu. Jest to sytuacja odwrotna niż przy parach izomerycznych, gdzie masa nie rozstrzyga niczego.
Fluor nie daje charakterystycznego wzoru izotopowego. W przeciwieństwie do bromu (dwa trwałe izotopy w proporcji ~1:1, jak w bromantanie) fluor jest praktycznie monoizotopowy — 19F stanowi niemal 100% naturalnego składu. Obecności fluoru nie da się więc rozpoznać po klastrze izotopowym; trzeba ją wywnioskować z dokładnej masy albo potwierdzić techniką 19F NMR, dla której ten związek jest wdzięcznym obiektem — dwa równocenne atomy fluoru dają pojedynczy, czysty sygnał.
Centrum stereogeniczne
Podobnie jak w modafinilu, atom siarki w ugrupowaniu sulfotlenkowym niesie cztery różne podstawniki i jest centrum stereogenicznym. Symetryczne podstawienie obu pierścieni fluorem nie znosi tej chiralności — oba pierścienie pozostają równocenne względem siebie, ale siarka nadal ma cztery różne podstawniki. Materiał należy więc traktować jako mieszaninę enancjomerów, chyba że deklaracja mówi inaczej.
Nazewnictwo: cztery nazwy, jeden związek
- Flmodafinil — nazwa najczęstsza w obiegu handlowym;
- Bisfluoromodafinil — nazwa opisowa, wskazująca dwa atomy fluoru;
- Lauflumide — nazwa zwyczajowa spotykana w części źródeł;
- CRL-40,940 — kod rozwojowy z okresu prac laboratoryjnych; pisownia z przecinkiem bywa zapisywana też jako CRL-40940, co utrudnia wyszukiwanie w bazach;
- 2-[bis(4-fluorofenylo)metylosulfinylo]acetamid — nazwa systematyczna IUPAC, jedyna jednoznaczna.
Przy kwerendzie bibliograficznej warto łączyć wszystkie warianty wraz z obiema pisowniami kodu rozwojowego — przeszukiwanie wyłącznie pod hasłem „flmodafinil” pomija część rekordów.
Zastosowanie laboratoryjne odczynnika
- materiał odniesienia do potwierdzania tożsamości i czystości metodą HPLC-UV;
- wzorzec w metodach LC-MS i GC-MS — w szczególności do odróżniania od modafinilu na podstawie różnicy masy 36 Da;
- obiekt do 19F NMR — dwa równocenne atomy fluoru dają pojedynczy sygnał, przydatny przy kalibracji i kontroli metody;
- materiał porównawczy w badaniach przesiewowych preparatów deklarowanych jako zawierające modafinil lub jego analogi;
- związek modelowy w badaniach wpływu podstawienia fluorem na retencję chromatograficzną w szeregu strukturalnym.
Przechowywanie, obchodzenie się i bezpieczeństwo pracy
Przechowywać w oryginalnym, szczelnie zamkniętym opakowaniu, w miejscu suchym i chłodnym, chronionym przed światłem, oddzielnie od żywności i pasz oraz poza zasięgiem dzieci. Pracować wyłącznie w warunkach laboratoryjnych, przy zastosowaniu środków ochrony indywidualnej: rękawic, okularów ochronnych i odzieży laboratoryjnej; proszek ważyć w warunkach ograniczających pylenie. Unikać wdychania pyłu oraz kontaktu ze skórą i oczami. Postępowanie z odpadami — zgodnie z przepisami obowiązującymi dla odpadów chemicznych w miejscu prowadzenia badań.
Uwaga dotycząca danych bezpieczeństwa. Dla związków o ubogim piśmiennictwie, takich jak ten, dane toksykologiczne są niepełne lub nieistniejące. Brak udokumentowanego zagrożenia nie jest równoznaczny z jego brakiem — materiał należy traktować z ostrożnością właściwą dla substancji o nieustalonym profilu.
Status regulacyjny
Flmodafinil nie jest zarejestrowany jako produkt leczniczy w żadnym znanym nam kraju. Nie posiada monografii farmakopealnej. Status prawny substancji tego typu bywa przedmiotem zmian w prawie krajowym — kupujący odpowiada za sprawdzenie stanu prawnego w kraju przeznaczenia przed zamówieniem. Oferowany materiał jest odczynnikiem chemicznym i nie posiada dopuszczenia do jakiegokolwiek zastosowania u ludzi ani zwierząt.
Najczęstsze pytania
Czym różni się flmodafinil od modafinilu?
Dwoma atomami fluoru w pozycjach para obu pierścieni fenylowych. Rdzeń cząsteczki jest identyczny. Skutki mierzalne: masa molowa wyższa o 36 Da (309,33 wobec 273,35) i wyższa lipofilowość (XLogP ≈ 1,9 wobec ≈ 1,3), co przekłada się na późniejszą elucję w chromatografii odwróconej fazy.
Czy flmodafinil to lek?
Nie. W przeciwieństwie do modafinilu, który jest substancją czynną zarejestrowanych produktów leczniczych, flmodafinil nigdy nie został zarejestrowany jako lek w żadnym kraju. Oferowany materiał jest odczynnikiem chemicznym.
Czy bisfluoromodafinil, lauflumide i CRL-40,940 to różne związki?
Nie — to cztery nazwy tego samego związku o numerze CAS 90280-13-0.
Jaki jest wzór chemiczny i masa molowa flmodafinilu?
C15H13F2NO2S; masa molowa 309,33 g·mol−1, masa monoizotopowa 309,0635 Da, InChIKey YEAQNUMCWMRYMU-UHFFFAOYSA-N.
Dlaczego opis nie zawiera informacji o działaniu?
Ponieważ dla tej cząsteczki nie istnieje recenzowane piśmiennictwo, które pozwalałoby cokolwiek rzetelnie orzec, a przypisywanie jej właściwości udokumentowanych dla modafinilu byłoby wprowadzaniem w błąd. Niezależnie od tego materiał jest odczynnikiem chemicznym i nie jest przeznaczony do stosowania u ludzi.
Czy odczynnik nadaje się do zastosowań innych niż laboratoryjne?
Nie. Materiał jest przeznaczony wyłącznie do badań laboratoryjnych i analitycznych. Nie jest przeznaczony do spożycia przez ludzi ani zwierząt, nie jest lekiem, suplementem diety, żywnością ani kosmetykiem.
Jak przechowywać flmodafinil?
W oryginalnym, szczelnie zamkniętym opakowaniu, w miejscu suchym i chłodnym, chronionym przed światłem, oddzielnie od żywności i pasz oraz poza zasięgiem dzieci.
Jak odróżnić flmodafinil od modafinilu w analizie?
Najprościej po masie: różnica 36 Da (309,33 wobec 273,35) czyni rozróżnienie w spektrometrii mas trywialnym — nie wymaga nawet rozdziału chromatograficznego. Dodatkowo flmodafinil eluuje później w RP-HPLC ze względu na wyższą lipofilowość.
Czy obecność fluoru widać po wzorze izotopowym?
Nie. Fluor jest praktycznie monoizotopowy (19F ≈ 100%), więc nie daje klastra izotopowego. Obecność fluoru trzeba wywnioskować z dokładnej masy albo potwierdzić techniką 19F NMR — dwa równocenne atomy dają jeden czysty sygnał.
Czy do flmodafinilu dołączana jest karta charakterystyki?
Kartę udostępniamy na życzenie. Zwracamy jednak uwagę, że dla tej cząsteczki dane toksykologiczne są niepełne lub nieistniejące — materiał należy traktować z ostrożnością właściwą dla substancji o nieustalonym profilu.
Czy flmodafinil jest legalny?
Flmodafinil nie jest zarejestrowany jako produkt leczniczy w żadnym znanym nam kraju i nie posiada monografii farmakopealnej. Status prawny substancji tego typu bywa przedmiotem zmian w prawie krajowym — kupujący odpowiada za sprawdzenie stanu prawnego w kraju przeznaczenia przed zamówieniem.
Do czego służy wzorzec flmodafinilu w laboratorium?
Do potwierdzania tożsamości i czystości metodą HPLC-UV, jako wzorzec w LC-MS i GC-MS (rozróżnienie od modafinilu po masie), obiekt do 19F NMR oraz materiał porównawczy w badaniach przesiewowych preparatów.
Piśmiennictwo
Ze względu na omówiony wyżej brak korpusu badań nad tą cząsteczką, opis opiera się na danych rejestrowych i na chemii porównawczej z modafinilem, dla którego piśmiennictwo istnieje.
- Dane identyfikacyjne i deskryptory obliczeniowe: PubChem CID 13271852; ChemSpider 26386803.
- Kontekst chemiczny rodziny benzhydrylosulfinylowej oraz metody analityczne rozróżniające jej człony — patrz piśmiennictwo przy pozycji Modafinil (CAS 68693-11-8).
Powiązane odczynniki w naszym katalogu
- Modafinil (CAS 68693-11-8) — związek macierzysty tej modyfikacji
- Bromantan (CAS 87913-26-6) — pochodna adamantanu, kontrast metodyczny: brom daje wzór izotopowy, fluor nie
Oświadczenie o przeznaczeniu produktu
Oferowany materiał jest odczynnikiem chemicznym przeznaczonym wyłącznie do celów badawczych, analitycznych i laboratoryjnych. Nie jest przeznaczony do spożycia przez ludzi ani zwierząt. Nie jest produktem leczniczym, suplementem diety, środkiem spożywczym, wyrobem medycznym ani kosmetykiem. Nie może być stosowany w celach medycznych, diagnostycznych, leczniczych, profilaktycznych ani konsumpcyjnych, podawany ludziom lub zwierzętom, nanoszony na skórę, ani dodawany do żywności, napojów i pasz. Sprzedaż wyłącznie odbiorcom prowadzącym działalność badawczą, naukową lub analityczną, dysponującym zapleczem laboratoryjnym i wiedzą pozwalającą na bezpieczne obchodzenie się z odczynnikami chemicznymi. Kupujący ponosi wyłączną odpowiedzialność za zgodne z prawem i bezpieczne wykorzystanie odczynnika oraz za przestrzeganie przepisów obowiązujących w kraju przeznaczenia.
