Paracetamol (CAS 103-90-2) — odczynnik chemiczny 1000 mg, czystość ≥ 99,0%

Description

N-(4-hydroksyfenylo)acetamid, proszek krystaliczny, opakowanie 1000 mg. Materiał przeznaczony wyłącznie do badań laboratoryjnych i analitycznych in vitro. Produkt nie jest przeznaczony do spożycia przez ludzi ani zwierzęta, nie jest produktem leczniczym, suplementem diety, środkiem spożywczym ani kosmetykiem.

Trzy różne byty, których nie wolno mylić

Przy tej cząsteczce rozdzielenie warstw ma szczególne znaczenie, ponieważ w odróżnieniu od większości pozycji naszego katalogu odpowiadający jej produkt leczniczy jest jednym z najbardziej rozpowszechnionych leków świata, dostępnym bez recepty. Powszechna dostępność preparatu farmaceutycznego nie przenosi się na status oferowanego tu odczynnika — to dwa oddzielne byty prawne, niezależnie od tego, jak łatwo dostępny jest ten pierwszy:

Konsekwencja jest jednoznaczna. Dane przywołane w dalszej części tej strony pochodzą albo z badań chemii i analityki samej cząsteczki (struktura krystaliczna, trwałość, metody oznaczania), albo z badań mechanizmu toksyczności prowadzonych na modelach zwierzęcych i in vitro. Jedno badanie kliniczne z udziałem ludzi cytowane niżej dotyczy wyłącznie zarejestrowanego produktu leczniczego, nigdy odczynnika analitycznego. Żadna z tych informacji nie przenosi się na oferowany materiał i żadna nie jest podstawą do jego stosowania poza laboratorium. Odczynnik nie jest formą, w jakiej substancja jest podawana ludziom, i nie może być w taki sposób użyty — powszechna dostępność preparatu aptecznego tego nie zmienia.

Karta identyfikacyjna odczynnika

Rodowód molekuły: od acetanilidu do paracetamolu

Paracetamol nie jest cząsteczką zaprojektowaną od zera pod kątem działania przeciwbólowego — jest oczyszczonym metabolitem dwóch wcześniejszych związków, które okazały się zbyt toksyczne, by pozostać w użyciu. Historia tej rodziny sięga końca XIX wieku i jest dobrze udokumentowana w piśmiennictwie dotyczącym historii farmakologii [1].

Cień acetanilidu i fenacetyny

Związkiem wyjściowym był acetanilid, wprowadzony do lecznictwa w latach osiemdziesiątych XIX wieku, szybko wycofany z powodu methemoglobinemii. Jego następcą stała się fenacetyna — pochodna eterowa, uznana za bezpieczniejszą i szeroko stosowana przez większość XX wieku, aż do wycofania w kolejnych krajach z powodu nefrotoksyczności i podejrzeń rakotwórczości związanych z długotrwałym stosowaniem.

Odkrycie właściwego nośnika aktywności

Kluczowe dla dzisiejszego statusu paracetamolu było ustalenie w połowie XX wieku, że to właśnie on — a nie fenacetyna czy acetanilid — jest głównym aktywnym metabolitem odpowiedzialnym za działanie przeciwbólowe i przeciwgorączkowe tej rodziny związków, przy istotnie niższej toksyczności niż związki macierzyste. Ta relacja prekursor–metabolit jest analogiczna do tej, jaką w naszym katalogu opisuje para modafinil/adrafinil — z tą różnicą, że w przypadku paracetamolu to właśnie metabolit, nie prekursor, stał się związkiem rejestrowanym samodzielnie i wprowadzonym do obrotu pod koniec lat pięćdziesiątych XX wieku.

Kalendarium

Chemia: wiązanie amidowe, polimorfizm i co z nich wynika dla laboratorium

Dlaczego wiązanie amidowe decyduje o trwałości

Cząsteczka paracetamolu to pierścień fenolowy podstawiony grupą hydroksylową w pozycji para względem grupy acetamidowej. To właśnie wiązanie amidowe jest miejscem podatnym na hydrolizę: w warunkach silnie kwaśnych lub zasadowych oraz pod wpływem podwyższonej temperatury rozpada się ono do p-aminofenolu i kwasu octowego. Kinetykę tego rozkładu — łącznie z identyfikacją produktów metodą HPLC sprzężoną z jonizacją elektrosprej — opisali Gilpin i Zhou [4], a wpływ czasu i temperatury na obserwowane zmiany barwy roztworu — jako wskaźnik postępującego rozkładu — Mochizuki i Takayama [5]. Dla laboratorium ma to konsekwencję praktyczną: roztwory podstawowe należy przygotowywać świeżo i unikać długotrwałego przechowywania w warunkach podwyższonej temperatury lub skrajnego pH.

Dwie postaci krystaliczne, dwa zachowania

Paracetamol krystalizuje w więcej niż jednej formie polimorficznej — najpospolitsza, jednoskośna (monoklinicza) odmiana jest formą stabilną termodynamicznie w warunkach otoczenia, ale pod wysokim ciśnieniem hydrostatycznym ulega anizotropowemu odkształceniu sieci krystalicznej, co opisali Boldyreva i współpracownicy metodą dyfrakcji rentgenowskiej [2]. Istnienie trudniej dostępnych, mniej stabilnych form krystalicznych — w tym form wcześniej uznawanych za niemożliwe do wyodrębnienia — potwierdzili niedawno Liu, Gabriele i Davey na łamach Journal of the American Chemical Society [3]. Dla praktyki analitycznej oznacza to, że sama identyfikacja związku metodą temperatury topnienia lub prostej dyfrakcji proszkowej nie zawsze rozstrzyga, z którą odmianą polimorficzną ma się do czynienia — a różne odmiany mogą różnić się rozpuszczalnością i szybkością rozpuszczania.

Charakterystyka fizykochemiczna

Dlaczego jedna cząsteczka ma kilka nazw systematycznych

W piśmiennictwie chemicznym i farmakopealnym ta sama substancja o numerze CAS 103-90-2 występuje pod kilkoma nazwami, zależnie od regionu i kontekstu — żadna z nich nie jest nazwą handlową preparatu leczniczego, wszystkie odnoszą się do samej cząsteczki:

• Paracetamol — nazwa międzynarodowa (INN) używana w Europie, Polsce i większości świata poza Ameryką Północną;
• Acetaminofen / acetaminophen — nazwa zwyczajowa dominująca w Stanach Zjednoczonych, Kanadzie i Japonii, skrót od N-acetylo-para-aminofenol;
• APAP — skrót farmakopealny wywodzący się z tej samej pełnej nazwy, powszechny w dokumentacji laboratoryjnej i toksykologicznej;
• 4-acetamidofenol — nazwa opisowa wskazująca pozycję podstawnika;
• p-hydroksyacetanilid — starsza nazwa zwyczajowa, podkreślająca pokrewieństwo strukturalne z acetanilidem;
• N-(4-hydroksyfenylo)acetamid — nazwa systematyczna IUPAC, jedyna jednoznaczna.

Rozbieżność nazewnictwa ma konsekwencję bibliograficzną: znaczna część literatury analitycznej i toksykologicznej indeksowana jest pod hasłem acetaminophen, nie paracetamol — przy kwerendzie w bazach takich jak PubMed warto łączyć oba warianty.

Zastosowanie laboratoryjne odczynnika

• materiał odniesienia (wzorzec pierwszorzędowy) do potwierdzania tożsamości i czystości metodą HPLC-UV;
• wzorzec w metodach RP-HPLC do jednoczesnego oznaczania kilku analgetyków w jednej formulacji — takie podejście, obejmujące paracetamol obok kofeiny i kwasu acetylosalicylowego, opisali Yenda i wsp. [7] oraz Ivanovic i wsp. [8];
• wzorzec w metodach GC-MS z rozcieńczeniem izotopowym przy oznaczaniu w matrycach biologicznych [6] oraz w technikach LC-MS o wysokiej przepustowości opartych na mikroekstrakcji do fazy stacjonarnej [9];
• materiał porównawczy w toksykologii sądowej i analizie zabezpieczonych substancji — paracetamol bywa wykorzystywany jako substancja rozcieńczająca (tzw. cutting agent) w nielegalnych preparatach, co czyni go rutynowym elementem bibliotek referencyjnych GC-MS w laboratoriach sądowych [10];
• substrat w badaniach mechanizmu bioaktywacji przez cytochromy P450 (głównie CYP2E1 i CYP3A4) prowadzących do powstania reaktywnego metabolitu NAPQI — badanych na ludzkich mikrosomach wątrobowych i mikrosomach zwierzęcych in vitro [11];
• związek modelowy w eksperymentalnych modelach hepatotoksyczności na zwierzętach laboratoryjnych, w tym w badaniach mechanizmów ochronnych na poziomie komórkowym [12][14] oraz w oznaczaniu metabolitów (glutation-koniugatu i glukuronidu) technikami LC-MS/MS [13];
• związek modelowy w badaniach chemii amidów fenolowych i ich trwałości hydrolitycznej.

Przechowywanie, obchodzenie się i bezpieczeństwo pracy

Przechowywać w oryginalnym, szczelnie zamkniętym opakowaniu, w miejscu suchym, chłodnym i dobrze wentylowanym, z dala od źródeł ciepła i światła, oddzielnie od żywności i pasz oraz poza zasięgiem dzieci. Ze względu na podatność wiązania amidowego na hydrolizę (patrz sekcja Chemia) unikać długotrwałego kontaktu roztworów ze skrajnym pH i podwyższoną temperaturą. Pracować wyłącznie w warunkach laboratoryjnych, przy zastosowaniu środków ochrony indywidualnej: rękawic nitrylowych, okularów ochronnych i odzieży laboratoryjnej; proszek ważyć w warunkach ograniczających pylenie, najlepiej pod wyciągiem. Unikać wdychania pyłu oraz kontaktu ze skórą i oczami. Postępowanie z odpadami — zgodnie z przepisami obowiązującymi dla odpadów chemicznych w miejscu prowadzenia badań; nie zanieczyszczać środowiska, w tym wód powierzchniowych.

Klasyfikacja GHS. Piktogramy: GHS07, GHS08, GHS09; hasło ostrzegawcze: Uwaga. Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia: H302 (działa szkodliwie po połknięciu), H319 (powoduje poważne podrażnienie oczu), H315, H335, H341, H370, H371, H372, H373, H401, H411. Zwroty wskazujące środki ostrożności: P203, P261, P264, P273. Pełne, wiążące brzmienie zwrotów H i P — wyłącznie w aktualnej karcie charakterystyki (SDS), dostępnej na życzenie odbiorcy prowadzącego działalność badawczą.

Status regulacyjny

Substancja jest substancją czynną powszechnie dostępnych produktów leczniczych, sprzedawanych w Polsce zarówno bez recepty (postacie doustne w niższych dawkach jednostkowych), jak i na receptę (m.in. postacie do podania dożylnego). Obrót preparatami leczniczymi podlega odrębnym przepisom prawa farmaceutycznego i niniejsza oferta go nie dotyczy — niezależnie od tego, jak łatwo dostępny jest odpowiadający jej lek w aptece. Substancja nie figuruje na liście środków zabronionych w sporcie. Oferowany materiał jest odczynnikiem chemicznym i nie posiada dopuszczenia do jakiegokolwiek zastosowania u ludzi ani zwierząt. Kupujący odpowiada za zgodność zamierzonego wykorzystania z prawem obowiązującym w kraju przeznaczenia.

Najczęstsze pytania

Czym różni się paracetamol od acetaminofenu?

Niczym w sensie chemicznym — to ta sama cząsteczka o numerze CAS 103-90-2. Paracetamol to nazwa międzynarodowa (INN) używana w Europie, acetaminofen (acetaminophen) to nazwa dominująca w Stanach Zjednoczonych i Japonii. Różnica jest wyłącznie regionalna, nie strukturalna.

Jaki jest wzór chemiczny i masa molowa paracetamolu?

C₈H₉NO₂; masa molowa 151,16 g·mol⁻¹, masa monoizotopowa 151,0633 Da. Numer CAS 103-90-2, InChIKey RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N.

Czym różni się paracetamol od fenacetyny i acetanilidu?

To trzy różne cząsteczki tej samej historycznej rodziny analgetyków anilinowych. Paracetamol jest głównym aktywnym metabolitem obu wcześniejszych związków — powstał jako produkt ich przemiany w organizmie i okazał się mniej toksyczny niż związki macierzyste, co doprowadziło do wycofania acetanilidu i fenacetyny z lecznictwa [1].

Czy paracetamol jako odczynnik to to samo co lek dostępny w aptece bez recepty?

Nie w sensie prawnym. Lek dostępny bez recepty to zarejestrowany produkt leczniczy: określona postać, dawka jednostkowa, wytwarzanie w reżimie GMP, dokumentacja rejestracyjna. Oferowany tu materiał to odczynnik chemiczny bez takiej dokumentacji i bez dopuszczenia do stosowania u ludzi — powszechna dostępność leku aptecznego nie nadaje tego statusu odczynnikowi.

Czy odczynnik nadaje się do zastosowań innych niż laboratoryjne?

Nie. Materiał jest przeznaczony wyłącznie do badań laboratoryjnych i analitycznych — nie do spożycia przez ludzi ani zwierząt, nie jest lekiem, suplementem diety, żywnością ani kosmetykiem i nie może być stosowany w celach medycznych, diagnostycznych ani konsumpcyjnych.

Jak przechowywać paracetamol jako odczynnik laboratoryjny?

W oryginalnym, szczelnie zamkniętym opakowaniu, w miejscu suchym, chłodnym i dobrze wentylowanym, z dala od źródeł ciepła i światła, oddzielnie od żywności i pasz oraz poza zasięgiem dzieci. Roztwory podstawowe przygotowywać świeżo, ponieważ wiązanie amidowe podlega hydrolizie w skrajnym pH i podwyższonej temperaturze.

W czym rozpuścić paracetamol do przygotowania roztworu podstawowego?

Dobrze rozpuszcza się w etanolu, metanolu, DMSO i DMF; słabo w wodzie i rozpuszczalnikach niepolarnych. Przy XLogP = 0,5 roztwory podstawowe najlepiej przygotowywać w rozpuszczalniku polarnym, nie w czystej wodzie.

Jak potwierdza się czystość paracetamolu jako wzorca analitycznego?

Metodą HPLC-UV wobec materiału odniesienia, zgodnie z certyfikatem analizy dołączonym do partii. Ponieważ związek istnieje w więcej niż jednej formie krystalicznej, sama temperatura topnienia nie zawsze jednoznacznie rozstrzyga o odmianie polimorficznej — przy pracach wymagających tej informacji stosuje się dyfrakcję rentgenowską [2].

Czy do paracetamolu dołączana jest karta charakterystyki?

Kartę charakterystyki (SDS) udostępniamy na życzenie odbiorcy prowadzącego działalność badawczą lub analityczną — zawiera ona pełne, wiążące brzmienie zwrotów H i P.

Czy paracetamol jest legalny w Polsce?

Paracetamol jest substancją czynną produktów leczniczych dostępnych w Polsce bez recepty i na receptę; obrót lekami podlega odrębnym przepisom i niniejsza oferta go nie dotyczy. Substancja nie figuruje na liście środków zabronionych w sporcie. Oferowany materiał jest odczynnikiem chemicznym bez dopuszczenia do zastosowań u ludzi. Kupujący odpowiada za zgodność zamierzonego wykorzystania z prawem kraju przeznaczenia.

Dlaczego paracetamol bywa wykrywany w analizie kryminalistycznej substancji niedozwolonych?

Ze względu na niską cenę, łatwą dostępność i fizykochemiczne podobieństwo zachowania chromatograficznego do niektórych substancji psychoaktywnych bywa stosowany jako wypełniacz/rozcieńczalnik (cutting agent) w nielegalnych preparatach — dlatego laboratoria toksykologii sądowej utrzymują jego widma referencyjne GC-MS i LC-MS/MS w standardowych bibliotekach [10].

Do czego służy wzorzec paracetamolu w laboratorium analitycznym?

Do potwierdzania tożsamości i czystości metodą HPLC-UV, jako wzorzec w metodach RP-HPLC do jednoczesnego oznaczania kilku analgetyków, w GC-MS i LC-MS z rozcieńczeniem izotopowym, w toksykologii sądowej oraz jako substrat w eksperymentalnych modelach mechanizmu toksyczności prowadzonych na zwierzętach laboratoryjnych i in vitro.

Piśmiennictwo

Pozycje pochodzą z bazy PubMed, pobrane i zweryfikowane w dniu 2026-09-06. Dotyczą historii, chemii, analityki oraz mechanizmów toksyczności badanych na modelach zwierzęcych i in vitro. Pozycja [15] to jedyne w tym zestawieniu badanie z udziałem ludzi — dotyczy ono wyłącznie zarejestrowanego produktu leczniczego, nie odczynnika analitycznego. Żadna z pozostałych pozycji nie opisuje zastosowania odczynnika analitycznego u ludzi — przywołano je jako kontekst naukowy i wskazówkę bibliograficzną, nie jako informację o właściwościach oferowanego materiału ani zachętę do jakiegokolwiek użycia.

1. Aronoff DM i wsp. (2002). “Aspirin and Reye’s syndrome: discovery of aspirin and paracetamol.” Drug Saf. PMID 12167070.
2. Boldyreva EV, Shakhtshneider TP, Vasilchenko MA (2000). “Anisotropic crystal structure distortion of the monoclinic polymorph of acetaminophen at high hydrostatic pressures.” Acta Crystallogr B. PMID 10794283. doi:10.1107/s0108768199013634.
3. Liu Y, Gabriele B, Davey RJ (2020). “Concerning Elusive Crystal Forms: The Case of Paracetamol.” J Am Chem Soc. PMID 32216346. doi:10.1021/jacs.0c00321.
4. Gilpin RK, Zhou W (2004). “Studies of the thermal degradation of acetaminophen using a conventional HPLC approach and electrospray ionization-mass spectrometry.” J Chromatogr Sci. PMID 14965410. doi:10.1093/chromsci/42.1.15.
5. Mochizuki K, Takayama K (2016). “Prediction of color changes in acetaminophen solution using the time-temperature superposition principle.” Drug Dev Ind Pharm. PMID 26559666. doi:10.3109/03639045.2015.1107091.
6. Trettin A i wsp. (2011). “Quantification of acetaminophen (paracetamol) in human plasma and urine by stable isotope-dilution GC-MS and GC-MS/MS as pentafluorobenzyl ether derivative.” J Chromatogr B. PMID 21733763. doi:10.1016/j.jchromb.2011.06.012.
7. Yenda P i wsp. (2023). “An effective and stability-indicating method development and optimization … for the simultaneous determination of acetaminophen, caffeine, and aspirin in tablet formulation.” Biomed Chromatogr. PMID 36692333. doi:10.1002/bmc.5585.
8. Ivanovic D i wsp. (2003). “Optimization of the RP-HPLC method for multicomponent analgetic drug determination.” Boll Chim Farm. PMID 14971306.
9. Shiea J i wsp. (2020). “Rapid quantification of acetaminophen in plasma using solid-phase microextraction coupled with thermal desorption electrospray ionization mass spectrometry.” Rapid Commun Mass Spectrom. PMID 31490602. doi:10.1002/rcm.8564.
10. Fiorentin TR i wsp. (2019). “Determination of cutting agents in seized cocaine samples using GC-MS, GC-TMS and LC-MS/MS.” Forensic Sci Int. PMID 30634141. doi:10.1016/j.forsciint.2018.12.016.
11. Laine JE, Auriola S, Pasanen M (2009). “Acetaminophen bioactivation by human cytochrome P450 enzymes and animal microsomes.” Xenobiotica. PMID 19219744. doi:10.1080/00498250802512830.
12. Jaeschke H i wsp. (2021). “Recommendations for the use of the acetaminophen hepatotoxicity model for mechanistic studies and how to avoid common pitfalls.” Acta Pharm Sin B. PMID 35024303. doi:10.1016/j.apsb.2021.09.023.
13. Zhang X i wsp. (2018). “A reliable LC-MS/MS method for the quantification of N-acetyl-p-benzoquinoneimine, acetaminophen glutathione and acetaminophen glucuronide in mouse plasma, liver and kidney.” Biomed Chromatogr. PMID 29978489. doi:10.1002/bmc.4331.
14. Fang Z i wsp. (2023). “Narirutin activates TFEB (transcription factor EB) to protect against Acetaminophen-induced liver injury by targeting PPP3/calcineurin.” Autophagy. PMID 36779633. doi:10.1080/15548627.2023.2179781.
15. Williams CM, Maher CG i wsp. (2014). “Efficacy of paracetamol for acute low-back pain: a double-blind, randomised controlled trial.” Lancet. PMID 25064594. doi:10.1016/S0140-6736(14)60805-9. Badanie z udziałem ludzi, dotyczy wyłącznie zarejestrowanego produktu leczniczego.

Dane identyfikacyjne i deskryptory obliczeniowe za PubChem (CID 1983); dane GHS za PubChem Safety and Hazards.

Powiązane odczynniki w naszym katalogu

• Kofeina — częsty partner analityczny: metody RP-HPLC do jednoczesnego oznaczania paracetamolu, kofeiny i kwasu acetylosalicylowego w jednej formulacji należą do standardowego repertuaru laboratorium kontroli jakości [7]
• Modafinil (CAS 68693-11-8) — kontrast regulacyjny: modafinil dostępny w Polsce wyłącznie na receptę, paracetamol również bez recepty — dwa różne reżimy dopuszczenia dla tej samej kategorii prawnej „substancja czynna produktu leczniczego”

Oświadczenie o przeznaczeniu produktu

Oferowany materiał jest odczynnikiem chemicznym przeznaczonym wyłącznie do celów badawczych, analitycznych i laboratoryjnych. Nie jest przeznaczony do spożycia przez ludzi ani zwierząt. Nie jest produktem leczniczym, suplementem diety, środkiem spożywczym, wyrobem medycznym ani kosmetykiem. Nie może być stosowany w celach medycznych, diagnostycznych, leczniczych, profilaktycznych ani konsumpcyjnych, podawany ludziom lub zwierzętom, nanoszony na skórę, ani dodawany do żywności, napojów i pasz. Sprzedaż wyłącznie odbiorcom prowadzącym działalność badawczą, naukową lub analityczną, dysponującym zapleczem laboratoryjnym i wiedzą pozwalającą na bezpieczne obchodzenie się z odczynnikami chemicznymi. Kupujący ponosi wyłączną odpowiedzialność za zgodne z prawem i bezpieczne wykorzystanie odczynnika oraz za przestrzeganie przepisów obowiązujących w kraju przeznaczenia.