Opis
kwas 2-[karbamimidylo(metylo)amino]octowy (kreatyna), biały proszek krystaliczny, opakowanie 100 g, czystość ≥ 99,9%. Materiał przeznaczony wyłącznie do badań laboratoryjnych i analitycznych in vitro. Produkt nie jest przeznaczony do spożycia przez ludzi ani zwierzęta, nie jest produktem leczniczym, środkiem spożywczym ani kosmetykiem.
Trzy różne byty, których nie wolno mylić
Kreatyna to częsty przykład nazwy chemicznej funkcjonującej w trzech różnych kontekstach. Inaczej niż przy pozostałych pozycjach naszego katalogu środkowy byt to nie zarejestrowany lek, lecz produkt przeznaczony do spożycia przez ludzi — co nie zmienia wniosku końcowego: oferowany tu materiał do żadnego z tych bytów się nie zalicza.
| Byt | Czym jest | Czego dotyczy |
|---|---|---|
| Substancja chemiczna kreatyna, CAS 57-00-1 |
Pojęcie chemiczne — cząsteczka o zdefiniowanej budowie. Status nadaje jej dopiero postać, w jakiej została wytworzona. | chemia, rejestry substancji |
| Produkt do spożycia przez ludzi preparaty spożywcze z kreatyną |
Wyrób wprowadzany do obrotu jako środek spożywczy: określona postać, wytwarzanie zgodne z prawem żywnościowym, nadzór sanitarny. Tego bytu dotyczą badania z udziałem ludzi [12][13][14]. | rynek spożywczy, prawo żywnościowe |
| Odczynnik chemiczny materiał oferowany tutaj |
Materiał do pracy laboratoryjnej i analitycznej. Nie posiada i nie może posiadać dopuszczenia do spożycia — brak postaci przeznaczonej do spożycia, reżimu wytwarzania żywności i dokumentacji produktu spożywczego. | analityka, wzorce odniesienia |
Konsekwencja jest jednoznaczna. Wyniki badań przywołane niżej uzyskano z użyciem preparatu przeznaczonego do spożycia (badania z udziałem uczestników) albo na zwierzętach laboratoryjnych w warunkach eksperymentu. Żadnego z nich nie prowadzono z użyciem odczynnika analitycznego i żaden wynik nie przenosi się na oferowany materiał.
Karta identyfikacyjna odczynnika
| Nazwa systematyczna (IUPAC) | kwas 2-[karbamimidylo(metylo)amino]octowy |
|---|---|
| Nazwa zwyczajowa | kreatyna |
| Numer CAS | 57-00-1 |
| Wzór sumaryczny | C4H9N3O2 |
| Masa molowa | 131,13 g·mol−1 |
| Masa monoizotopowa | 131,0695 Da |
| InChIKey | CVSVTCORWBXHQV-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CN(CC(=O)O)C(=N)N |
| PubChem CID | 586 |
| Postać | krystaliczny proszek, biały, bezwonny |
| Czystość | ≥ 99,9% |
| Przeznaczenie | odczynnik badawczy — nie do spożycia przez ludzi ani zwierzęta |
Rodowód molekuły: jak organizm sam buduje kreatynę
W przeciwieństwie do większości pozycji naszego katalogu kreatyna nie jest cząsteczką zaprojektowaną w laboratorium — jest metabolitem, który organizmy kręgowców syntetyzują same, w dwuetapowym szlaku rozłożonym na dwa narządy. Pierwszy etap zachodzi głównie w nerce (uczestniczy w nim także trzustka [4]): enzym AGAT przenosi grupę amidynową z argininy na glicynę, dając kwas guanidynooctowy (GAA) i ornitynę. Drugi etap zachodzi w wątrobie: enzym GAMT metyluje GAA przy użyciu S-adenozylometioniny, dając kreatynę [3]. Stąd trzy aminokwasy prekursorowe całego szlaku: glicyna, arginina i metionina. Zużycie puli grup metylowych przez ten szlak jest na tyle istotne, że stanowi osobny temat badawczy — metaboliczny koszt biosyntezy kreatyny opisali Brosnan i współpracownicy [2], a całościowy przegląd biosyntezy i transportu — zespół z Lille [5].
Sens tej kosztownej syntezy leży w systemie fosfagenowym: kinaza kreatynowa katalizuje odwracalne przeniesienie grupy fosforanowej między fosfokreatyną i ADP a kreatyną i ATP, co czyni fosfokreatynę buforem energetycznym tkanek o gwałtownie zmiennym zapotrzebowaniu na ATP — głównie mięśni, ale też mózgu. Przegląd tego systemu i jego funkcji plejotropowych opublikowali Wallimann i współpracownicy [6], a metabolizm kreatyny i kreatyniny łącznie opisali Wyss i Kaddurah-Daouk w Physiological Reviews [1].
Kalendarium
| XIX w. | wyodrębnienie kreatyny z tkanki mięśniowej; nazwa od greckiego κρέας (kréas — mięso) |
|---|---|
| 2. poł. XX w. | ustalenie dwuetapowego szlaku biosyntezy (AGAT w nerce, GAMT w wątrobie) i roli systemu fosfokreatynowego |
| 2003 | walidacja metody chromatograficznej do zastosowań farmakokinetycznych [10]; kontrolowane badanie z udziałem ludzi nad funkcjami poznawczymi [13] |
| 2007–2009 | metody GC-MS i LC-MS/MS do diagnostyki zespołów niedoboru [9]; charakterystyka wątrobowego etapu biosyntezy [3] |
| 2008–2013 | przeglądy rozmieszczenia AGAT/GAMT/SLC6A8 w OUN i zespołów niedoboru kreatyny w neurologii dziecięcej [7][8] |
| 2011–2017 | przegląd kosztu metabolicznego biosyntezy [2] i systemu kinazy kreatynowej [6]; stanowisko towarzystwa naukowego ws. preparatów spożywczych [12] |
| 2022 | spektroskopia 31P-MRS do pomiaru fosfokreatyny w mózgu człowieka [11] |
Piśmiennictwo o kreatynie rozkłada się na trzy odrębne ośrodki badawcze: biochemię szlaku biosyntezy (Memorial University of Newfoundland, Kanada [2][3][4]), genetykę metaboliczną zespołów niedoboru (Lozanna, Toronto, Lille [5][7][8]) oraz metody analityczne i obrazowanie (Duke University [9], University of Florida [10], Medical University of Innsbruck [11]).
Chemia: zwitterion bez centrum stereogenicznego
Szkielet kreatyny to N-metylowana glicyna połączona z grupą guanidynową. Grupa karboksylowa i silnie zasadowa grupa guanidynowa sprawiają, że przy pH zbliżonym do fizjologicznego cząsteczka występuje głównie w postaci obojnaczej (zwitterionu) — ten sam mechanizm odpowiada za jej dobrą rozpuszczalność w wodzie.
Dlaczego kreatyna nie wymaga rozdziału enancjomerów
W przeciwieństwie do modafinilu, w którym centrum stereogeniczne leży na atomie siarki sulfotlenku, kreatyna nie zawiera żadnego centrum stereogenicznego — żaden atom węgla nie niesie czterech różnych podstawników, a grupa guanidynowa jest płaska. Kwalifikacja wzorca nie wymaga metody enancjoselektywnej ani kolumny chiralnej.
Cyklizacja do kreatyniny
W roztworach wodnych kreatyna powoli i nieodwracalnie ulega cyklizacji wewnątrzcząsteczkowej do kreatyniny — przyspiesza to podwyższona temperatura i środowisko kwaśne [1]. Roztwory podstawowe warto więc przygotowywać krótko przed użyciem, a oznaczenie ilościowe metodą chromatograficzną powinno rozróżniać oba związki [9][10].
Charakterystyka fizykochemiczna
| Parametr | Wartość | Co z tego wynika |
|---|---|---|
| Współczynnik podziału (XLogP) | ≈ −1,2 | silnie hydrofilowa — dobrze rozpuszczalna w wodzie, słabo w rozpuszczalnikach niepolarnych |
| Polarna powierzchnia topologiczna | 90,4 Å2 | wysoka wartość zgodna z grupami karboksylową i guanidynową; wczesna elucja w RP-HPLC |
| Donory / akceptory wiązania wodorowego | 3 / 3 | silna sieć wiązań wodorowych z wodą |
| Gęstość | 1,33 g/cm3 | typowa dla drobnokrystalicznych ciał stałych tej klasy |
| Temperatura topnienia | 303 °C (z rozkładem) | wysoka temperatura rozkładu typowa dla soli wewnętrznych |
Uwaga. Powyższe dane pochodzą z lokalnego rejestru zweryfikowanego względem PubChem CID 586. Rozszerzonych parametrów eksperymentalnych (rozpuszczalność liczbowa, pKa, temperatura zapłonu) nie potwierdzono w tej sesji wobec błędu przeciążenia serwisu PubChem (kod 503) i celowo pominięto zamiast powielać niepotwierdzone liczby z wcześniejszej wersji opisu.
Dlaczego jedna cząsteczka ma tak wiele nazw
W rejestrach chemicznych i starszym piśmiennictwie kreatyna występuje pod kilkunastoma nazwami. Wszystkie oznaczają ten sam związek o numerze CAS 57-00-1:
- Kreatyna / Creatine — nazwa najczęstsza we współczesnym obiegu;
- Kreatyn, Kreatynum — starsze warianty spolszczone i łacińskie;
- N-amidynosarkozyna — nazwa opisowa wskazująca podstawienie sarkozyny grupą amidynową;
- Metyloglikocyjamina — starsza nazwa zwyczajowa z literatury biochemicznej;
- Kwas α-metyloguanidynooctowy — nazwa opisowa równoważna nazwie systematycznej;
- Krebiozon — nazwa historyczna z połowy XX wieku, dziś obecna wyłącznie jako wpis synonimiczny w rejestrach, nie odrębny związek;
- kwas 2-[karbamimidylo(metylo)amino]octowy — nazwa systematyczna IUPAC, jedyna jednoznaczna.
Starsze prace biochemiczne, zwłaszcza sprzed lat siedemdziesiątych, bywają indeksowane pod nazwami zwyczajowymi innymi niż dzisiejsze — przy kwerendzie retrospektywnej warto uwzględnić warianty historyczne.
Zastosowanie laboratoryjne odczynnika
- materiał odniesienia do potwierdzania tożsamości i czystości metodą HPLC — zwalidowaną metodę do zastosowań farmakokinetycznych opisali Persky i współpracownicy [10];
- wzorzec w metodach GC-MS i LC-MS/MS do rozróżniającego oznaczania kreatyny, kreatyniny i kwasu guanidynooctowego, w tym w diagnostyce zaburzeń biosyntezy [9];
- materiał porównawczy w badaniach 31P-MRS, gdzie sygnał fosfokreatyny służy jako marker metabolizmu energetycznego tkanki [11];
- związek modelowy w badaniach szlaku biosyntezy in vivo i ex vivo (wątroba, nerka, trzustka) [3][4];
- materiał porównawczy w biochemii systemu kinazy kreatynowej i fosfagenów [6].
Przechowywanie, obchodzenie się i bezpieczeństwo pracy
Przechowywać w oryginalnym, szczelnie zamkniętym opakowaniu, w miejscu suchym i chłodnym, chronionym przed światłem, oddzielnie od żywności i pasz oraz poza zasięgiem dzieci. Pracować wyłącznie w warunkach laboratoryjnych, przy zastosowaniu środków ochrony indywidualnej: rękawic, okularów ochronnych i odzieży laboratoryjnej; proszek ważyć w warunkach ograniczających pylenie. Unikać wdychania pyłu oraz kontaktu ze skórą i oczami. Postępowanie z odpadami — zgodnie z przepisami dla odpadów chemicznych w miejscu prowadzenia badań. Wg klasyfikacji PubChem materiał oznaczony jest piktogramem GHS07, hasłem Warning i zwrotem P261 (unikać wdychania pyłu).
Status regulacyjny
Kreatyna nie jest substancją, której obrót w formie odczynnika chemicznego podlega odrębnej reglamentacji. Jej najbardziej rozpowszechnioną komercyjną postacią są preparaty przeznaczone do spożycia przez ludzi, wprowadzane do obrotu jako środki spożywcze i podlegające prawu żywnościowemu oraz nadzorowi sanitarnemu — ten reżim nie dotyczy oferowanego tu odczynnika. Oferowany materiał nie posiada dopuszczenia do jakiegokolwiek zastosowania u ludzi ani zwierząt. Kupujący odpowiada za zgodność zamierzonego wykorzystania z prawem kraju przeznaczenia.
Najczęstsze pytania
Czym różni się ten odczynnik od preparatów kreatyny sprzedawanych do spożycia?
Formą, przeznaczeniem i reżimem wytwarzania. Preparaty do spożycia są środkami spożywczymi wytwarzanymi zgodnie z prawem żywnościowym i podlegają nadzorowi sanitarnemu. Oferowany tu materiał jest odczynnikiem chemicznym do zastosowań laboratoryjnych — nie jest przeznaczony do spożycia przez ludzi ani zwierzęta i nie posiada dokumentacji produktu spożywczego.
Jaki jest wzór chemiczny i masa molowa kreatyny?
C4H9N3O2; masa molowa 131,13 g·mol−1, masa monoizotopowa 131,0695 Da. Numer CAS 57-00-1, InChIKey CVSVTCORWBXHQV-UHFFFAOYSA-N.
Dlaczego kreatyna nie wymaga rozdziału na enancjomery?
Ponieważ nie zawiera centrum stereogenicznego — żaden atom węgla nie niesie czterech różnych podstawników. To odróżnia ją np. od modafinilu, gdzie centrum stereogeniczne leży na atomie siarki sulfotlenku.
Czym jest kreatynina i jak powstaje z kreatyny?
Kreatynina powstaje w wyniku powolnej, nieodwracalnej cyklizacji wewnątrzcząsteczkowej kreatyny, przyspieszanej przez podwyższoną temperaturę i środowisko kwaśne [1].
Czy odczynnik nadaje się do zastosowań innych niż laboratoryjne?
Nie. Materiał jest przeznaczony wyłącznie do badań laboratoryjnych i analitycznych. Nie jest przeznaczony do spożycia przez ludzi ani zwierzęta, nie jest lekiem, środkiem spożywczym ani kosmetykiem.
Jak przechowywać kreatynę jako odczynnik laboratoryjny?
W oryginalnym, szczelnie zamkniętym opakowaniu, w miejscu suchym i chłodnym, chronionym przed światłem, oddzielnie od żywności i pasz oraz poza zasięgiem dzieci. Roztwory wodne przygotowywać krótko przed użyciem ze względu na powolną cyklizację do kreatyniny.
W czym rozpuszcza się kreatyna?
Przy ujemnym współczynniku podziału (XLogP ≈ −1,2) kreatyna jest cząsteczką silnie hydrofilową — dobrze rozpuszczalną w wodzie, znacznie słabiej w rozpuszczalnikach niepolarnych.
Jak potwierdza się tożsamość i czystość kreatyny w laboratorium?
Metodą chromatograficzną (HPLC lub LC-MS/MS) wobec materiału odniesienia, z rozróżnieniem od kreatyniny i kwasu guanidynooctowego [9][10].
Czy do kreatyny dołączana jest karta charakterystyki?
Kartę charakterystyki udostępniamy na życzenie odbiorcy prowadzącego działalność badawczą lub analityczną.
Skąd biorą się liczne nazwy kreatyny, np. N-amidynosarkozyna czy metyloglikocyjamina?
To starsze nazwy zwyczajowe z literatury biochemicznej sprzed ujednolicenia nazewnictwa IUPAC, wciąż obecne w rejestrach chemicznych jako synonimy związku o numerze CAS 57-00-1.
Do czego służy wzorzec kreatyny w badaniach nad zaburzeniami jej biosyntezy?
Jako materiał odniesienia w metodach GC-MS i LC-MS/MS wykrywających zespoły niedoboru kreatyny (niedobór AGAT, GAMT lub transportera SLC6A8) na podstawie stężenia kreatyny i kwasu guanidynooctowego w płynach ustrojowych [7][9].
Czy kreatyna jako substancja jest w Polsce nielegalna lub kontrolowana?
Nie. Substancja nie jest przedmiotem odrębnej reglamentacji. Jej najpopularniejsza forma komercyjna to środki spożywcze podlegające prawu żywnościowemu — reżim ten nie dotyczy oferowanego tu odczynnika, który nie posiada dopuszczenia do zastosowań u ludzi ani zwierząt.
Piśmiennictwo
Pozycje pochodzą z bazy PubMed. Pozycje [1]–[11] dotyczą biochemii, metod analitycznych i genetyki metabolicznej — badań przedklinicznych, ex vivo lub metodycznych, w tym walidacji metod analitycznych na próbkach biologicznych. Pozycje [12], [13] i [14] to prace, w których badania z udziałem ludzi prowadzono z użyciem preparatów przeznaczonych do spożycia, nie odczynnika chemicznego. Całość to kontekst naukowy i wskazówka bibliograficzna, nie informacja o właściwościach oferowanego materiału. Wykaz kompletny w zakresie zapytań wykonanych w tej sesji na dzień 2026-09-08.
- Wyss M, Kaddurah-Daouk R (2000). „Creatine and creatinine metabolism.” Physiol Rev. PMID 10893433. doi:10.1152/physrev.2000.80.3.1107.
- Brosnan JT, da Silva RP, Brosnan ME (2011). „The metabolic burden of creatine synthesis.” Amino Acids. PMID 21387089. doi:10.1007/s00726-011-0853-y.
- da Silva RP, Nissim I, Brosnan ME, Brosnan JT (2009). „Creatine synthesis: hepatic metabolism of guanidinoacetate and creatine in the rat in vitro and in vivo.” Am J Physiol Endocrinol Metab. PMID 19017728. doi:10.1152/ajpendo.90547.2008.
- da Silva RP, Clow K, Brosnan JT, Brosnan ME (2014). „Synthesis of guanidinoacetate and creatine from amino acids by rat pancreas.” Br J Nutr. PMID 24103317. doi:10.1017/S0007114513003012.
- Joncquel-Chevalier Curt M, Voicu PM, Fontaine M i wsp. (2015). „Creatine biosynthesis and transport in health and disease.” Biochimie. PMID 26542286. doi:10.1016/j.biochi.2015.10.022.
- Wallimann T, Tokarska-Schlattner M, Schlattner U (2011). „The creatine kinase system and pleiotropic effects of creatine.” Amino Acids. PMID 21448658. doi:10.1007/s00726-011-0877-3.
- Braissant O, Henry H (2008). „AGAT, GAMT and SLC6A8 distribution in the central nervous system, in relation to creatine deficiency syndromes: a review.” J Inherit Metab Dis. PMID 18392746. doi:10.1007/s10545-008-0826-9.
- Schulze A (2013). „Creatine deficiency syndromes.” Handb Clin Neurol. PMID 23622406. doi:10.1016/B978-0-444-59565-2.00053-8.
- Young S, Struys E, Wood T (2007). „Quantification of creatine and guanidinoacetate using GC-MS and LC-MS/MS for the detection of cerebral creatine deficiency syndromes.” Curr Protoc Hum Genet. PMID 18428409. doi:10.1002/0471142905.hg1703s54.
- Persky AM, Hochhaus G, Brazeau GA i wsp. (2003). „Validation of a simple liquid chromatography assay for creatine suitable for pharmacokinetic applications, determination of plasma protein binding and verification of percent labeled claim of various creatine products.” J Chromatogr B. PMID 12888208. doi:10.1016/s1570-0232(03)00452-5.
- Rietzler A i wsp. (2022). „Energy metabolism measured by 31P magnetic resonance spectroscopy in the healthy human brain.” J Neuroradiol. PMID 34871672. doi:10.1016/j.neurad.2021.11.006.
- Kreider RB, Kalman DS, Antonio J i wsp. (2017). „International Society of Sports Nutrition position stand: safety and efficacy of creatine supplementation in exercise, sport, and medicine.” J Int Soc Sports Nutr. PMID 28615996. doi:10.1186/s12970-017-0173-z.
- Rae C, Digney AL, McEwan SR i wsp. (2003). „Oral creatine monohydrate supplementation improves brain performance: a double-blind, placebo-controlled, cross-over trial.” Proc Biol Sci. PMID 14561278. doi:10.1098/rspb.2003.2492.
- Gualano B, Roschel H, Lancha AH Jr i wsp. (2012). „In sickness and in health: the widespread application of creatine supplementation.” Amino Acids. PMID 22101980. doi:10.1007/s00726-011-1132-7.
Dane identyfikacyjne i deskryptory obliczeniowe za PubChem (CID 586).
Powiązane odczynniki w naszym katalogu
- Tauryna — inny mały metabolit azotowy istotny dla fizjologii mięśni, często oznaczany równolegle z kreatyną w panelach LC-MS/MS płynów biologicznych
- Acetylo-L-karnityna — kontrast metaboliczny: karnityna transportuje kwasy tłuszczowe do mitochondriów, kreatyna buforuje ATP przez system fosfokreatynowy — dwa różne mechanizmy energetyczne komórki
- Modafinil (CAS 68693-11-8) — kontrast strukturalny: cząsteczka z centrum stereogenicznym na atomie siarki, w odróżnieniu od achiralnej kreatyny
Oświadczenie o przeznaczeniu produktu
Oferowany materiał jest odczynnikiem chemicznym przeznaczonym wyłącznie do celów badawczych, analitycznych i laboratoryjnych. Nie jest przeznaczony do spożycia przez ludzi ani zwierzęta. Nie jest produktem leczniczym, środkiem spożywczym, wyrobem medycznym ani kosmetykiem. Nie może być stosowany w celach medycznych, diagnostycznych, leczniczych, profilaktycznych ani konsumpcyjnych, podawany ludziom lub zwierzętom, nanoszony na skórę, ani dodawany do żywności, napojów i pasz. Sprzedaż wyłącznie odbiorcom prowadzącym działalność badawczą, naukową lub analityczną, dysponującym zapleczem laboratoryjnym i wiedzą pozwalającą na bezpieczne obchodzenie się z odczynnikami chemicznymi. Kupujący ponosi wyłączną odpowiedzialność za zgodne z prawem i bezpieczne wykorzystanie odczynnika oraz za przestrzeganie przepisów obowiązujących w kraju przeznaczenia.




