Melatonina / Melatonin (CAS 73-31-4) — odczynnik chemiczny 1000 mg, czystość ≥ 98%

Opis

N-[2-(5-metoksy-1H-indol-3-ilo)etylo]acetamid, proszek krystaliczny, opakowanie 1000 mg. Materiał przeznaczony wyłącznie do badań laboratoryjnych i analitycznych in vitro. Produkt nie jest przeznaczony do spożycia przez ludzi ani zwierząt, nie jest produktem leczniczym, suplementem diety, środkiem spożywczym ani kosmetykiem.

Trzy różne byty, których nie wolno mylić

Przy tej cząsteczce rozdzielenie warstw jest wyjątkowo istotne, ponieważ w odróżnieniu od większości naszego katalogu melatonina jest związkiem endogennym — wytwarzanym naturalnie przez organizm — a przy tym sprzedawanym handlowo jednocześnie w dwóch różnych reżimach prawnych. Trzy konteksty, trzy zupełnie różne statusy:

Konsekwencja jest jednoznaczna. Informacje o działaniu przywoływane w publicznym obiegu dotyczą suplementu diety lub zarejestrowanego produktu leczniczego — nigdy oferowanego tu odczynnika analitycznego. Badania podstawowe cytowane w dalszej części tej strony dotyczą chemii i biosyntezy cząsteczki, prowadzone na organizmach modelowych (zwierzętach laboratoryjnych, roślinach, drożdżach) w warunkach eksperymentu — nie na materiale w postaci, w jakiej jest tu sprzedawany, i nie przenoszą się na jego zastosowanie.

Karta identyfikacyjna odczynnika

Rodowód molekuły: hormon indolowy obecny w całym drzewie życia

W przeciwieństwie do syntetycznych cząsteczek w naszym katalogu, melatonina jest związkiem endogennym — jej rodowód nie jest historią jednego laboratorium i jednej linii syntezy, lecz historią szlaku biochemicznego obecnego równolegle u zwierząt, roślin, grzybów i części mikroorganizmów. To czyni ją nietypową pozycją: nie „wynaleziono” jej w sensie chemicznym, lecz wyizolowano i zidentyfikowano jako istniejący wcześniej produkt metabolizmu.

Odkrycie i izolacja

Substancję wyizolowano i zidentyfikowano z bydlęcej szyszynki w 1958 roku — datę tę można odtworzyć wprost z tytułu późniejszego przeglądu, opublikowanego dokładnie pięćdziesiąt lat później i odnoszącego się do tego odkrycia [1]. Kolejne kamienie milowe to wyjaśnienie jej powstawania poza szyszynką: melatoninę zidentyfikowano również w przewodzie pokarmowym, co udokumentowano w przeglądzie z 2008 roku, odnoszącym się do odkrycia sprzed trzydziestu czterech lat [2].

Enzymatyczna droga biosyntezy

Szlak powstawania melatoniny wyjaśniono w dwóch etapach badań z przełomu lat pięćdziesiątych i siedemdziesiątych XX wieku. W 1960 roku opisano enzymatyczną O-metylację N-acetyloserotoniny do melatoniny — ostatni krok szlaku serotonina → N-acetyloserotonina → melatonina [3]. W 1971 roku scharakteryzowano neuronalną regulację enzymu odpowiedzialnego za wcześniejszy etap tego szlaku, acetylotransferazy serotoninowej [4]. Ten sam szlak, na poziomie chemicznym, opisano później również w tkance przewodu pokarmowego — z użyciem metody HPLC pozwalającej rozdzielić jednocześnie sześć metabolitów tryptofanu na drodze do melatoniny [5].

Poza kręgowcami: rośliny, drożdże, bakterie

Ten sam szlak enzymatyczny — z lokalnymi odmiennościami — funkcjonuje w organizmach niezwiązanych filogenetycznie ze zwierzętami. Analiza genomowa genów biosyntezy serotoniny i melatoniny w roślinach wykazała ich konserwatywną rolę w odpowiedzi na stres i w rozwoju [6]. W drożdżach Saccharomyces cerevisiae zidentyfikowano gen PAA1 jako kandydata na nową acetylotransferazę arylalkiloaminową uczestniczącą w tym szlaku [7]. Fakt ten ma też zastosowanie praktyczne: w 2024 roku opisano inżynierię metaboliczną szczepu Escherichia coli, skonstruowanego tak, by syntetyzować melatoninę z L-tryptofanu w hodowli wgłębnej — badanie typu proof-of-concept, przedstawione przez autorów jako szybka i ekonomiczna strategia syntezy, potencjalnie alternatywna wobec syntezy czysto chemicznej [8].

Kalendarium

Chemia: pierścień indolowy bez centrum stereogenicznego

Dlaczego melatonina nie ma izomerów optycznych

To istotna różnica względem innych pozycji naszego katalogu. W modafinilu centrum stereogeniczne leży na atomie siarki, co wymusza istnienie pary enancjomerów. Melatonina takiego centrum nie ma — jej szkielet to płaski pierścień indolowy z bocznym łańcuchem etyloamidowym, bez atomu węgla (ani innego atomu) związanego z czterema różnymi podstawnikami. Cząsteczka jest achiralna. Dla laboratorium ma to konsekwencję praktyczną: potwierdzanie tożsamości i czystości nie wymaga metody enancjoselektywnej ani kolumny chiralnej — w przeciwieństwie do modafinilu czy jego analogów.

Charakterystyka fizykochemiczna

Stabilność i wrażliwość na światło

Pierścień indolowy czyni melatoninę podatną na degradację fotochemiczną i utlenianie — dlatego przechowywanie w ciemności jest wymogiem chemicznym, nie tylko ostrożnościowym zaleceniem. Enkapsulacja w nośnikach lipidowych była przedmiotem badania mającego na celu poprawę fotostabilności cząsteczki [11], a najnowsze prace z zakresu chemii nieorganicznej analizują dynamikę stanów wzbudzonych i fotostabilność melatoniny skoordynowanej w porfirynach magnezu [12]. Materiał w postaci stałej, chroniony przed światłem i wilgocią, jest znacznie stabilniejszy niż w roztworze.

Nazewnictwo i synonimy

• Melatonina — nazwa zwyczajowa w polskim piśmiennictwie;
• Melatonin / Melatonine — formy angielska i spotykana w starszych źródłach;
• N-acetylo-5-metoksytryptamina — nazwa opisowa, wskazująca pochodzenie z tryptaminy;
• 5-metoksy-N-acetylotryptamina — wariant zapisu tej samej nazwy opisowej;
• N-[2-(5-metoksy-1H-indol-3-ilo)etylo]acetamid — nazwa systematyczna IUPAC, jedyna jednoznaczna.

Nazwą jednoznaczną, niezależną od kontekstu handlowego i prawnego, pozostają nazwa systematyczna IUPAC oraz numer CAS 73-31-4.

Zastosowanie laboratoryjne odczynnika

• materiał odniesienia do potwierdzania tożsamości i czystości metodą HPLC-UV/FLD — bez konieczności rozdziału enancjomerów;
• wzorzec w metodach GC-MS, w tym przy walidacji ekstrakcji SPE, gdzie udokumentowano metodyczne pułapki tej techniki [9];
• wzorzec w HPLC z przedkolumnowym utlenianiem do oznaczeń śladowych w tkankach [10];
• wzorzec kalibracyjny w oznaczeniach LC-MS/MS w matrycach biologicznych, np. moczu [15];
• wzorzec w analityce żywności i napojów — oznaczanie naturalnie występującej melatoniny w winie [13] i w herbacie [14];
• materiał modelowy w badaniach chemii pierścienia indolowego i szlaków jego biosyntezy.

Przechowywanie, obchodzenie się i bezpieczeństwo pracy

Przechowywać w oryginalnym, szczelnie zamkniętym opakowaniu, w temperaturze 2–8°C, chronione przed światłem, oddzielnie od żywności i pasz oraz poza zasięgiem dzieci. Roztwory podstawowe w rozpuszczalniku organicznym zachowują stabilność krócej niż materiał w postaci stałej — przygotowany roztwór przechowywać w niskiej temperaturze i możliwie krótko przed użyciem. Pracować wyłącznie w warunkach laboratoryjnych, przy zastosowaniu środków ochrony indywidualnej: rękawic, okularów ochronnych i odzieży laboratoryjnej; proszek ważyć w warunkach ograniczających pylenie. Unikać wdychania pyłu oraz kontaktu ze skórą i oczami. Postępowanie z odpadami — zgodnie z przepisami obowiązującymi dla odpadów chemicznych w miejscu prowadzenia badań.

Status regulacyjny

Melatonina jako substancja czynna funkcjonuje w obrocie na dwa różne sposoby: jako suplement diety dostępny bez recepty w wielu krajach (w tym w Polsce) oraz jako zarejestrowany produkt leczniczy o kontrolowanym uwalnianiu w Unii Europejskiej, wytwarzany w reżimie farmaceutycznym, z odrębną dokumentacją rejestracyjną. Żaden z tych reżimów prawnych nie dotyczy oferowanego tu materiału. Odczynnik chemiczny nie jest suplementem diety, nie spełnia wymagań stawianych produktom spożywczym ani produktom leczniczym i nie posiada dopuszczenia do jakiegokolwiek zastosowania u ludzi ani zwierząt. Kupujący odpowiada za zgodność zamierzonego wykorzystania z prawem obowiązującym w kraju przeznaczenia.

Najczęstsze pytania

Czym różni się ten odczynnik od melatoniny sprzedawanej jako suplement na sen?

Postacią, dokumentacją i przeznaczeniem. Suplement diety to produkt gotowy do spożycia, wytwarzany i znakowany zgodnie z przepisami o żywności. Oferowany tu materiał jest odczynnikiem chemicznym do zastosowań laboratoryjnych i analitycznych — nie jest przeznaczony do spożycia przez ludzi ani zwierzęta.

Jaki jest wzór chemiczny i masa molowa melatoniny?

C₁₃H₁₆N₂O₂; masa molowa 232,28 g·mol⁻¹, masa monoizotopowa 232,1212 Da. Numer CAS 73-31-4, InChIKey DRLFMBDRBRZALE-UHFFFAOYSA-N.

Czy melatonina ma izomery optyczne?

Nie. W przeciwieństwie do modafinilu, który ma centrum stereogeniczne na atomie siarki, melatonina jest cząsteczką achiralną — nie zawiera atomu związanego z czterema różnymi podstawnikami. Potwierdzanie jej tożsamości nie wymaga metody enancjoselektywnej ani kolumny chiralnej.

Skąd pochodzi melatonina jako związek chemiczny — tylko z organizmów zwierzęcych?

Nie. Ten sam szlak biosyntezy, z lokalnymi odmiennościami, opisano u zwierząt, roślin i drożdży [6][7]. Trwają też prace nad wytwarzaniem melatoniny na drodze biotechnologicznej — w 2024 roku opisano skonstruowany szczep bakteryjny (E. coli) syntetyzujący ją z L-tryptofanu w warunkach laboratoryjnych, jako badanie typu proof-of-concept [8].

Czym różni się melatonina od serotoniny i tryptofanu?

To kolejne etapy tego samego szlaku biosyntezy: tryptofan → 5-hydroksytryptofan → serotonina → N-acetyloserotonina → melatonina. Ostatni krok, enzymatyczną O-metylację, opisano po raz pierwszy w 1960 roku [3]. Bezpośredni prekursor tego szlaku, 5-HTP, oferujemy osobno.

Jak przechowywać melatoninę jako odczynnik laboratoryjny?

W oryginalnym, szczelnie zamkniętym opakowaniu, w temperaturze 2–8°C, chronionej przed światłem, oddzielnie od żywności i pasz oraz poza zasięgiem dzieci. Pierścień indolowy jest podatny na degradację fotochemiczną, dlatego ochrona przed światłem dotyczy zarówno materiału stałego, jak i roztworów [11][12].

W czym rozpuścić melatoninę do przygotowania roztworu podstawowego?

Dobrze rozpuszcza się w DMSO, metanolu i etanolu; słabo w wodzie. Roztwory podstawowe przygotowuje się w rozpuszczalniku organicznym i przechowuje możliwie krótko, w niskiej temperaturze.

Jak potwierdza się czystość melatoniny w laboratorium?

Metodą HPLC-UV lub HPLC-FLD wobec materiału odniesienia. W przeciwieństwie do modafinilu czy flmodafinilu, cząsteczka nie wymaga metody enancjoselektywnej — nie ma par enancjomerów do rozdzielenia.

Czy do melatoniny dołączana jest karta charakterystyki?

Kartę charakterystyki udostępniamy na życzenie odbiorcy prowadzącego działalność badawczą lub analityczną.

Czy melatonina jest legalna w Polsce?

Substancja jest dopuszczona do obrotu w Polsce jako składnik suplementów diety — dotyczy to jednak gotowego produktu spożywczego, nie oferowanego tu odczynnika. Materiał sprzedawany na tej stronie jest odczynnikiem chemicznym bez dopuszczenia do zastosowań u ludzi ani zwierząt; kupujący odpowiada za zgodność zamierzonego wykorzystania z prawem obowiązującym w kraju przeznaczenia.

Do czego służy wzorzec melatoniny w laboratorium analitycznym?

Do potwierdzania tożsamości i czystości metodą HPLC-UV/FLD, jako wzorzec w GC-MS i LC-MS/MS, w tym przy oznaczaniu naturalnie występującej melatoniny w matrycach spożywczych, takich jak wino czy herbata [13][14].

Piśmiennictwo

Pozycje pochodzą z bazy PubMed. Pozycje [1]–[8] dotyczą historii identyfikacji cząsteczki i jej enzymatycznej biosyntezy — badań podstawowych, częściowo prowadzonych na zwierzętach laboratoryjnych oraz na organizmach modelowych (rośliny, drożdże, bakterie). Pozycje [9]–[16] to prace metodyczne i analityczne: chromatografia, spektrometria mas, fotostabilność — dotyczą technik oznaczania melatoniny w różnych matrycach, nie zastosowania oferowanego odczynnika. Pozycja [17] to badanie kliniczne przeprowadzone z użyciem zarejestrowanego produktu leczniczego o kontrolowanym uwalnianiu, nie odczynnika analitycznego. Żadna z tych prac nie opisuje zastosowania oferowanego materiału ani nie stanowi zachęty do jakiegokolwiek użycia poza laboratorium.

1. Chowdhury I i wsp. (2008). „Melatonin: fifty years of scientific journey from the discovery in bovine pineal gland to delineation of functions in human.” Indian J Biochem Biophys. PMID 19069840.
2. Bubenik GA (2008). „Thirty four years since the discovery of gastrointestinal melatonin.” J Physiol Pharmacol. PMID 18812627.
3. Axelrod J, Weissbach H (1960). „Enzymatic O-methylation of N-acetylserotonin to melatonin.” Science. PMID 13795316.
4. Klein DC i wsp. (1971). „Melatonin metabolism: neural regulation of pineal serotonin: acetyl coenzyme A N-acetyltransferase activity.” Proc Natl Acad Sci U S A. PMID 4332009.
5. Zagajewski J i wsp. (2012). „Conversion L-tryptophan to melatonin in the gastrointestinal tract: the new high performance liquid chromatography method enabling simultaneous determination of six metabolites of L-tryptophan by native fluorescence and UV-VIS detection.” J Physiol Pharmacol. PMID 23388477.
6. Bhowal B i wsp. (2021). „Serotonin and Melatonin Biosynthesis in Plants: Genome-Wide Identification of the Genes and Their Expression Reveal a Conserved Role in Stress and Development.” Int J Mol Sci. PMID 34681693. doi:10.3390/ijms222011034.
7. Bisquert R i wsp. (2023). „The Role of the PAA1 Gene on Melatonin Biosynthesis in Saccharomyces cerevisiae: A Search of New Arylalkylamine N-Acetyltransferases.” Microorganisms. PMID 37317089. doi:10.3390/microorganisms11051115.
8. Wang L i wsp. (2024). „Biosynthesis of melatonin from L-tryptophan by an engineered microbial cell factory.” Biotechnol Biofuels Bioprod. PMID 38369525. doi:10.1186/s13068-024-02476-7.
9. Lee CR i wsp. (1988). „Determination of melatonin by GC-MS: problems with solid phase extraction (SPE) columns.” Biomed Environ Mass Spectrom. PMID 3416091.
10. Hamase K i wsp. (2004). „A sensitive internal standard method for the determination of melatonin in mammals using precolumn oxidation reversed-phase high-performance liquid chromatography.” J Chromatogr B. PMID 15522726.
11. Tursilli R i wsp. (2006). „Enhancement of melatonin photostability by encapsulation in lipospheres.” J Pharm Biomed Anal. PMID 16242283.
12. Choudhury AK i wsp. (2026). „Axial Coordination of Melatonin in Magnesium Porphyrin: Structural Insights, Excited-State Dynamics, and Photostability.” Inorg Chem. PMID 42281461. doi:10.1021/acs.inorgchem.6c00370.
13. Albu C i wsp. (2020). „Assessment of Melatonin and Its Precursors Content by a HPLC-MS/MS Method from Different Romanian Wines.” ACS Omega. PMID 33134687. doi:10.1021/acsomega.0c03463.
14. Gutiérrez-Fernández L i wsp. (2024). „Combining method validation data with additional information for measurement uncertainty evaluation – determination of melatonin content in tea.” Anal Methods. PMID 39466022. doi:10.1039/d4ay01468e.
15. Magliocco G i wsp. (2021). „Simultaneous determination of melatonin and 6-hydroxymelatonin in human overnight urine by LC-MS/MS.” J Chromatogr B. PMID 34521018. doi:10.1016/j.jchromb.2021.122938.
16. Butiulca M i wsp. (2026). „Analytical Methods for Melatonin Quantification: Advances, Challenges, and Clinical Applications.” Pharmaceuticals (Basel). PMID 41901286. doi:10.3390/ph19030439.
17. Wade AG i wsp. (2007). „Efficacy of prolonged release melatonin in insomnia patients aged 55-80 years: quality of sleep and next-day alertness outcomes.” Curr Med Res Opin. PMID 17875243.

Dane identyfikacyjne i deskryptory obliczeniowe za PubChem (CID 896); temperatura topnienia za NIST WebBook.

Powiązane odczynniki w naszym katalogu

• 5-HTP — bezpośredni prekursor w tym samym szlaku biosyntezy: 5-hydroksytryptofan → serotonina → melatonina
• Modafinil (CAS 68693-11-8) — kontrast strukturalny: centrum stereogeniczne na atomie siarki wobec achiralnego pierścienia indolowego melatoniny

Oświadczenie o przeznaczeniu produktu

Oferowany materiał jest odczynnikiem chemicznym przeznaczonym wyłącznie do celów badawczych, analitycznych i laboratoryjnych. Nie jest przeznaczony do spożycia przez ludzi ani zwierząt. Nie jest produktem leczniczym, suplementem diety, środkiem spożywczym, wyrobem medycznym ani kosmetykiem. Nie może być stosowany w celach medycznych, diagnostycznych, leczniczych, profilaktycznych ani konsumpcyjnych, podawany ludziom lub zwierzętom, nanoszony na skórę, ani dodawany do żywności, napojów i pasz. Sprzedaż wyłącznie odbiorcom prowadzącym działalność badawczą, naukową lub analityczną, dysponującym zapleczem laboratoryjnym i wiedzą pozwalającą na bezpieczne obchodzenie się z odczynnikami chemicznymi. Kupujący ponosi wyłączną odpowiedzialność za zgodne z prawem i bezpieczne wykorzystanie odczynnika oraz za przestrzeganie przepisów obowiązujących w kraju przeznaczenia.