L-DOPA / Lewodopa (CAS 59-92-7) — odczynnik chemiczny 1000 mg, czystość ≥ 99%

Description

kwas (2S)-2-amino-3-(3,4-dihydroksyfenylo)propanowy, proszek krystaliczny, opakowanie 1000 mg. Materiał przeznaczony wyłącznie do badań laboratoryjnych i analitycznych in vitro. Produkt nie jest przeznaczony do spożycia przez ludzi ani zwierzęta, nie jest produktem leczniczym, suplementem diety, środkiem spożywczym ani kosmetykiem.

Trzy różne byty, których nie wolno mylić

Przy tej cząsteczce rozdzielenie warstw jest szczególnie istotne, ponieważ ta sama nazwa chemiczna kryje się jednocześnie za jednym z najdłużej stosowanych leków w neurologii i za odczynnikiem sprzedawanym na tej stronie. Trzy konteksty, trzy zupełnie różne statusy prawne:

Konsekwencja jest jednoznaczna. Wyniki badań przywołane w dalszej części tej strony uzyskano albo z użyciem zarejestrowanego produktu leczniczego (badania kliniczne z udziałem ludzi, historia leczenia choroby Parkinsona), albo z użyciem substancji w warunkach laboratoryjnych — w badaniach roślin, enzymów lub metod analitycznych, bez podawania jej ludziom ani zwierzętom. Żadnego z tych badań nie prowadzono z użyciem odczynnika analitycznego oferowanego na tej stronie i żaden z tych wyników nie przenosi się na oferowany materiał. Odczynnik nie jest formą, w jakiej substancja była kiedykolwiek podawana ludziom, i nie może być w taki sposób użyty.

Karta identyfikacyjna odczynnika

Rodowód molekuły: od strączkowych do przełomu w neurologii

L-DOPA nie jest cząsteczką zaprojektowaną w laboratorium — to naturalny, niebiałkowy aminokwas, wcześniej wyizolowany z roślin niż zsyntetyzowany. Występuje w młodych pędach bobu (Vicia faba) oraz w nasionach kilku roślin strączkowych z rodzaju Mucuna, w tym w Mucuna pruriens (aksamitnik świerzbiący, ang. velvet bean) — to właśnie te nasiona pozostają dziś głównym roślinnym źródłem cząsteczki wykorzystywanym w badaniach nad jej biosyntezą i metodami oznaczania [6][7].

Od izolacji do terapii doustnej

Historia farmakologiczna cząsteczki jest dobrze udokumentowana w piśmiennictwie przeglądowym [1][2][3]. Kluczowy okazał się związek między cząsteczką roślinną a chorobą neurodegeneracyjną: w połowie XX wieku sformułowano hipotezę o roli dopaminy w ośrodkowym układzie nerwowym, a następnie wykazano jej niedobór w prążkowiu mózgów osób zmarłych z chorobą Parkinsona. Ponieważ sama dopamina nie przenika bariery krew–mózg, uwagę skierowano na jej bezpośredni prekursor metaboliczny, zdolny tę barierę pokonać. Pierwsze próby podania L-DOPA pacjentom prowadzono dożylnie, a przełom przyniosło dopiero opracowanie schematu doustnego, który wykazał trwałą poprawę objawów ruchowych choroby Parkinsona [2][3]. Od tego momentu lewodopa jest punktem odniesienia dla farmakoterapii choroby Parkinsona — zawsze w postaci zarejestrowanego produktu leczniczego, nigdy w postaci odczynnika analitycznego.

Prekursor dopaminy — dlaczego akurat ta cząsteczka

L-DOPA jest bezpośrednim prekursorem metabolicznym dopaminy: przemiana zachodzi pod wpływem enzymu dekarboksylazy aromatycznych L-aminokwasów (AADC, nazywanej też dekarboksylazą DOPA), który odszczepia grupę karboksylową cząsteczki. To ta sama klasa enzymów, która z 5-hydroksytryptofanu wytwarza serotoninę — dlatego oferowany osobno 5-HTP bywa przywoływany jako cząsteczka analogiczna pod względem szlaku enzymatycznego, mimo odmiennego układu podstawników na pierścieniu aromatycznym. Wcześniejszym ogniwem tego samego szlaku biosyntezy jest z kolei L-tyrozyna, z której L-DOPA powstaje pod wpływem hydroksylazy tyrozynowej poprzez dodanie drugiej grupy hydroksylowej do pierścienia.

Kalendarium

Kierunki współczesnych badań

Piśmiennictwo dotyczące L-DOPA nie jest skupione wokół jednego ośrodka — aktywność rozkłada się dziś na trzy niezależne kierunki: biochemię roślin strączkowych (dlaczego Mucuna pruriens i bób kumulują L-DOPA w nasionach [7][9]), chemię analityczną (L-DOPA jako klasyczny analit metod z detekcją elektrochemiczną [10][13]) oraz rozpoznawanie chiralne — czujniki odróżniające L-DOPA od D-DOPA bez rozdziału chromatograficznego [11][12], nawiązujące do enzymatycznych podstaw tego rozróżnienia [5].

Chemia: aminokwas katecholowy i centrum stereogeniczne na węglu α

Dlaczego forma L, a nie D, ma znaczenie biochemiczne

Cząsteczka ma jedno centrum stereogeniczne — węgiel α aminokwasu, do którego przyłączone są cztery różne podstawniki: grupa aminowa, grupa karboksylowa, atom wodoru i podstawnik katecholowy. Oznaczenie (2S) w nazwie IUPAC odpowiada oznaczeniu L- w tradycyjnej nomenklaturze aminokwasów, zgodnie z regułą obowiązującą dla większości naturalnych aminokwasów białkowych i niebiałkowych. Enancjomer D-DOPA istnieje i jest dostępny jako odrębny wzorzec, ale nie jest formą wykorzystywaną przez enzymy szlaku katecholaminowego.

To rozróżnienie nie jest czysto teoretyczne. Praca Wu i współpracowników wykazała, że D-DOPA nie jest po prostu metabolicznie obojętna — zostaje jednokierunkowo przekształcona w L-DOPA na drodze enzymatycznej, najpierw przez oksydazę D-aminokwasów, a następnie transaminazę dopa [5]. Dla laboratorium pracującego z obydwoma wzorcami oznacza to, że sama obecność sygnału L-DOPA w próbce biologicznej nie rozstrzyga, która forma została pierwotnie podana — potrzebna jest metoda rozdzielająca enancjomery [11][12].

Grupa katecholowa: elektroaktywność i podatność na utlenianie

Drugim wyróżnikiem strukturalnym jest pierścień katecholowy (orto-dihydroksybenzenowy). Dwie sąsiadujące grupy hydroksylowe na pierścieniu aromatycznym łatwo utleniają się do formy orto-chinonowej — ta podatność na utlenianie sprawia, że L-DOPA jest wyjątkowo dobrym analitem dla detekcji elektrochemicznej (niski potencjał utleniania, silny i selektywny sygnał na tle matrycy biologicznej) i tłumaczy liczbę współczesnych prac nad elektrodami i biosensorami dedykowanymi tej cząsteczce [13][14]. Ta sama reaktywność ma konsekwencję praktyczną przy przechowywaniu materiału — patrz sekcja niżej.

Charakterystyka fizykochemiczna

Nazewnictwo i synonimy: dlaczego „DOPA” to skrót

Nazwa DOPA wywodzi się z pierwszych liter niemieckiego określenia dihydroksyfenyloalaniny — skrót przyjął się szybciej niż pełna nazwa systematyczna i funkcjonuje dziś jako nazwa zwyczajowa w większości języków, w tym w polskim. Prefiks L- odróżnia naturalny enancjomer od jego lustrzanego odbicia, D-DOPA.

W obiegu chemicznym i bibliograficznym funkcjonuje kilka równoważnych zapisów tej samej cząsteczki o numerze CAS 59-92-7:

• L-DOPA / Levodopa / Lewodopa — nazwy najczęstsze w polskim i międzynarodowym obiegu;
• L-3,4-dihydroksyfenyloalanina — rozwinięcie skrótu DOPA;
• (-)-3,4-Dihydroxyphenylalanine — starszy zapis wykorzystujący oznaczenie skręcalności optycznej (-) zamiast prefiksu L-, spotykany we wcześniejszym piśmiennictwie chemicznym sprzed upowszechnienia się nomenklatury R/S;
• 3-Hydroxy-L-tyrosine / L-Tyrosine, 3-hydroxy- — nazwy podkreślające pokrewieństwo z L-tyrozyną, z której cząsteczka powstaje biosyntetycznie;
• Alanine, 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-, L- — starszy zapis w konwencji Chemical Abstracts;
• kwas (2S)-2-amino-3-(3,4-dihydroksyfenylo)propanowy — nazwa systematyczna IUPAC, jedyna jednoznaczna.

Historyczne nazwy handlowe preparatów farmaceutycznych zawierających tę substancję czynną wymieniono wyłącznie w tabeli rozdzielającej byty na początku strony — nie są to synonimy oferowanego odczynnika i nie powinny być tak traktowane przy zamawianiu materiału laboratoryjnego.

Zastosowanie laboratoryjne odczynnika

• materiał odniesienia do potwierdzania tożsamości i czystości metodą HPLC-UV oraz HPLC z detekcją elektrochemiczną (HPLC-ED), naturalnie dopasowaną do elektroaktywnej grupy katecholowej;
• wzorzec w metodach oznaczania L-DOPA obok pokrewnych katecholoamin i metabolitów w matrycach biologicznych [10];
• materiał do metod chiralnych rozróżniających L-DOPA od D-DOPA — nanozymy i architektury fotoelektrochemiczne [11][12];
• materiał porównawczy przy ilościowym oznaczaniu zawartości L-DOPA w materiale roślinnym (nasiona Mucuna pruriens, bób) metodami HPTLC i NMR [6][8];
• związek kalibracyjny przy rozwoju elektrod i biosensorów do ciągłego monitorowania stężenia L-DOPA [13][14];
• związek modelowy w badaniach chemii aminokwasów katecholowych i ich podatności na utlenianie.

Przechowywanie, obchodzenie się i bezpieczeństwo pracy

Przechowywać w oryginalnym, szczelnie zamkniętym opakowaniu, w miejscu suchym i chłodnym, chronionym przed światłem, oddzielnie od żywności i pasz oraz poza zasięgiem dzieci. Ze względu na podatność grupy katecholowej na utlenianie, unikać długotrwałej ekspozycji na powietrze i światło po otwarciu opakowania. Pracować wyłącznie w warunkach laboratoryjnych, przy zastosowaniu środków ochrony indywidualnej: rękawic, okularów ochronnych i odzieży laboratoryjnej; proszek ważyć w warunkach ograniczających pylenie. Unikać wdychania pyłu oraz kontaktu ze skórą i oczami. Postępowanie z odpadami — zgodnie z przepisami obowiązującymi dla odpadów chemicznych w miejscu prowadzenia badań.

Klasyfikacja zagrożeń (dane PubChem). Piktogramy GHS07, GHS08, GHS09; zwrot wskazujący rodzaj zagrożenia H302 (działa szkodliwie po połknięciu); hasło ostrzegawcze: Niebezpieczeństwo (Danger); zwrot ostrożności P203 wg klasyfikacji źródłowej. Przed rozpoczęciem pracy zapoznać się z aktualną Kartą Charakterystyki.

Status regulacyjny

Substancja jest substancją czynną produktów leczniczych stosowanych od dekad w chorobie Parkinsona, wydawanych w Polsce z przepisu lekarza — zwykle w postaci preparatów złożonych z inhibitorem obwodowej dekarboksylazy aromatycznych aminokwasów (karbidopa lub benserazyd). Obrót preparatami leczniczymi podlega odrębnym przepisom prawa farmaceutycznego i niniejsza oferta go nie dotyczy. Oferowany materiał jest odczynnikiem chemicznym i nie posiada dopuszczenia do jakiegokolwiek zastosowania u ludzi ani zwierząt. Kupujący odpowiada za zgodność zamierzonego wykorzystania z prawem obowiązującym w kraju przeznaczenia.

Najczęstsze pytania

Czym różni się L-DOPA od D-DOPA?

To para enancjomerów różniących się konfiguracją na węglu α. Formę naturalną, wykorzystywaną przez enzymy szlaku katecholaminowego, oznacza się jako L- (konfiguracja 2S). D-DOPA jest metabolicznie przekształcana jednokierunkowo w L-DOPA na drodze enzymatycznej, a nie po prostu obojętna.

Jaki jest wzór chemiczny i masa molowa L-DOPA?

C₉H₁₁NO₄; masa molowa 197,19 g·mol⁻¹, masa monoizotopowa 197,0688 Da. Numer CAS 59-92-7, InChIKey WTDRDQBEARUVNC-LURJTMIESA-N.

Czy Levodopa i L-DOPA to ta sama substancja?

Tak, to dwie nazwy zwyczajowe tej samej cząsteczki o numerze CAS 59-92-7. Levodopa to nazwa międzynarodowa (INN), L-DOPA to skrót nazwy chemicznej — obie funkcjonują zamiennie w piśmiennictwie.

Skąd pochodzi nazwa „DOPA”?

To skrót od dihydroksyfenyloalaniny. Prefiks L- wskazuje konfigurację przestrzenną naturalnego enancjomeru, w odróżnieniu od lustrzanej formy D-DOPA.

Skąd naturalnie pochodzi L-DOPA?

Jest naturalnym aminokwasem niebiałkowym występującym w kilku roślinach strączkowych — przede wszystkim w nasionach Mucuna pruriens oraz w młodych pędach bobu (Vicia faba). To właśnie ten materiał roślinny jest przedmiotem badań nad biosyntezą i zawartością L-DOPA [7][9].

Dlaczego L-DOPA jest wygodnym analitem w detekcji elektrochemicznej?

Ze względu na grupę katecholową, która utlenia się przy stosunkowo niskim potencjale, dając silny, selektywny sygnał elektrochemiczny. Ta sama własność stoi za dużą liczbą prac nad elektrodami i biosensorami dedykowanymi tej cząsteczce.

Czy odczynnik nadaje się do zastosowań innych niż laboratoryjne?

Nie. Materiał jest przeznaczony wyłącznie do badań laboratoryjnych i analitycznych. Nie jest przeznaczony do spożycia przez ludzi ani zwierzęta, nie jest lekiem, suplementem diety, żywnością ani kosmetykiem i nie może być stosowany w celach medycznych, diagnostycznych ani konsumpcyjnych.

Jak przechowywać L-DOPA jako odczynnik laboratoryjny?

W oryginalnym, szczelnie zamkniętym opakowaniu, w miejscu suchym i chłodnym, chronionym przed światłem, oddzielnie od żywności i pasz oraz poza zasięgiem dzieci. Ze względu na podatność grupy katecholowej na utlenianie należy dodatkowo ograniczyć czas ekspozycji na powietrze po otwarciu opakowania.

W czym rozpuścić L-DOPA do przygotowania roztworu podstawowego?

Dobrze rozpuszcza się w wodzie i rozcieńczonych kwasach, słabo w niepolarnych rozpuszczalnikach organicznych — odwrotnie niż większość naszego katalogu. Przy XLogP ≈ −2,7 roztwory podstawowe przygotowuje się w fazie wodnej, najlepiej lekko zakwaszonej.

Jak potwierdza się czystość L-DOPA?

Metodą HPLC-UV lub HPLC z detekcją elektrochemiczną wobec materiału odniesienia. Do rozróżnienia formy L i D wymagana jest metoda chiralna — samo oznaczenie sumaryczne tego nie rozstrzyga.

Czy do L-DOPA dołączana jest karta charakterystyki?

Kartę charakterystyki udostępniamy na życzenie odbiorcy prowadzącego działalność badawczą lub analityczną.

Czy L-DOPA jest legalna w Polsce?

L-DOPA jest substancją czynną produktów leczniczych wydawanych w Polsce z przepisu lekarza; obrót lekami podlega odrębnym przepisom i niniejsza oferta go nie dotyczy. Oferowany materiał jest odczynnikiem chemicznym bez dopuszczenia do zastosowań u ludzi. Kupujący odpowiada za zgodność zamierzonego wykorzystania z prawem kraju przeznaczenia.

Do czego służy wzorzec L-DOPA w laboratorium analitycznym?

Do potwierdzania tożsamości i czystości metodą HPLC-UV/HPLC-ED, jako wzorzec przy oznaczaniu zawartości w materiale roślinnym, materiał do metod chiralnych rozróżniających L-DOPA od D-DOPA oraz związek kalibracyjny przy rozwoju biosensorów elektrochemicznych.

Piśmiennictwo

Pozycje pochodzą z bazy PubMed i dotyczą historii badań, chemii, biochemii roślin oraz analityki tej cząsteczki — jest to kompletny wykaz źródeł wykorzystanych przy tworzeniu tej strony na dzień 2026-09-06. Pozycje [1]–[4] to prace przeglądowe o historii lewodopy jako produktu leczniczego; [5] to badanie enzymatyczne dotyczące przemiany D-DOPA w L-DOPA; [6]–[9] to prace z biochemii i analityki roślin (Mucuna pruriens, Vicia faba); [10]–[14] to prace metodyczne z chemii analitycznej i bioanalityki. Żadna z nich nie opisuje zastosowania odczynnika analitycznego oferowanego na tej stronie — przywołano je jako kontekst naukowy i wskazówkę bibliograficzną, nie jako informację o właściwościach oferowanego materiału ani zachętę do jakiegokolwiek użycia.

1. Hornykiewicz O (2010). „A brief history of levodopa.” J Neurol. PMID 21080185. doi:10.1007/s00415-010-5741-y.
2. Fahn S (2008). „The history of dopamine and levodopa in the treatment of Parkinson’s disease.” Mov Disord. PMID 18781671. doi:10.1002/mds.22028.
3. Lees AJ, Tolosa E, Olanow CW (2015). „Four pioneers of L-dopa treatment: Arvid Carlsson, Oleh Hornykiewicz, George Cotzias, and Melvin Yahr.” Mov Disord. PMID 25488030. doi:10.1002/mds.26120.
4. Whitfield AC, Moore BT, Daniels RN (2014). „Classics in chemical neuroscience: levodopa.” ACS Chem Neurosci. PMID 25270271. doi:10.1021/cn5001759.
5. Wu M, Zhou XJ, Konno R, Wang YX (2006). „D-dopa is unidirectionally converted to L-dopa by D-amino acid oxidase, followed by dopa transaminase.” Clin Exp Pharmacol Physiol. PMID 17042912. doi:10.1111/j.1440-1681.2006.04484.x.
6. Raina AP, Khatri R (2011). „Quantitative Determination of L-DOPA in Seeds of Mucuna Pruriens Germplasm by High Performance Thin Layer Chromatography.” Indian J Pharm Sci. PMID 22707835. doi:10.4103/0250-474X.95651.
7. Singh SK, Dhawan SS, Lal RK i wsp. (2018). „Biochemical characterization and spatio-temporal analysis of the putative L-DOPA pathway in Mucuna pruriens.” Planta. PMID 30105476. doi:10.1007/s00425-018-2978-7.
8. Fernandez-Pastor I, Luque-Muñoz A, Rivas F i wsp. (2019). „Quantitative NMR analysis of L-Dopa in seeds from two varieties of Mucuna pruriens.” Phytochem Anal. PMID 30216583. doi:10.1002/pca.2793.
9. Jena S, Sanyal R, Jawed DM i wsp. (2024). „Spatio-temporal expression of polyphenol oxidase unveils the dynamics of L-DOPA accumulation in faba bean (Vicia faba L.).” Physiol Mol Biol Plants. PMID 38846459. doi:10.1007/s12298-024-01449-2.
10. Bugamelli F, Marcheselli C, Barba E, Raggi MA (2011). „Determination of L-dopa, carbidopa, 3-O-methyldopa and entacapone in human plasma by HPLC-ED.” J Pharm Biomed Anal. PMID 21035976. doi:10.1016/j.jpba.2010.09.042.
11. Yuan Y, Luo D, Shi L i wsp. (2026). „Chiral D/L-His@Cu NPs with peroxidase-like activity for colorimetric detection of D/L-DOPA.” Anal Methods. PMID 42418172. doi:10.1039/d6ay00528d.
12. Zhang W, Wang H, Du C i wsp. (2026). „A Triple-Functional CuO@PANI@l-His Architecture for Nanozyme-Enhanced Photoelectrochemical Chiral Sensing of DOPA Enantiomers.” Anal Chem. PMID 41720588. doi:10.1021/acs.analchem.5c08070.
13. Probst D, Batchu K, Younce JR, Sode K (2024). „Levodopa: From Biological Significance to Continuous Monitoring.” ACS Sens. PMID 39047295. doi:10.1021/acssensors.4c00602.
14. Goud KY, Moonla C, Mishra RK i wsp. (2019). „Wearable Electrochemical Microneedle Sensor for Continuous Monitoring of Levodopa: Toward Parkinson Management.” ACS Sens. PMID 31403773. doi:10.1021/acssensors.9b01127.

Dane identyfikacyjne i deskryptory obliczeniowe za PubChem (CID 6047) oraz rejestrem ChEMBL.

Powiązane odczynniki w naszym katalogu

• L-Tyrozyna — bezpośredni prekursor biosyntetyczny L-DOPA; przemiana zachodzi pod wpływem hydroksylazy tyrozynowej
• 5-HTP — substrat tej samej klasy enzymów dekarboksylujących (AADC), tyle że w szlaku serotoninowym, nie katecholaminowym
• L-Fenyloalanina — wcześniejsze ogniwo tego samego szlaku biosyntezy, o jedną grupę hydroksylową uboższe od L-tyrozyny

Oświadczenie o przeznaczeniu produktu

Oferowany materiał jest odczynnikiem chemicznym przeznaczonym wyłącznie do celów badawczych, analitycznych i laboratoryjnych. Nie jest przeznaczony do spożycia przez ludzi ani zwierzęta. Nie jest produktem leczniczym, suplementem diety, środkiem spożywczym, wyrobem medycznym ani kosmetykiem. Nie może być stosowany w celach medycznych, diagnostycznych, leczniczych, profilaktycznych ani konsumpcyjnych, podawany ludziom lub zwierzętom, nanoszony na skórę, ani dodawany do żywności, napojów i pasz. Sprzedaż wyłącznie odbiorcom prowadzącym działalność badawczą, naukową lub analityczną, dysponującym zapleczem laboratoryjnym i wiedzą pozwalającą na bezpieczne obchodzenie się z odczynnikami chemicznymi. Kupujący ponosi wyłączną odpowiedzialność za zgodne z prawem i bezpieczne wykorzystanie odczynnika oraz za przestrzeganie przepisów obowiązujących w kraju przeznaczenia.