{"id":629,"date":"2022-11-09T18:22:13","date_gmt":"2022-11-09T18:22:13","guid":{"rendered":"https:\/\/modafinil.pl\/?post_type=product&p=629"},"modified":"2026-09-08T02:31:42","modified_gmt":"2026-09-08T02:31:42","slug":"caffeine","status":"publish","type":"product","link":"https:\/\/modafinil.pl\/en\/sklep\/caffeine\/","title":{"rendered":"Kofeina \/ Caffeine (CAS 58-08-2) \u2014 odczynnik chemiczny 1000 mg, czysto\u015b\u0107 \u2265 99,97%"},"content":{"rendered":"

1,3,7-trimetylopuryno-2,6-dion<\/strong> (1,3,7-trimetyloksantyna), bia\u0142y, puszysty proszek krystaliczny, opakowanie 1000 mg. Materia\u0142 przeznaczony wy\u0142\u0105cznie do bada\u0144 laboratoryjnych i analitycznych in vitro<\/strong>. Produkt nie jest przeznaczony do spo\u017cycia przez ludzi ani zwierz\u0119ta<\/strong>, nie jest produktem leczniczym, suplementem diety, \u015brodkiem spo\u017cywczym ani kosmetykiem.<\/p>\n

Rzecz, kt\u00f3r\u0105 trzeba powiedzie\u0107 na pocz\u0105tku<\/h2>\n

Kofeina jest odwrotnym przypadkiem ni\u017c flmodafinil<\/a>, dla kt\u00f3rego brak pi\u015bmiennictwa by\u0142 problemem. Tu problemem jest jego nadmiar: baza PubMed zwraca dziesi\u0105tki tysi\u0119cy prac dotycz\u0105cych kofeiny, w tym olbrzymi korpus bada\u0144 klinicznych z udzia\u0142em ludzi nad jej dzia\u0142aniem na organizm. Ten opis \u015bwiadomie z tego korpusu nie korzysta<\/strong>.<\/p>\n

Pow\u00f3d jest ten sam, co przy ka\u017cdej innej pozycji w tym katalogu: badania kliniczne nad kofein\u0105 prowadzono z u\u017cyciem zdefiniowanych dawek podawanych w kontek\u015bcie \u017cywno\u015bci lub zarejestrowanego produktu leczniczego<\/strong> \u2014 nigdy z u\u017cyciem nieoznakowanego materia\u0142u analitycznego o czysto\u015bci laboratoryjnej, sprzedawanego bez nadzoru farmaceutycznego czy norm bezpiecze\u0144stwa \u017cywno\u015bci. Przenoszenie wniosk\u00f3w z tamtych bada\u0144 na oferowany tu odczynnik by\u0142oby b\u0142\u0119dem tej samej natury, niezale\u017cnie od tego, jak obszerne jest pi\u015bmiennictwo \u017ar\u00f3d\u0142owe.<\/p>\n

Ten opis ogranicza si\u0119 wi\u0119c do tego, co mo\u017cna rzetelnie powiedzie\u0107 o cz\u0105steczce jako obiekcie chemicznym<\/strong>: jej budowy, pochodzenia w \u015bwiecie ro\u015blin, historii izolacji i syntezy, zachowania analitycznego oraz statusu regulacyjnego. Pi\u015bmiennictwo cytowane ni\u017cej dotyczy wy\u0142\u0105cznie tych obszar\u00f3w \u2014 biochemii ro\u015blin, metod analitycznych i kontekstu s\u0105dowo-antydopingowego \u2014 nie farmakologii klinicznej.<\/p>\n

Trzy r\u00f3\u017cne byty, kt\u00f3rych nie wolno myli\u0107<\/h2>\n

Przy kofeinie rozdzielenie warstw jest bardziej z\u0142o\u017cone ni\u017c przy pozosta\u0142ych pozycjach naszego katalogu, poniewa\u017c ta sama cz\u0105steczka funkcjonuje jednocze\u015bnie jako legalny sk\u0142adnik \u017cywno\u015bci<\/strong>, substancja czynna zarejestrowanych lek\u00f3w<\/strong> i odczynnik chemiczny<\/strong>. Cztery konteksty, cztery r\u00f3\u017cne re\u017cimy prawne:<\/p>\n\n\n\n\n\n\n\n\n
Rozdzielenie warstw: substancja \u2014 \u017cywno\u015b\u0107 \u2014 produkt leczniczy \u2014 odczynnik<\/caption>\n
Byt<\/th>\nCzym jest<\/th>\nRe\u017cim prawny<\/th>\n<\/tr>\n<\/thead>\n
Substancja chemiczna
kofeina, CAS 58-08-2<\/th>\n		Poj\u0119cie chemiczne \u2014 alkaloid purynowy o zdefiniowanej budowie. Sama w sobie nie podlega \u017cadnemu re\u017cimowi; status nadaje jej dopiero posta\u0107 i kontekst, w jakim wyst\u0119puje.<\/td>\n\u2014<\/td>\n<\/tr>\n
\u017bywno\u015b\u0107 i u\u017cywki
kawa, herbata, napoje z guarany, wyroby czekoladowe<\/th>\n		Naturalny sk\u0142adnik ro\u015blin, obecny w ziarnach kawy, li\u015bciach herbaty, orzechach guarany i nasionach kakao. Spo\u017cywany w tej postaci od stuleci.<\/td>\nprzepisy prawa \u017cywno\u015bciowego (znakowanie, maksymalne poziomy w napojach energetyzuj\u0105cych) \u2014 nie przepisy o odczynnikach chemicznych<\/strong><\/td>\n<\/tr>\n
Produkt leczniczy
m.in. Coffeinum, preparaty z\u0142o\u017cone z ergotamin\u0105 lub paracetamolem<\/th>\n		Substancja czynna zarejestrowanych lek\u00f3w: okre\u015blona posta\u0107 i dawka, wytwarzanie w re\u017cimie GMP farmaceutycznego, dokumentacja rejestracyjna.<\/td>\ntego bytu dotyczy pi\u015bmiennictwo farmakologiczne i kliniczne<\/strong> \u2014 celowo pomini\u0119te w tym opisie (patrz sekcja wy\u017cej)<\/td>\n<\/tr>\n
Odczynnik chemiczny
materia\u0142 oferowany tutaj<\/th>\n		Materia\u0142 do pracy laboratoryjnej i analitycznej, o zadeklarowanej czysto\u015bci \u2265 99,97%. Nie posiada dopuszczenia do stosowania u ludzi ani zwierz\u0105t, ani statusu \u015brodka spo\u017cywczego<\/strong> \u2014 nie podlega normom bezpiecze\u0144stwa \u017cywno\u015bci ani GMP farmaceutycznego.<\/td>\nanalityka, chemia, wzorce odniesienia<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n

Konsekwencja jest jednoznaczna.<\/strong> Powszechna dost\u0119pno\u015b\u0107 kofeiny w kawie czy herbacie nie oznacza<\/strong>, \u017ce oferowany tu odczynnik analityczny ma jakikolwiek status \u017cywno\u015bciowy czy farmaceutyczny. To surowiec o zadeklarowanej czysto\u015bci chemicznej, bez znakowania \u017cywieniowego, bez bada\u0144 stabilno\u015bci dla zastosowa\u0144 spo\u017cywczych i bez dokumentacji rejestracyjnej produktu leczniczego. Materia\u0142 nie jest form\u0105, w jakiej substancja jest zwyczajowo spo\u017cywana czy podawana ludziom, i nie mo\u017ce by\u0107 w taki spos\u00f3b u\u017cyty.<\/p>\n

Karta identyfikacyjna odczynnika<\/h2>\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n
Dane rejestrowe i identyfikatory \u2014 kofeina<\/caption>\n
Nazwa systematyczna (IUPAC)<\/th>\n1,3,7-trimetylopuryno-2,6-dion<\/td>\n<\/tr>\n
Nazwa zwyczajowa<\/th>\nkofeina (caffeine)<\/td>\n<\/tr>\n
Numer CAS<\/th>\n58-08-2<\/td>\n<\/tr>\n
Wz\u00f3r sumaryczny<\/th>\nC8<\/sub>H10<\/sub>N4<\/sub>O2<\/sub><\/td>\n<\/tr>\n
Masa molowa<\/th>\n194,19 g\u00b7mol\u22121<\/sup><\/td>\n<\/tr>\n
InChIKey<\/th>\nRYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N<\/td>\n<\/tr>\n
SMILES<\/th>\nCn1cnc2c1c(=O)n(c(=O)n2C)C<\/td>\n<\/tr>\n
PubChem CID<\/th>\n2519<\/a><\/td>\n<\/tr>\n
Temperatura topnienia<\/th>\n235\u2013238 \u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n
Posta\u0107<\/th>\nbia\u0142y, puszysty proszek krystaliczny<\/td>\n<\/tr>\n
Opakowanie<\/th>\n1000 mg, zaplombowana saszetka aluminiowa<\/td>\n<\/tr>\n
Czysto\u015b\u0107<\/th>\n\u2265 99,97%<\/td>\n<\/tr>\n
Przeznaczenie<\/th>\nodczynnik badawczy \u2014 nie do spo\u017cycia przez ludzi ani zwierz\u0105t<\/strong><\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n

Rodow\u00f3d moleku\u0142y: alkaloid purynowy z li\u015bci, ziaren i orzech\u00f3w<\/h2>\n

Kofeina, w przeciwie\u0144stwie do pozosta\u0142ych pozycji w naszym katalogu, nie jest produktem syntezy laboratoryjnej zaprojektowanej od zera. Jest naturalnym metabolitem wt\u00f3rnym<\/strong>, wytwarzanym niezale\u017cnie przez kilkadziesi\u0105t gatunk\u00f3w ro\u015blin z odleg\u0142ych linii ewolucyjnych \u2014 od ziaren kawy (Coffea arabica<\/em>, Coffea canephora<\/em>), przez li\u015bcie herbaty (Camellia sinensis<\/em>), po nasiona kakaowca, orzechy guarany (Paullinia cupana<\/em>) i orzeszki kola. Zbie\u017cno\u015b\u0107 ta jest chemicznie interesuj\u0105ca sama w sobie: ro\u015bliny te niezale\u017cnie wykszta\u0142ci\u0142y t\u0119 sam\u0105 tr\u00f3jmetylow\u0105 pochodn\u0105 ksantyny jako naturalny \u015brodek obronny przed szkodnikami.<\/p>\n

Od puryny do trzech grup metylowych<\/h3>\n

Szkieletem kofeiny jest puryna<\/strong> \u2014 dwupier\u015bcieniowy uk\u0142ad heterocykliczny zbudowany z po\u0142\u0105czonych pier\u015bcieni pirymidynowego i imidazolowego, ten sam, kt\u00f3ry tworzy zasady azotowe adeniny i guaniny w kwasach nukleinowych. Biosynteza przebiega od ksantozyny<\/strong> poprzez kolejne metylacje i jedn\u0105 deglikozylacj\u0119: ksantozyna \u2192 7-metyloksantyna \u2192 teobromina \u2192 kofeina. \u015acie\u017ck\u0119 t\u0119 enzymatycznie opisali Suzuki i Takahashi na ekstraktach z li\u015bci herbaty, wykazuj\u0105c bezpo\u015brednio formowanie teobrominy z 7-metyloksantyny i kofeiny z teobrominy [1<\/a>]. P\u00f3\u017aniejsze prace zespo\u0142u Ashihary rozszerzy\u0142y ten obraz o katabolizm, funkcj\u0119 obronn\u0105 i pr\u00f3by in\u017cynierii genetycznej ro\u015blin o obni\u017conej zawarto\u015bci alkaloidu [2<\/a>][3<\/a>].<\/p>\n

Guarana, herbata, kakao \u2014 ta sama cz\u0105steczka z r\u00f3\u017cnych ro\u015blin<\/h3>\n

Nazwa zwyczajowa guaranina<\/strong>, jedna z historycznych nazw kofeiny, pochodzi wprost od orzech\u00f3w guarany, w kt\u00f3rych st\u0119\u017cenie alkaloidu jest wyj\u0105tkowo wysokie. Badania nad syntaz\u0105 kofeinow\u0105 w owocach guarany [5<\/a>] oraz por\u00f3wnawcze prace nad gatunkami kawy o naturalnie niskiej zawarto\u015bci kofeiny [4<\/a>] pokazuj\u0105, \u017ce zdolno\u015b\u0107 do biosyntezy tego alkaloidu jest w \u015bwiecie ro\u015blin regulowana bardzo precyzyjnie \u2014 niekt\u00f3re gatunki Coffea<\/em> wytwarzaj\u0105 go \u015bladowo, inne w ilo\u015bciach wielokrotnie wy\u017cszych.<\/p>\n

Do \u015bwiadomo\u015bci chemicznej Europy trafi\u0142a w latach 1819\u20131820, gdy niemiecki chemik Friedlieb Ferdinand Runge wyizolowa\u0142 j\u0105 z ziaren kawy \u2014 wedle utrwalonej w historii chemii anegdoty, na sugesti\u0119 Johanna Wolfganga von Goethego. Pe\u0142n\u0105 struktur\u0119 i pierwsz\u0105 syntez\u0119 ca\u0142kowit\u0105 ustali\u0142 pod koniec XIX wieku Emil Fischer, kt\u00f3rego prace nad pochodnymi purynowymi, obok bada\u0144 nad cukrami, uhonorowano Nagrod\u0105 Nobla w dziedzinie chemii w 1902 roku. Te fakty dotycz\u0105 wy\u0142\u0105cznie historii chemii<\/strong> i nie s\u0105 odniesieniem do zastosowania oferowanego materia\u0142u.<\/p>\n

Kalendarium<\/h2>\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n
O\u015b czasu: od izolacji do wsp\u00f3\u0142czesnej analityki<\/caption>\n
1819\u20131820<\/th>\nizolacja kofeiny z ziaren kawy przez Friedlieba Ferdinanda Rungego<\/td>\n<\/tr>\n
koniec XIX w.<\/th>\nustalenie struktury i pierwsza synteza ca\u0142kowita (Emil Fischer); prace nad pochodnymi purynowymi uhonorowane Nagrod\u0105 Nobla w 1902 roku<\/td>\n<\/tr>\n
1975<\/th>\nenzymatyczne wykazanie \u015bcie\u017cki biosyntezy: 7-metyloksantyna \u2192 teobromina \u2192 kofeina w ekstraktach z li\u015bci herbaty [1<\/a>]<\/td>\n<\/tr>\n
1999<\/th>\nbadania biosyntezy i katabolizmu w gatunkach Coffea<\/em> o niskiej zawarto\u015bci kofeiny [4<\/a>]<\/td>\n<\/tr>\n
do 2004<\/th>\nkofeina na li\u015bcie substancji zabronionych \u015awiatowej Agencji Antydopingowej (WADA)<\/td>\n<\/tr>\n
2004<\/th>\nusuni\u0119cie kofeiny z listy zabronionych WADA i przeniesienie do programu monitorowania; metoda ESI-MS do ilo\u015bciowego oznaczania metyloksantyn w kontroli antydopingowej koni [11<\/a>]<\/td>\n<\/tr>\n
2008\u20132017<\/th>\nprzegl\u0105dowe prace Ashihary nad biosyntez\u0105 i funkcj\u0105 alkaloid\u00f3w purynowych w ro\u015blinach [2<\/a>][3<\/a>]<\/td>\n<\/tr>\n
2011<\/th>\nocena rozpowszechnienia stosowania kofeiny w\u015br\u00f3d sportowc\u00f3w po zniesieniu zakazu WADA [10<\/a>]<\/td>\n<\/tr>\n
2014<\/th>\ncharakterystyka syntazy kofeinowej w owocach guarany [5<\/a>]<\/td>\n<\/tr>\n
2016<\/th>\ncertyfikacja czysto\u015bci materia\u0142u odniesienia kofeiny dwiema niezale\u017cnymi metodami [7<\/a>]; przegl\u0105d struktura\u2013aktywno\u015b\u0107 metyloksantyn [9<\/a>]<\/td>\n<\/tr>\n
2018<\/th>\nwalidacja metody HPLC do oznaczania kofeiny w Coffea arabica<\/em> [6<\/a>]<\/td>\n<\/tr>\n
2019<\/th>\nkofeina jako jeden z marker\u00f3w w analizie \u015brodk\u00f3w \u201etn\u0105cych” w zabezpieczonych pr\u00f3bkach kokainy metod\u0105 GC-MS\/LC-MS\/MS [12<\/a>]<\/td>\n<\/tr>\n
2025<\/th>\nwalidacja \u201ezielonej” metody HPLC-DAD do analizy metyloksantyn [8<\/a>]<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n

Dwa nurty pi\u015bmiennictwa: biochemia ro\u015blin i analityka s\u0105dowa<\/h2>\n

Pi\u015bmiennictwo cytowane w tym opisie uk\u0142ada si\u0119 w dwa wyra\u017anie odr\u0119bne nurty. Pierwszy to biochemia ro\u015blin<\/strong> \u2014 wieloletni program badawczy, w du\u017cej mierze zwi\u0105zany z pracami Hiroshiego Ashihary i wsp\u00f3\u0142pracownik\u00f3w, opisuj\u0105cy \u015bcie\u017ck\u0119 biosyntezy alkaloid\u00f3w purynowych w herbacie, kawie, guaranie i gatunkach pokrewnych [1]\u2013[5]. Drugi to analityka s\u0105dowa i antydopingowa<\/strong>, w kt\u00f3rej kofeina traktowana jest nie jako przedmiot bada\u0144, lecz jako marker analityczny<\/strong> do rozpoznania i oznaczenia ilo\u015bciowego w z\u0142o\u017conej matrycy \u2014 czy to w kontroli antydopingowej koni [11<\/a>], czy jako typowy \u015brodek \u201etn\u0105cy” w zabezpieczonych pr\u00f3bkach narkotykowych [12<\/a>][13<\/a>]. W\u0142a\u015bnie z tego drugiego nurtu wynika praktyczne uzasadnienie, dla kt\u00f3rego laboratoria analityczne i s\u0105dowe potrzebuj\u0105 materia\u0142u odniesienia o potwierdzonej, wysokiej czysto\u015bci.<\/p>\n

Chemia: alkaloid purynowy, brak chiralno\u015bci i trzy grupy metylowe<\/h2>\n

Dlaczego kofeina nie ma centrum stereogenicznego<\/h3>\n

W przeciwie\u0144stwie do modafinilu<\/a>, gdzie centrum stereogeniczne le\u017cy na atomie siarki sulfotlenku, szkielet kofeiny jest p\u0142aski i w pe\u0142ni symetryczny wzgl\u0119dem chiralno\u015bci<\/strong> \u2014 to skondensowany uk\u0142ad purynowy z trzema podstawnikami metylowymi przy azotach N1, N3 i N7, bez jakiegokolwiek atomu o czterech r\u00f3\u017cnych podstawnikach. Kofeina nie wyst\u0119puje wi\u0119c w formie enancjomer\u00f3w i nie wymaga rozdzia\u0142u chiralnego, w odr\u00f3\u017cnieniu od wielu innych pozycji naszego katalogu, gdzie kolumna chiralna jest warunkiem koniecznym pe\u0142nej charakterystyki materia\u0142u.<\/p>\n

Trzy grupy metylowe, trzy r\u00f3\u017cne cz\u0105steczki<\/h3>\n

Kofeina (1,3,7-trimetyloksantyna) nale\u017cy do rodziny metyloksantyn<\/strong> razem z teobromin\u0105 (3,7-dimetyloksantyna, g\u0142\u00f3wny alkaloid ziaren kakaowca) i teofilin\u0105 (1,3-dimetyloksantyna, zarejestrowana samodzielnie jako substancja czynna lek\u00f3w rozszerzaj\u0105cych oskrzela). R\u00f3\u017cnica mi\u0119dzy tymi trzema cz\u0105steczkami sprowadza si\u0119 wy\u0142\u0105cznie do liczby i pozycji podstawnik\u00f3w metylowych na tym samym szkielecie purynowym \u2014 a mimo to ka\u017cda z nich ma odr\u0119bny numer CAS, odr\u0119bne zastosowania i odr\u0119bny profil analityczny. Rozr\u00f3\u017cnienie ich w z\u0142o\u017conej matrycy, na przyk\u0142ad w pr\u00f3bce moczu ko\u0144skiego pobranej do kontroli antydopingowej, wymaga metod r\u00f3\u017cnicuj\u0105cych mas\u0119 lub czas retencji, nie samego wykrycia sygna\u0142u \u201ealkaloid purynowy” \u2014 dok\u0142adnie to zagadnienie opisali Thevis i wsp\u00f3\u0142pracownicy metod\u0105 ESI-MS z u\u017cyciem znakowanych izotopowo analog\u00f3w [11<\/a>], a przegl\u0105d zale\u017cno\u015bci struktura\u2013aktywno\u015b\u0107 ca\u0142ej rodziny metyloksantyn przedstawili Monteiro i wsp\u00f3\u0142pracownicy [9<\/a>].<\/p>\n

Charakterystyka fizykochemiczna<\/h3>\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n
Deskryptory obliczeniowe i ich znaczenie analityczne<\/caption>\n
Parametr<\/th>\nWarto\u015b\u0107<\/th>\nCo z tego wynika<\/th>\n<\/tr>\n<\/thead>\n
Wsp\u00f3\u0142czynnik podzia\u0142u (XLogP)<\/th>\n\u22120,07<\/td>\nsubstancja praktycznie hydrofilowa \u2014 eluuje wcze\u015bnie w RP-HPLC wzgl\u0119dem wi\u0119kszo\u015bci pozosta\u0142ych pozycji katalogu<\/td>\n<\/tr>\n
Polarna powierzchnia topologiczna<\/th>\n58,44 \u00c52<\/sup><\/td>\numiarkowana; wynika z trzech grup karbonylowo-amidowych uk\u0142adu purynowego<\/td>\n<\/tr>\n
Donory wi\u0105zania wodorowego<\/th>\n0<\/td>\nbrak grup N\u2013H czy O\u2013H zdolnych do donacji \u2014 wszystkie azoty s\u0105 podstawione lub uczestnicz\u0105 w pier\u015bcieniu<\/td>\n<\/tr>\n
Akceptory wi\u0105zania wodorowego<\/th>\n6<\/td>\ndwa tleny karbonylowe i cztery azoty pier\u015bcienia purynowego<\/td>\n<\/tr>\n
Rozpuszczalno\u015b\u0107<\/th>\ndobra w wodzie i metanolu, wyra\u017anie lepsza w podwy\u017cszonej temperaturze; s\u0142absza w rozpuszczalnikach niepolarnych<\/td>\nw odr\u00f3\u017cnieniu od wi\u0119kszo\u015bci pozycji katalogu \u2014 roztwory podstawowe mo\u017cna przygotowa\u0107 wodnie<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n

Nazewnictwo i synonimy<\/h2>\n

Kofeina jest jedn\u0105 z niewielu pozycji naszego katalogu, przy kt\u00f3rej funkcjonuj\u0105ce w obiegu nazwy nie s\u0105 przypadkowymi wariantami transliteracji, lecz odzwierciedlaj\u0105 r\u00f3\u017cne konteksty historyczne i r\u00f3\u017cne ro\u015bliny \u017ar\u00f3d\u0142owe:<\/p>\n